(S)-3-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}butyraldehyde | 693790-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}butyraldehyde
• 英文别名: (3S)-3-[2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]butanal
• CAS: 693790-00-0
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₄SSi
• 分子量: 587.855
• InChiKey: XAJXHEPGEBDOBV-WNJJXGMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}butyraldehyde 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 [(E,2S)-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-yl] (3R,5S)-5-[2-[(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-1,3-thiazol-4-yl]-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199
• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-3-hydroxybutanoate 在 劳森试剂 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 DIBAK-H 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氯甲酸乙酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 157.83h， 生成 (S)-3-{2-[(S)-3-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)propyl]thiazol-4-yl}butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from Mycale sp

  摘要：

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。

  DOI：

  10.1139/v03-199

文献信息

• Total synthesis of (–)-pateamine A, a novel immunosuppressive agent from <i>Mycale</i> sp
  作者：Gerald Pattenden、Douglas J Critcher、Modesto Remuiñán

  DOI：10.1139/v03-199

  日期：2004.2.1

  A convergent synthesis of the unique thiazole-containing polyene bis-lactone pateamine A (1) isolated from the marine sponge Mycale sp is described. The synthesis features the ubiquitous Stille sp²–sp² coupling reaction to elaborate the E,Z-diene macrolide core 23 and the all-E polyenamine side chain in the natural product. It also highlights the scope for enantiopure sulfinimine intermediates in the synthesis of chiral β-amino ester moieties in complex structures.Key words: pateamine A, immunosuppressive agent from marine sponge Mycale sp, total synthesis, novel 19-membered bis-lactone, thiazole metabolite, polyenamine, Stille reaction, sulfinimines, chiral β-amino esters.

  这是一段关于从海绵Mycale sp中分离的独特噻唑含有的聚烯烃双内酯pateamine A (1)的收敛合成描述。合成过程中采用了普遍存在的Stille sp²–sp²偶联反应来扩展E,Z-二烯大环内酯核心23和天然产物中的全E多烯胺侧链。它还突出了在合成手性β-氨基酯基团的复杂结构中使用对映纯亚砜亚胺中间体的可能性。关键词：pateamine A，来自海绵Mycale sp的免疫抑制剂，全合成，新型19环双内酯，噻唑代谢物，聚烯胺，Stille反应，亚砜亚胺，手性β-氨基酯。