6,7,8,9-tetrahydro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H, 5H, 10H)-one | 1414973-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9-tetrahydro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H, 5H, 10H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methyl-5,6,7,8,9,10-hexahydro-3H-pyrimido[4,5-b]quinolin-4-one
• CAS: 1414973-22-0
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₃
• 分子量: 353.421
• InChiKey: FRVNRWZXSLQJHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-1,4,5,6,7,8-hexahydro-4-(3,4-dimethoxyphenyl)quinoline-3-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-methylpyrimido[4,5-b]quinolin-4(3H, 5H, 10H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型喹啉，嘧啶并[4,5-b]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5-b]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，]的合成及其体外抗肿瘤活性3'：3,4] pyrimido [6,5- b] quinoline类似物

  摘要：

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0519-2

文献信息

• Synthesis and antitumor screening of new series of pyrimido-[4,5-b]quinolines and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinolines
  作者：M. B. El-Ashmawy、M. A. El-Sherbeny、N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-012-0272-y

  日期：2013.6

  New series of pyrimido[4,5-b]quinolines and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinolines have been synthesized. Compounds 4a, 4e, 4f, 4h, 5b, 5d, 6a, 6d, 6e, 8c, 8d, 10c–e, 10h, 11a, 11b, and 12a were tested for in vitro antitumor activity against human breast carcinoma (MCF-7) cell line, where compound 8d was found to be the most active member with IC50 value of 3.62 μM. The DNA-binding affinity

  合成了新系列的嘧啶并[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑并[2'，3'：3,4]嘧啶并[6,5- b ]喹啉。测试了化合物4a，4e，4f，4h，5b，5d，6a，6d，6e，8c，8d，10c – e，10h，11a，11b和12a对人乳腺癌的体外抗肿瘤活性（MCF-7 ）细胞系，其中化合物8d是IC 50最活跃的成员值为3.62μM。对相同化合物的DNA结合亲和力表明化合物8d和10d表现出对DNA的最高亲和力。报告了详细的合成，光谱和生物学数据。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of new quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs
  作者：N. S. El-Gohary

  DOI：10.1007/s00044-013-0519-2

  日期：2013.11

  New series of quinoline, pyrimido[4,5-b]quinoline, [1,2,3]triazino[4,5-b]quinoline, and [1,2,4]triazolo[2′,3′:3,4]pyrimido[6,5-b]quinoline analogs have been synthesized and characterized by analytical and spectrometrical methods (IR, 1H NMR, 13C NMR, MS). Fifteen of the newly synthesized compounds; namely, 3a, b, 4b, 6a, b, 10a–f, and 14a–d were evaluated for their in vitro antitumor activity at the

  新系列的喹啉，嘧啶基[4,5- b ]喹啉，[1,2,3]三嗪[4,5- b ]喹啉和[1,2,4]三唑[2'，3'：3，已经合成了4] pyrimido [6,5- b ] quinoline类似物，并通过分析和光谱法（IR，1 H NMR，13 C NMR，MS）对其进行了表征。新合成的化合物中的十五种；即，图3a，b，图4b，图6a，b，图10A - ˚F，和14a中- d是为在美国国家癌症研究所（NCI）60细胞系面板测定它们的体外抗肿瘤活性进行评价。化合物4b和10f是这项研究中最活跃的成员，显示出对大多数被测亚面板肿瘤细胞系具有显着的广谱抗肿瘤活性。描述了详细的合成，光谱和生物学数据。