2-benzimidazolyl 1-thio-β-D-fucofuranoside | 847070-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzimidazolyl 1-thio-β-D-fucofuranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S)-2-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 847070-09-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 296.347
• InChiKey: DDUTXDKMNRSUII-KNCYVLRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzimidazolyl 1-thio-β-D-fucofuranoside 在 磷酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Phosphoric acid mono-[(3R,4R,5S)-3,4-dihydroxy-5-((R)-1-hydroxy-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的1-硫代亚氨酰基六呋喃糖苷的一步法合成游离的呋喃呋喃糖基1-磷酸盐

  摘要：

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0484934
• 作为产物：
  描述：

  2-benzimidazolyl 2,3,5-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-galactofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到2-benzimidazolyl 1-thio-β-D-fucofuranoside
  参考文献：
  名称：

  使用未保护的1-硫代亚氨酰基六呋喃糖苷的一步法合成游离的呋喃呋喃糖基1-磷酸盐

  摘要：

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo0484934

文献信息

• General One-Step Synthesis of Free Hexofuranosyl 1-Phosphates Using Unprotected 1-Thioimidoyl Hexofuranosides
  作者：Ronan Euzen、Vincent Ferrières、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1021/jo0484934

  日期：2005.2.1

  synthesis of hexofuranosyl 1-phosphates starting from new unprotected glycofuranosyl donors. It required first the preparation of new 1-thiohexofuranosides bearing a thioimidoyl heterocycle as a leaving group. The presence of sulfur and/or nitrogen atom(s) on the aglycon allowed remote activation of these thioglycofuranosides by anhydrous phosphoric acid and led to the target phosphates 9, 27, 29, and 30

  从新的未保护的糖呋喃糖基供体开始，开发了用于合成呋喃糖基1-磷酸酯的一般的一步策略。它首先需要制备带有硫代酰亚胺基杂环作为离去基团的新的1-硫己呋喃呋喃糖苷。硫和/或氮原子（一个或多个）上的糖苷配基的存在使得这些thioglycofuranosides的远程激活通过无水磷酸，并导致目标磷酸盐9，27，29，和30具有良好的选择性至极好的选择性，更重要的是，环扩展非常有限或没有。此外，通过避免对带负电荷的化合物进行任何繁琐的保护基操作并着重于简单但通用的纯化程序，可以显着改善这一一步的磷酸化反应。该方法被用于d-半乳糖和d-呋喃呋喃糖基1-磷酸的非对映控制合成，还用于制备稀有的差向异构体和/或脱氧对应物，即d-甘露糖醛和d-呋喃呋喃糖基衍生物。
• Versatile Synthesis of Rare Nucleotide Furanoses
  作者：Pauline Peltier、Richard Daniellou、Caroline Nugier-Chauvin、Vincent Ferrières

  DOI：10.1021/ol702392x

  日期：2007.12.1

  Direct activation of unprotected thioimidoyl furanosides yielded in only one step and few minutes a panel of rare uridine 5'-diphosphofuranoses. Diastereoselectivity of the reaction was tightly connected with reaction time, temperature, and nature of the furanosyl donor. This approach was totally selective since no ring expansion from the initial five-membered ring to the more stable pyranose form was observed.