4-benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enone | 169693-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 4-Benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one；4-benzyl-3-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 169693-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: JUEAEVXCRYIKQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.2±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enone 、 N-苄基-2-碘苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到1',2-dibenzylspiro[cyclohexane-1,2'-indolin]-5-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基化/氮杂-迈克尔加成反应级联为C2-螺二氢吲哚和氮杂双环[3.2.2]壬酸。

  摘要：

  已经报道了β-取代的环状烯酮和2-卤代苯胺的钯催化的芳基化/氮杂-Michael加成级联反应。使用1 mol％Pd（PPh 3）4作为催化剂，通过β-烷基环烯酮和2-卤代苯胺的分子间乙烯基芳基化反应，然后通过分子内氮杂-Michael加成反应获得C2-螺二氢吲哚。通过18个实例检查了这种转化的官能团耐受性，产率高达93％。在第二部分中，我们开发了一种α'-芳基化/氮杂-迈克尔加成级联策略，以构建Pd（MeCN）2 Cl 2 ·PPh 3催化的氮杂双环[3.2.2]壬酮。。这项研究提供了一种快速途径，可从易于获得的起始原料中以高收率和高区域选择性合成复杂且有用的螺杂环和桥杂环。

  DOI：

  10.1039/d0cc04935b
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 4-benzyl-3-methyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Development of a Friedel−Crafts Triflation

  摘要：

  The development of a new variant of the Friedel-Crafts reaction that yields 3-aryl enol triflates is described. The reaction is practical, is atom-economical, and works well with electron-rich arene substrates.

  DOI：

  10.1021/ol061980g

文献信息

• Mild and Ligand-Free Pd(II)-Catalyzed Conjugate Additions to Hindered γ-Substituted Cyclohexenones
  作者：James A. Jordan-Hore、James N. Sanderson、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol300794a

  日期：2012.5.18

  Ligand-free cationic Pd(II) catalyst with NaNO3 as an additive is a highly active catalytic system for conjugate additions to sterically hindered gamma-substituted cyclohexenones. More challenging gamma gamma- and beta gamma-substrates also react well to produce products with quaternary centers in good dr. The conjugate additions occur in a diastereoselective fashion under mild, practical and air-stable conditions, using readily available commercial reagents.