(E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S,12R)-12-[3-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethoxyphenyl]-3,8,9,12-tetramethoxy-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-yl acrylate | 922166-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S,12R)-12-[3-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethoxyphenyl]-3,8,9,12-tetramethoxy-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-yl acrylate
• 英文别名: [(3S,4S,5E,7S,8R,9S,11S,12R)-12-[3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2,5-dimethoxyphenyl]-3,8,9,12-tetramethoxy-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-yl] prop-2-enoate
• CAS: 922166-88-9
• 化学式: C₄₀H₆₃NO₁₂
• 分子量: 749.94
• InChiKey: LMBGWPSNBUGTBD-GREJMTIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  714.5±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S,12R)-12-[3-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethoxyphenyl]-3,8,9,12-tetramethoxy-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-yl acrylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 lithium hydroxide 、 水 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 107.84h， 生成 carbamic acid-8,13,14,17,20,22-hexamethoxy-4,10,12,16-tetramethyl-3-oxo-2-aza-bicyclo[16.3.1]docosa-1(21),4,6,10,18(22),19-hexaen-9-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 四丁基氟化铵 、 水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 115.5h， 生成 (E)-(3S,4S,7S,8R,9S,11S,12R)-12-[3-bis(tert-butoxycarbonyl)amino-2,5-dimethoxyphenyl]-3,8,9,12-tetramethoxy-5,7,11-trimethyldodeca-1,5-dien-4-yl acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i

文献信息

• Total Synthesis of Herbimycin A
  作者：Sophie Canova、Véronique Bellosta、Antony Bigot、Patrick Mailliet、Serge Mignani、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol062642i

  日期：2007.1.1

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.