3-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclohexen-1-one | 56881-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-(2-methylprop-1-enyl)cyclohex-2-enone；3-(2-methyl-propenyl)-cyclohex-2-enone；3-(2-Methyl-propenyl)-cyclohex-2-enon；3-(2-Methylprop-1-enyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 56881-77-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: CMJYEPMPTYAWPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  0.9786 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclohexen-1-one 在 palladium on activated charcoal 、 C₁₈H₂₈N₂O⁽¹⁺⁾*Cl^(1-) 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (R)-3-i-butyl-3-methylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu催化与格氏试剂在多共轭环烯酮上的不对称共轭加成反应形成季立体中心

  摘要：

  据报道，各种格氏试剂在铜催化下将共轭加成物加到共轭烯酮（二烯酮和烯酮衍生物）上。由三氟甲磺酸铜和NHC配体组成的催化剂体系导致1,4加成产物的异常选择性形成。该反应可以创建对映异构体过量高达99％的全碳手性四元中心。1,4加合物上剩余的不饱和基团使您可以进行有价值的合成转化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200502
• 作为产物：
  描述：

  3-异丁氧基-2-环己烯酮 在 四氢呋喃 、 乙醚 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 生成 3-(2-methyl-1-propenyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Crisan; Normant, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1957, p. 1451,1453

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Cyclic vinyl ether carbanions—II
  作者：Robert K. Boeckman、Kenneth J. Bruza

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93274-0

  日期：——

  Conditions for metalation of a variety of cyclic vinyl ethers and reaction of the resulting carbanions with electrophiles are described. Effects of the vinyl ether structure on the relative rates of metalation are discussed. Applications of this methodology to the construction of various types of carbonyl compounds are presented.

  描述了各种环状乙烯基醚的金属化条件以及所得碳负离子与亲电子试剂的反应条件。讨论了乙烯基醚结构对相对金属化速率的影响。介绍了该方法在各种类型羰基化合物的构建中的应用。
• Application of the semi-pinacol rearrangement towards the generation of alkenyl-substituted quaternary carbon centres
  作者：Timothy J. Snape

  DOI：10.1039/b611912c

  日期：——

  The semi-pinacol rearrangement has been carried out on 2-methyl-2,3-epoxy-cyclopentanone derivatives, generating alkenyl-substituted quaternary carbon centred aldols with a defined relative stereochemistry.

  半醛醇重排已经在2-甲基-2,3-环氧环戊酮衍生物上进行，生成了具有明确相对立体构型的烯基取代季碳中心醛醇。
• Alkene-Assisted Nickel-Catalyzed Regioselective 1,4-Addition of Organoboronic Acid to Dienones: A Direct Route to All-Carbon Quaternary Centers
  作者：Ya-Chun Hong、Parthasarathy Gandeepan、Subramaniyan Mannathan、Wei-Tse Lee、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol500838h

  日期：2014.6.6

  A nickel-catalyzed highly regioselective 1,4-addition reaction of boronic acids to dienones to form products with an all-carbon quaternary center is described. The 3-alkenyl group of dienones is the key for the reaction to proceed smoothly. A mechanism involving the coordination of the dienyl group to the nickel center is proposed.
• Regiodivergent 1,4 versus 1,6 Asymmetric Copper-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Hélène Hénon、Marc Mauduit、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.200803735

  日期：2008.11.10