((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile | 868048-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
• 英文别名: 2-[(1S,2S)-2-(methoxymethoxy)-2,6,6-trimethylcyclohexyl]acetonitrile
• CAS: 868048-09-3
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₂
• 分子量: 225.331
• InChiKey: BTTUZERJVLGXPE-AAEUAGOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile 在 正丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (1S,2S)-2-((S)-2-furan-3-yl-2-hydroxy-ethyl)-1,3,3-trimethyl-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxymethoxy-2,2,6-trimethyl-cyclohexanecarbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ((1S,2S)-2-methoxymethoxy-2,6,6-trimethyl-cyclohexyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  直接合成（+）-顺呋喃对映体

  摘要：

  本文报道了从容易获得的对映纯构件开始的（+）-顺呋喃呋喃的简单对映选择性合成。关键步骤是有机硅酸酯的立体定向非对映选择性加成，以安装所需的立体异构中心。另外，开发了将中间体羟基醛有效转化为一碳均聚氰化物的方法。该序列是通过氰醇的适度形成以及随后的一锅两步Barton-McCombie羟基双脱氧反应而实现的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.087