1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone | 14639-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone
• 英文别名: 1-(3,6-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-aethanon；2',5'-dihydroxy-2,4',6'-trimethoxy-acetophenone；Ethanone, 1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxy-；1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxyphenyl)-2-methoxyethanone
• CAS: 14639-73-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: WEUPWZYRSVXCTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139–140°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone 在 氢碘酸 、 乙酸酐 、 sodium 3,4-dimethoxybenzoate 作用下， 生成 六羟黄酮/栎草亭
  参考文献：
  名称：

  Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, # 23, p. 23,31

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 dipotassium peroxodisulfate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 1-(3,6-dihydroxy-2,4-dimethoxy-phenyl)-2-methoxy-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Requirements for Flavone Cytotoxicity and Binding to Tubulin

  摘要：

  A series of 79 flavones related to centaureidin (3,6,4'-trimethoxy-5,7,3'-trihydroxyflavone 1) was screened for cytotoxicity in the NCI in vitro 60-cell line human tumor screen. The resulting cytotoxicity profiles of these flavones were compared for degree of similarity to the profile of 1. Selected compounds were further evaluated with in vitro assays of tubulin polymerization and [H-3]colchicine binding to tubulin. Maximum potencies for tubulin interaction and production of differential cytotoxicity profiles characteristic of 1 were observed only with compounds containing hydroxyl substituents at C-3' and C-5 and methoxyl groups at C-3 and C-4'.

  DOI：

  10.1021/jm970842h

文献信息

• King et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4594,4599
  作者：King et al.

  DOI：——

  日期：——
• Row; Seshadri, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1946, vol. 23, p. 23,27,28
  作者：Row、Seshadri

  DOI：——

  日期：——
• Donnelly et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 4409
  作者：Donnelly et al.

  DOI：——

  日期：——
• Goel et al., Journal of the Chemical Society, 1956, p. 1369
  作者：Goel et al.

  DOI：——

  日期：——
• 486. Chemistry of New Zealand Melicope species. Part IV. Constituents of the bark of Melicope simplex
  作者：Lindsay H. Briggs、R. H. Locker

  DOI：10.1039/jr9500002376

  日期：——