5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropyl]pyrrole-2-carbaldehyde | 1377151-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropyl]pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1377151-80-8
• 化学式: C₃₇H₅₃NO₆Si₂
• 分子量: 664.002
• InChiKey: YTSKWQYNZDKDNV-SZAHLOSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.88
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropyl]pyrrole-2-carbaldehyde 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(4'S,5'R)-5'-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4'-hydroxyspiro[1,4-dihydropyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-3,2'-oxolane]-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000
• 作为产物：
  描述：

  5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)furan-2-carbaldehyde 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[3-[(4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-oxopropyl]pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acortatarin A 修正结构的合成

  摘要：

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403000

文献信息

• A Convergent Synthesis of the 2-Formylpyrrole Spiroketal Natural Product Acortatarin A
  作者：Margaret Brimble、Hui Geng、Jack Chen、Daniel Furkert、Shende Jiang

  DOI：10.1055/s-0031-1290508

  日期：2012.4

  flexible synthesis of the morpholine-spiroketal natural product acortatarin A, isolated from the traditional Chinese medicine Acorus tatarinowii, is reported. The key step involves a Maillard-type condensation of an amine derived from d -mannitol with a dihydropyranone. The approach also enables access to analogues of acortatarin A for biological evaluation and can be applied to the synthesis of related

  报道了从中药蒺藜中分离的吗啉-螺酮天然产物 acortatarin A 的简洁灵活的合成方法。关键步骤涉及衍生自 d-甘露醇的胺与二氢吡喃酮的美拉德型缩合。该方法还能够获得用于生物学评价的 acortatarin A 类似物，并可应用于相关 2-甲酰基吡咯天然产物的合成。
• Synthesis of the Revised Structure of Acortatarin A
  作者：Hui Min Geng、Louise A. Stubbing、Jack Li-yang Chen、Daniel P. Furkert、Margaret A. Brimble

  DOI：10.1002/ejoc.201403000

  日期：2014.10

  dihydropyranone, was used as a key step to access the unusual morpholine-spiroketal acortatarin A. The synthetic approach also enabled access to a C-2 analogue of acortatarin A, and can be used for the synthesis of related 2-formylpyrrole natural products.

  衍生自 D-甘露醇的伯胺与二氢吡喃酮之间的新型美拉德型缩合被用作获得不寻常的吗啉-螺旋酮醇 Acortatarin A 的关键步骤。该合成方法还能够获得 acortatarin A 的 C-2 类似物，可用于合成相关的2-甲酰基吡咯天然产物。