N-tritylprop-2-en-1-amine | 20020-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-tritylprop-2-en-1-amine
• 英文别名: N-allyl-N-tritylamine；N-allyltrityl amine；N-allyltritylamine；N-tritylallylamine；trityl(allyl)amine；Benzenemethanamine, alpha,alpha-diphenyl-N-2-propenyl-
• CAS: 20020-75-1
• 化学式: C₂₂H₂₁N
• 分子量: 299.415
• InChiKey: BVTDPUFXQQCUNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-85 °C
• 沸点：
  416.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tritylprop-2-en-1-amine 在 三氟乙酸 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 allylammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  一种使用三苯甲基胺制备伯胺的简便方法

  摘要：

  已经建立了通过用三氟乙酸处理N-三苯甲基胺来制备伯胺的简单方法。所述Ñ -tritylamines由烷基卤化物或烷基的反应制得p -toluenesulfonates与三苯甲胺，或通过与锂tritylamide烷基溴的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.098
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-三苯甲基-2-氮丙啶羧酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 N-tritylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  硫属元素氮丙啶的简单合成和抗氧化剂研究

  摘要：

  在本文中，我们报道了通过OTs离去基团的亲核取代在氮丙啶骨架中引入有机硒部分，从而合成硫属元素氮丙啶。另外，还评估了通过清除自由基所反映的抗氧化剂活性。与其他化合物相比，新型硒代氮丙啶6a显示出更有效的抗氧化剂。这些发现还表明硒代氮丙啶6a是有前途的抗氧化剂，并且其活性不受芳环中连接的取代基的存在的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.101
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl((2S,4R)-4-methoxy-2-methylhept-6-enyloxy)diphenylsilane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 氟化铵 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 [1,3-Mes₂-(N₂C₃H₅)]Cl₂(PCy₃)Ru=CHPh 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 N-tritylprop-2-en-1-amine 、 水 、 仲丁基锂 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (2S,4S,5R,6S,7E,9S,10S)-9-<(t-butyldimethylsilyl)oxy>-4,5,10-trimethoxy-2,6,8-trimethyl-7,11-dodecadienal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Herbimycin A

  摘要：

  Hsp90 has recently emerged as a promising biological target for treatment of cancer. Herbimycin A and other members of the benzoquinoid ansamycin class of natural products are known to inhibit Hsp90 activity. The total synthesis of herbimycin A was achieved from the commercially available Roche ester 1 by using allylmetals to control the stereogenic centers at C6, C7, C10, C11, and C12 and a ring-closing metathesis to control the (Z)-double bond of the (E,Z)-dienic moiety.

  DOI：

  10.1021/ol062642i

文献信息

• <i>N</i>-Allylideneamines Derived from Acrolein: Synthesis and Use as Acceptors of Two Nucleophiles
  作者：Isao Mizota、Yuri Matsuda、Iwao Hachiya、Makoto Shimizu

  DOI：10.1002/ejoc.200900457

  日期：2009.8

  Two practical methods have been developed for the preparation of N-allylideneamines 1b,c. One involves the isomerization of propargylamines and the other the dehydration of acrolein. N-Allylideneamines 1b,c thus prepared were used as efficient substrates for 1,4- and 1,2-double nucleophilic addition reactions. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  已经开发了两种实用的方法来制备 N-烯丙基胺 1b,c。一种涉及炔丙胺的异构化，另一种涉及丙烯醛的脱水。如此制备的 N-烯丙胺 1b,c 用作 1,4- 和 1,2- 双亲核加成反应的有效底物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Conversion of Aziridinemethanol Sulfonate Esters to Allylic Amines via Tellurium Chemistry¹
  作者：Aurora S. Pepito、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo962024n

  日期：1997.11.1

  Sulfonate esters of aziridinemethanols are converted to allylic amines by treatment with telluride ion obtained by reduction of elemental tellurium. In the course of the reaction, tellurium(0) is reformed and may be reused, thus removing the need to dispose of a key reagent. The telluride reaction yields optically active allylic amines from optically active aziridinemethanols. In contrast to many ring-openings

  通过用通过还原元素碲获得的碲化物离子处理，将氮丙啶甲醇的磺酸酯转化为烯丙基胺。在反应过程中，碲（0）被重整并可以重复使用，因此无需处置关键试剂。碲化物反应从旋光性氮丙啶甲醇中产生旋光性烯丙基胺。与亲核试剂造成的氮丙啶的许多开环相反，氮上吸电子取代基的活化不是必需的，甚至是有害的。
• Pyrrole-Based Anion-Responsive π-Electronic Molecules as Hydrogen-Bonding Catalysts
  作者：Goki Hirata、Hiromitsu Maeda

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00855

  日期：2018.5.18

  boron complexes as hydrogen-bonding donor organocatalysts were examined by the Mannich-type reaction of N-acyl heteroarenium chlorides with 1-methoxy-2-methyl-1-trimethylsiloxy-1-propene, as well as by the classical N-alkylation of amines with trityl chloride under base-free conditions. 1H NMR examinations of the hydrogen-bonding interaction between the pyrrole NH of the catalyst and the Cl– in the

  N-酰基杂芳基氯化物与1-甲氧基-2-甲基-1-三甲基甲硅烷氧基-1-丙烯的曼尼希型反应以及经典的N检验了二吡咯基二酮硼配合物作为氢键供体有机催化剂的能力。在无碱条件下用三苯甲基氯对胺进行烷基化。1个催化剂的吡咯NH和氯之间的氢键相互作用的1 H NMR检查-在Ñ酰基heteroarenium盐建议的激活Ñ酰基heteroarenium氯化物阴离子通过由催化剂发生结合。
• Libraries for Receptor-Assisted Combinatorial Synthesis (RACS). The Olefin Metathesis Reaction
  作者：Thomas Giger、Maria Wigger、Stephan Audétat、Steven A. Benner

  DOI：10.1055/s-1998-1737

  日期：1998.6

  A library of alkenes is generated using the olefin metathesis reaction, and converted to a set of diols suitable for a receptor assisted combinatorial synthesis (RACS) experiment with borate as a linker.

  通过烯烃交叉反应生成了一系列烯烃库，并将其转化为一组适合于受体辅助组合合成（RACS）实验的二醇，硼酸盐作为连接体。
• [EN] SYNTHETIC SPHINGOLIPID-LIKE MOLECULES, DRUGS, METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] MOLÉCULES DE TYPE SPHINGOLIPIDE SYNTHÉTIQUES, MÉDICAMENTS, PROCÉDÉS POUR LEUR SYNTHÈSE ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017053990A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  Small molecules comprised of azacyclic constrained sphingolipid-like compounds and methods of their synthesis are provided. Formulations and medicaments are also provided that are directed to the treatment of disease, such as, for example, neoplasms, cancers, and other diseases. Therapeutics are also provided containing a therapeutically effective dose of one or more small molecule compounds, present either as pharmaceutically effective salt or in pure form, including, but not limited to, formulations for oral, intravenous, or intramuscular administration.

  提供了由杂环约束的类鞘脂样化合物组成的小分子及其合成方法。还提供了用于治疗疾病的配方和药物，例如，肿瘤、癌症和其他疾病。还提供了含有一个或多个小分子化合物的治疗剂，其含有治疗有效剂量，可以作为药效盐或纯形式存在，包括但不限于口服、静脉注射或肌肉注射的配方。