Methyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate | 1134809-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Methyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
• CAS: 1134809-21-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₄S
• 分子量: 229.257
• InChiKey: WLSAVYSXLZZZAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(trimethylsiloxy)-1-cyclopropanecarboxylate 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以43%的产率得到Methyl 2-amino-5-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues

  摘要：

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087243

文献信息

• [EN] NOVEL THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE LA THIÉNOPYRIMIDINE OU LEURS SELS PHARMACOCOMPATIBLES, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, ET PRÉPARATIONS PHARMACEUTIQUES LES COMPRENANT
  申请人：JE IL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2007102679A1

  公开（公告）日：2007-09-13

  [EN] The present invention relates to a novel thienopyrimidine derivative having an excellent anti¬ inflammatory and anti-cancer activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for the preparation thereof and a pharmaceutical composition comprising the same. The compound according to the present invention strongly inhibits IKB kinase-ß (IKK-ß) involved in the activation of a transcriptional factor, NF-?B, which is associated with inducing various immune and inflammatory diseases, whereby a composition comprising the compound is a useful therapeutic agent against inflammatory diseases, in particular, arthritis and cancer.
  [FR] L'invention porte sur un nouveau dérivé de la thiénopyrimidine présentant une excellente activité anti- inflammatoire et anti-cancéreuse ou ses dérivés pharmacocompatibles, sur son procédé de préparation, et sur des préparations pharmaceutiques les comprenant. Ce composé inhibe fortement la kinase IKB-ß (IKK-ß) impliquée dans l'activation d'un facteur de transcription, le NF-?B, associé à l'induction de différentes maladies immunes et inflammatoires; les préparations le comprenant sont donc utiles contre les maladies inflammatoires dont en particulier l'arthrite et le cancer.
• Gewald Synthesis of Aminothiophene Carboxylic Acids Providing New Dipeptide Analogues
  作者：Hans-Ulrich Reissig、Hülya Özbek、Ivana Veljkovic

  DOI：10.1055/s-0028-1087243

  日期：——

  A new multicomponent synthesis of 2-aminothiophene carbocyclic acids 4 by reaction of methyl 2-siloxycyclopropane-carboxylates 1, alkyl cyanoacetates, and elemental sulfur is reported. This version of the Gewald thiophene synthesis rapidly provides a new type of δ-amino acids, which can be considered as dipeptide analogues. Smooth protective-group manipulations allowed regio- and chemoselective couplings with l-phenylalanine derivatives furnishing new tripeptide analogues such as 5 and 8 or products of type 10.

  报道了一种新的多组分合成2-氨基噻吩碳环酸4的方法，该方法通过甲基2-硅氧基环丙烷羧酸酯1、烷基氰基乙酸酯和元素硫的反应实现。这种改进的Gewald噻吩合成法迅速提供了一种新型的δ-氨基酸，这些氨基酸可被视为二肽的类似物。通过顺利的保护基操作，实现了与L-苯丙氨酸衍生物的区域选择性和化学选择性偶联，从而得到了如5和8等新型三肽类似物或10型产物。