ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate | 53434-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate
• CAS: 53434-79-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: MBPMOZCKLKMNFP-XBLVEGMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.907±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 Jones reagent 、 偶氮二异丁腈 、 甲基磺酰胺 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 碳酸镁 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 丙酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 141.83h， 生成 (2S)-4-亚甲基-5-氧代-2-戊基四氢呋喃-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  简明的对锥酸的合成：（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸

  摘要：

  描述了简洁的合成（-）-甲基烯醇内酯和（-）-菜豆酸，这是对圆锥体酸的常见成员。合成基于区域选择性不对称二羟基化和烯丙醇的原酸酯Johnson-Claisen重排以及关键的邻二醇功能。分十步完成合成，（-）-甲基烯醇内酯的总产率为4.1％，（-）-菜豆酸的总产率为4.3％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.05.007
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-2-庚烯-1-醇 在 dipyridine chromium trioxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-nona-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Petragnani; Brocksom; Gato, Farmaco, Edizione Scientifica, 1977, vol. 32, # 9, p. 627 - 634

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalysed regio- and stereoselective arylative substitution of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides by sodium tetraaryl borates
  作者：Yasemin Bilgi、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1039/d0ob01226b

  日期：——

  Palladium-catalysed reactions of γ,δ-epoxy-α,β-unsaturated esters and amides with NaBAr4 reagents proceeded regio- and stereoselectively, producing allylic homoallyl alcohols with aryl-substituents in the allylic position for a wide range of substrates. AsPh3 was found to be a competent ligand for the arylation reaction, whereas phosphine ligand/Lewis acidic organoboron combinations favoured the substitution

  钯催化的 γ,δ-环氧-α,β-不饱和酯和酰胺与 NaBAr 4试剂的反应以区域选择性和立体选择性进行，产生在烯丙基位置具有芳基取代基的烯丙基高烯丙基醇，适用于各种底物。AsPh 3被发现是芳基化反应的有效配体，而膦配体/Lewis 酸性有机硼组合有利于氧亲核试剂（例如H 2 O、ROH）的取代反应。
• Isomerization of Electron-Poor Alkynes to the Corresponding (E,E)-1,3-Dienes Using a Bifunctional Polymeric Catalyst Bearing Triphenylphosphine and Phenol Groups
  作者：Patrick Toy、Cathy Kwong、Michael Fu、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0030-1258576

  日期：2010.10

  The use of a bifunctional non-cross-linked polystyrene bearing both phosphme and phenol groups tor the organocatalytic isomerization of alkynes bearing electron-withdrawing ester substituents to afford the corresponding (E,E)-dienes in excellent yield and stereoselectivity is described. When polystyrene functionalized with only phosphine groups was used as the catalyst, either low or no yield of the

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。
• Organocatalytic Alkyne Isomerizations under Flow Conditions Using Heterogeneous Bifunctional Polystyrene Bearing Phosphine and Phenol Groups
  作者：Andreas Kirschning、Patrick Toy、Sascha Ceylan、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0036-1588589

  日期：——

  polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes. This organocatalytic process provided the corresponding (E,E)-dienes and was shown to work under both batch and flow conditions. A heterogeneous bifunctional polymer bearing phosphine and phenol groups was developed to catalyze the isomerization of electronically activated alkynes

  摘要 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。 开发了带有膦和酚基团的非均相双官能聚合物，以催化电子活化炔烃的异构化。该有机催化过程提供了相应的（E，E）二烯，并显示出在间歇和流动条件下均有效。
• Total synthesis of a piperidine alkaloid, microcosamine A
  作者：Chada Raji Reddy、Bellamkonda Latha、Kamalkishor Warudikar、Kiran Kumar Singarapu

  DOI：10.1039/c5ob02085a

  日期：——

  The first total synthesis of a novel piperidine alkaloid, microcosamine A, is achieved from commercially available d-serine, d-methyl lactate and 1-octyne as starting materials.

  首次成功从商业可获得的D-丝氨酸、D-甲基乳酸酯和1-辛烯作为起始物质，合成了一种新型哌啶生物碱微孔胺A。
• Stereoselective Synthesis of Conjugated 2,4-Alkadienoates via the Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of 1-Alkenylboronates with 3-Bromo-2-alkenoates
  作者：Teiji Yanagi、Takayuki Oh-e、Norio Miyaura、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.62.3892

  日期：1989.12

  (2E,4E)-, (2Z,4E)-, and (2E,4Z)-2,4-Alkadienoates can be synthesized in high yields by the cross-coupling of ethyl (E)-3-bromoacrylate, methyl (E)-3-bromo-2-methylpropenoate, ethyl (Z)-3-bromocrotonate,1-bromo-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexene, and 4-bromocoumarin with 2-[(E)-1-alkenyl]-1,3,2-benzodioxaboroles or diisopropyl (Z)-1-hexenylboronate in the presence of 3 mol% of Pd(OAc)2, 6 mol% of PPh3, and 2 equivalents of Na2CO3 or K2CO3 in alcoholic solvents while retaining the original configuration of the double bonds in β-bromo esters and 1-alkenylboronates. Although the coupling reaction with 1-hexenylboronate with (Z)-3-bromoacrylate gave a mixture of ethyl (2Z,4E)- and (2E,4E)-nonadienoates in a ratio of 63 : 37, it was found that the use of bis(diphenylphosphino)ferrocene as a ligand of palladium brought about the stereoselective coupling under mild conditions.

  (2E,4E)-、(2Z,4E)- 和 (2E,4Z)-2,4-烷二烯酸酯可以通过乙基(E)-3-溴丙烯酸酯、甲基(E)-3-溴-2-甲基丙烯酸酯、乙基(Z)-3-溴丙烯酸酯、1-溴-2-(乙氧羰基)环己烯和4-溴香豆素与2-[(E)-1-烯基]-1,3,2-苯并二氧硼烷或二异丙基(Z)-1-己烯基硼酸酯在3摩尔%的Pd(OAc)2、6摩尔%的PPh3和2当量的Na2CO3或K2CO3的存在下，在醇溶剂中交叉耦合合成，且保持β-溴酯和1-烯基硼酸酯中双键的原始构型。尽管1-己烯基硼酸酯与(Z)-3-溴丙烯酸酯的耦合反应生成了63:37比率的乙基(2Z,4E)-和(2E,4E)-九烯酸酯的混合物，但发现使用双(苯基磷)铁烯作为钯的配体在温和条件下能够实现立体选择性耦合。