(3R,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-hexanoic acid ethyl ester | 132958-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-hexanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (3R,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxyhexanoate
• CAS: 132958-20-4
• 化学式: C₂₄H₃₄O₅Si
• 分子量: 430.616
• InChiKey: CUERCSDOHRBGEV-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-hexanoic acid ethyl ester 、 碘甲烷 生成 ethyl (2R,3R,5S)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,5-dihydroxy-2-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 二乙基甲氧基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3R,5S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3,5-dihydroxy-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.

  摘要：

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2890

文献信息

• FUKUI, MINEO;OKAMOTO, SEIICHI;SANO, TADAFUMI;NAKATA, TADASHI;OISHI, TAKES+, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N0, C. 2890-2892
  作者：FUKUI, MINEO、OKAMOTO, SEIICHI、SANO, TADAFUMI、NAKATA, TADASHI、OISHI, TAKES+

  DOI：——

  日期：——
• .BETA.-Hydroxy-.DELTA.-lactones as chiral building blocks involving 1,3-dihydroxyl functions. 1. New strategies for stereoselective construction of 2-methyl-3,5-dihydroxy esters.
  作者：Mineo FUKUI、Seiichi OKAMOTO、Tadafumi SANO、Tadashi NAKATA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.38.2890

  日期：——

  Four possible isomers of 2-methyl-3, 5-dihydroxy ester derivatives, useful building blocks for natural product synthesis, were synthesized stereoselectively using C3-hydroxyl-directed methylation of β-hydroxy-δ-lactone and β, δ-dihydroxy ester.

  合成了四种可能的2-甲基-3,5-二羟基酯衍生物异构体，这些异构体是自然产物合成中的有用构件，采用了以C3羟基为导向的β-羟基-δ-内酯和β,δ-二羟基酯的立体选择性甲基化方法进行合成。