ethyl (4R,2E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate | 81470-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4R,2E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate
• 英文别名: (R,E)-ethyl 5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate；(4R,E)-ethyl 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enoate；ethyl (2E,4R)-5-(benzyloxy)-4-methyl-2-pentenoate；ethyl (E,4R)-4-methyl-5-phenylmethoxypent-2-enoate
• CAS: 81470-73-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FDXBHIQEVCGYKB-WTNCMQEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,2E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 mineral oil 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.83h， 生成 tert-butyl((2R,3R,4S,E)-7-iodo-3-methoxy-4,6-dimethylhept-5-en-2-yloxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Herboxidiene/GEX1A 的正式合成

  摘要：

  描述了herboxidiene/GEX 1A 的正式合成。这种方法证明了 Prins 环化在构建目标分子的四氢吡喃核心中的成功应用。侧链的手性是通过 Sharpless 不对称二羟基化和 Evan 烷基化建立的。应用烯烃交叉复分解来偶联两个关键片段。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402235
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl (4R,2E)-5-(benzyloxy)-4-methylpent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇开始合成海绵体抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（51）亚基。

  摘要：

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。

  DOI：

  10.1021/jo991642b

文献信息

• Total synthesis of a potent immunosuppressant pironetin
  作者：Mukund K Gurjar、John T Henri、D Subhas Bose、A V Rama Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01413-x

  日期：1996.9

  Total synthesis of PA-48153C Pironetin — a potent immunosuppressant is described.

  PA-48153C吡咯丁酮的全合成-一种有效的免疫抑制剂。
• Synthesis of a C₂₉−C₅₁ Subunit of Spongistatin 1 (Altohyrtin A) Starting from (<i>R</i>)-3-Benzyloxy-2-methylpropan-1-ol
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Pierre Vogel

  DOI：10.1021/jo991642b

  日期：2000.6.1

  A protected C(29)-C(51) subunit ((+)-38) of spongistatin 1 has been obtained. Key steps involve the aldol condensation of (3S, 4R)-3-methyl-7-[(p-methoxybenzyl)oxy]-4-[(triethylsilyl)oxy]octan- 2-o ne ((-)-6) with (tert-butyl)dimethylsilyl 4-deoxy-2, 3-di-O-(methoxymethyl)-4-methyl-6-O-(tert-butyl)dimethylsilyl)-bet a-D -glycero-L-gluco-heptodialdo-1,5-pyranoside ((+)-7) and a C-glycosidation of (4R

  已获得海绵抑素1的受保护的C（29）-C（51）亚基（（+）-38）。关键步骤涉及（3S，4R）-3-甲基-7-[（对甲氧基苄基）氧基] -4-[（三乙基甲硅烷基）氧基]辛烷-2-烯（（-）-6）的醛醇缩合（叔丁基）二甲基甲硅烷基4-脱氧-2，3-二-O-（甲氧基甲基）-4-甲基-6-O-（叔丁基）二甲基甲硅烷基）-bet aD-甘油-L-葡萄糖-庚二醛-1 ，5-吡喃糖苷（（+）-7）和（4R，7R＆S，E）-7，8-二氯-2-亚甲基-1-（三甲基甲硅烷基）oct-5-en-4-yl p的C-糖基化-甲氧基苯甲酸酯（16）。醛（+）-7在13个正式步骤中衍生自（R）-3-苄氧基-2-甲基丙烷-1-醇（（+）-10），但仅需分离5种中间产物即可。最长的线性合成方案以2％的总收率（分离11种中间产物）将（+）-10转化为（+）-38。
• Mori, Kenji; Itou, Masamichi, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 87 - 94
  作者：Mori, Kenji、Itou, Masamichi

  DOI：——

  日期：——
• Further synthetic studies on rifamycin s
  作者：Hiroto Nagaoka、Yoshito Kishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93261-2

  日期：——
• Total synthesis of the C37C45 F-ring fragment of spongistatins
  作者：Sandrine Lemaire-Audoire、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10817-6

  日期：1998.3

  The highly substituted F ring of Spongistatins was synthesized from (R)-(+)-3-benzyloxy-2-methylpropan-1-ol (5), using two sequential Sharpless dihydroxylations as key-steps. A 4-deoxy-4-methyl-D-threo-L-glucoheptopyranose derivative was obtained and could be used to generate the corresponding allyl beta-C-glycoside. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.