(6E)-2,3-Epoxy-9-p-methoxyphenyl-2,6-dimethylnon-6-ene | 77012-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (6E)-2,3-Epoxy-9-p-methoxyphenyl-2,6-dimethylnon-6-ene
• 英文别名: (E)-3-(6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl)-2,2-dimethyloxirane；3-(6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane；(E)-3-{6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl}-2,2-dimethyloxirane；(E)-3-(6-(4-Methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-yl)-2,2-dimethyloxirane；3-[(E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-enyl]-2,2-dimethyloxirane
• CAS: 77012-32-9
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: HDAWEWJVXHDPRA-MKMNVTDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-2,3-Epoxy-9-p-methoxyphenyl-2,6-dimethylnon-6-ene 在 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 乙醇 、 lithium diethylamide 、 三氯化铁 、 lithium 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2,4aβ,10bβ-tetramethyl-4a,4b,5,6,6a,7,8,9,10b,11,12,12a-dodecahydro-2H,4H-phenanthro<2,1-d><1,3>dioxan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic-type total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a039
• 作为产物：
  描述：

  geranyl phenyl sulfide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium 、 potassium carbonate 作用下， 生成 (6E)-2,3-Epoxy-9-p-methoxyphenyl-2,6-dimethylnon-6-ene
  参考文献：
  名称：

  Biogenetic-type total synthesis of (.+-.)-aphidicolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00339a039

文献信息

• Transition-Metal-Catalyzed Allylic Substitution and Titanocene-Catalyzed Epoxypolyene Cyclization as a Powerful Tool for the Preparation of Terpenoids
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Dennis Worgull、Björn Rinker、Juan Manuel Cuerva、Juan Enrique Oltra

  DOI：10.1002/ejoc.200600389

  日期：2006.9

  active substances are composed of sesquiterpene units linked to aromatic structures, especially substituted phenols. Here, we describe an efficient synthetic approach to this class of natural product from commercially available substances in a short sequence. The key transformations involve allylic substitution reactions using a palla

  许多生物活性物质由与芳香结构相连的倍半萜烯单元组成，尤其是取代酚。在这里，我们描述了一种从市售物质中以短序列有效合成此类天然产物的方法。关键转化涉及使用 palla 的烯丙基取代反应
• A Relay Strategy Actuates Pre-Existing Trisubstituted Olefins in Monoterpenoids for Cross-Metathesis with Trisubstituted Alkenes
  作者：Karim A. Bahou、D. Christopher Braddock、Adam G. Meyer、G. Paul Savage、Zhensheng Shi、Tianyou He

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00067

  日期：2020.4.3

  benzylidene catalyzed olefin cross-metathesis with homoprenyl benzenes. Successful implementation of this approach provided several epoxypolyenes as expected (E/Z, ca. 2-3:1). The method is further generalized for the cross-metathesis of pre-existing trisubstituted olefins in other relay-actuated Δ6,7-functionalized monoterpenoid alcohols with various other trisubstituted alkenes to form new trisubstituted

  环氧多烯-底物的逆合成断开-重新连接分析，该底物可以环化为罗汉木烷型三环-揭示了中继驱动的Δ6,7-官能化单萜类醇用于钌亚苄基催化的烯烃与异戊二烯苯的交叉复分解。该方法的成功实施提供了预期的几种环氧多烯（E / Z，约2-3：1）。该方法被进一步推广用于在其他中继活化的Δ6,7-官能化单萜类醇中与预先存在的三取代烯烃与各种其他三取代烯烃的交叉复分解反应，以形成新的三取代烯烃。对映体纯净但几何形状不纯的环氧多烯底物的环氧多烯环化提供了对映体纯的，反式稠合的，罗丹烷型三轮车（来自E几何异构体）。
• Discovery of methylpyrimidine ring-fused diterpenoid analogs as a novel testosterone synthesis promoter
  作者：Jie Bai、Jia Xie、Li-Ting Wang、Yajing Xing、Qian-Ru Jiang、Fan Yang、Jie Tang、Zhengfang Yi、Wen-Wei Qiu

  DOI：10.1039/c9ra00702d

  日期：——

  for hit compounds on promoting testosterone synthesis and the methylpyrimidine ring-fused diterpenoid analog 7 was obtained as the hit. Based on the hit, a series of derivatives were designed, synthesized and evaluated for their effects on testosterone secretion in mouse Leydig TM3 cells. Most of the derivatives showed better activity in promoting testosterone synthesis than the positive control compound

  在这里，我们筛选了我们的二萜类似物小型合成文库，以寻找促进睾酮合成的命中化合物，并获得甲基嘧啶环稠合的二萜类似物7作为命中化合物。基于该命中，设计、合成了一系列衍生物，并评估了它们对小鼠 Leydig TM3 细胞睾酮分泌的影响。大部分衍生物比阳性对照化合物淫羊藿苷表现出更好的促进睾酮合成的活性，其中化合物17活性最佳，细胞毒性小。初步机制研究表明，17个显着促进睾酮合成相关标志基因（StAR、3β-HSD和CYP11A1）的表达。进一步的研究表明，17通过刺激 Leydig 细胞中的自噬，为睾酮合成提供了足够的类固醇材料。因此，化合物17成为一种潜在的先导化合物，可用于进一步开发迟发性性腺功能减退症 (LOH) 的治疗剂。
• Efficient and Stereoselective Synthesis of Precursors for Epoxypolyene Cyclizations via Allylic Substitutions
  作者：Andreas Gansäuer、José Justicia、Antonio Rosales、Björn Rinker

  DOI：10.1055/s-2005-871933

  日期：——

  catalytic and highly stereoselective approach to precursors for epoxypolyene cyclizations based on copper-catalyzed allylic substitutions is described. The method allows introduction of various aromatic, benzyl, and alkyl groups without affecting epoxides. The compounds obtained are valuable starting materials for the synthesis of natural products and biologically active substances.

  描述了一种基于铜催化烯丙基取代的环氧多烯环化前体的催化和高度立体选择性方法。该方法允许在不影响环氧化物的情况下引入各种芳族、苄基和烷基。获得的化合物是合成天然产物和生物活性物质的宝贵原料。
• Indium tribromide-promoted arene-terminated epoxy olefin cyclization
  作者：Jun-Feng Zhao、Yu-Jun Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/b718337b

  日期：——

  An arene-terminated epoxy olefin cyclization was promoted by a water-tolerant Lewis acid to give tri- and tetracyclic 3β-hydroxy terpenoids and steroid derivatives in 57 and 37% yields, respectively, per new formed ring up to 75%.

  在耐水路易斯酸的促进下，一种炔端环氧烯烃环化反应生成了三环和四环 3β- 羟基萜类化合物和类固醇衍生物，产率分别为 57% 和 37%，每个新形成的环高达 75%。