4,15-(2-methoxycacarbonylvinyl)<2.2>paracyclophane | 157362-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4,15-(2-methoxycacarbonylvinyl)<2.2>paracyclophane
• 英文别名: Dimethyl <2.2>paracyclophane-4,15-dipropenoate；4,15-(2-methoxycacarbonylvinyl)[2.2]paracyclophane；methyl (E)-3-[12-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-5-tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(12),4,6,10,13,15-hexaenyl]prop-2-enoate
• CAS: 157362-25-9
• 化学式: C₂₄H₂₄O₄
• 分子量: 376.452
• InChiKey: IACIEYUVMRGPHF-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,15-(2-methoxycacarbonylvinyl)<2.2>paracyclophane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Greiving, Helmut; Hopf, Henning; Jones, Peter G., Liebigs Annalen, 1995, # 11, p. 1949 - 1956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  膦酰基乙酸甲酯二乙酯 、 4,15-diformyl[2.2]paracyclophane 在 sodium hydride 作用下， 生成 4,15-(2-methoxycacarbonylvinyl)<2.2>paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, photophysical and photochemical properties of four [2.2]‘cinnamophane’ isomers; highly efficient stereospecific [2 + 2] photocycloaddition

  摘要：

  在对位环烷骨架上锚定两个丙烯酰基取代基会产生四种 "肉桂烷 "异构体，其中一种伪基因会在溶液中发生 "顶化学 "反应。

  DOI：

  10.1039/c39940001075

文献信息

• Photoactive Phanes, II. – X-ray Structure and Photoreactivity ofpseudo-gem Cinnamophane Dicarboxylic Acid {bis-4,15-(2′-Hydroxycarbonylvinyl)[2.2]paracyclophane}
  作者：Ulrich Meyer、Nacer Lahrahar、Pierre Marsau、Henning Hopf、Helmut Greiving、Jean-Pierre Desvergne、Henri Bouas-Laurent

  DOI：10.1002/jlac.199719970215

  日期：1997.2

  The pseudo-gem cinnamophane dicarboxylic acid 1 was shown to undergo a stereospecific [2 + 2] photocycloaddition in the solid state, generating the truxinic acid derivative 2 in 100% chemical yield; the reaction can proceed to completion because it is not an “independent site” solid state reaction. The X-ray structure of 1 reveals that its molecules are associated in dimers formed from four almost

  所述伪-gem cinnamophane二羧酸1被示出经过立体特异性[2 + 2]光环在固体状态中，生成truxinic酸衍生物2在100％的化学产率; 该反应可以进行至完全，因为它不是“独立位点”的固态反应。的X射线结构1揭示了它的分子在从四个几乎线性氢键形成二聚体相关联。一个显着的特征是反应中的双键之间的分子内中心到中心的距离约为3.37Å，这是迄今为止已知的最小距离。与反式相反-肉桂酸，拓扑化学[2 + 2]光环加成反应也发生在溶液中，化学定量产量和量子产率约为0.55（在甲醇中）。