((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile | 868048-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-(methoxymethoxy)-2,6,6-trimethylcyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 868048-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: BTTUZERJVLGXPE-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1S,2S)-2-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087

文献信息

• Straightforward enantioselective synthesis of (+)-ancistrofuran
  作者：Elie Palombo、Gérard Audran、Honoré Monti

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.087

  日期：2005.10

  This paper reports the straightforward enantioselective synthesis of (+)-ancistrofuran starting from a readily available enantiopure building block. A stereofacial directed diastereoselective addition of an organocerate for the installation of the required stereogenic center served as the key step. In addition, the efficient conversion of an intermediate hydroxy aldehyde to the one-carbon homologated

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。