1-azido-2,4-dibromonaphthalene | 111180-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-azido-2,4-dibromonaphthalene
• CAS: 111180-81-5
• 化学式: C₁₀H₅Br₂N₃
• 分子量: 326.978
• InChiKey: GHBHQYCSKHUPLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2,4-dibromonaphthalene 在 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5-bromo-11H-benzo[a]carbazole
  参考文献：
  名称：

  Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基萘 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到1-azido-2,4-dibromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  N-溴代琥珀酰亚胺的铁催化溴化芳基叠氮化物：合成溴化芳基叠氮化物的有效方法

  摘要：

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.10.024

文献信息

• Making endo-cyclizations favorable again: a conceptually new synthetic approach to benzotriazoles <i>via</i> azide group directed lithiation/cyclization of 2-azidoaryl bromides
  作者：Alexandra A. Ageshina、Gleb A. Chesnokov、Maxim A. Topchiy、Igor V. Alabugin、Mikhail S. Nechaev、Andrey F. Asachenko

  DOI：10.1039/c9ob00615j

  日期：——

  in aryl azides containing several bromine atoms. Furthermore, (2-bromophenyl)diazomethane undergoes similar cyclization to give an indazole. Thus, cyclizations of aryl lithiums containing an ortho–X = Y = Z group emerge as a new general approach for the synthesis of aromatic heterocycles. DFT computations suggested that the observed endo-selectivity applies to the anionic cyclizations of other functionalities

  尽管苯并三唑是重要的且无处不在，但目前仅有一种概念上的合成方法：将两个邻氨基与亲电氮原子桥连。在此，我们公开了新的可行的选择-将内获得2 azidoaryl lithiums -cyclization原位从2 azidoaryl溴化物。使用二十四个带有各种烷基，烷氧基，全氟烷基和卤素取代基的实例来说明反应的范围。我们发现叠氮化物基团的导向作用允许在含有几个溴原子的芳基叠氮化物中进行选择性的金属-卤素交换。此外，（2-溴苯基）重氮甲烷经历类似的环化以生成吲唑。因此，芳基锂的环化包含邻-X = Y = Z基团是合成芳族杂环的一种新的通用方法。DFT计算表明，观察到的内选择性适用于经历“ 1,1-加成”（即叠氮化物，重氮化合物和异腈）的其他官能团的阴离子环化反应。与此相反，与遵循“1,2-加成”图案（氰酸酯，硫氰酸酯，异氰酸酯，异硫氰酸酯，和腈）的杂原子官能团的环化反应倾向于外-cyclizat
• MITCHELL G.; REES CH. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 2, 403-412
  作者：MITCHELL G.、 REES CH. W.

  DOI：——

  日期：——
• Mitchell, Glynn; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 403 - 412
  作者：Mitchell, Glynn、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Iron-catalyzed bromination of aryl azides by N-bromosuccinimide: Efficient method for the synthesis of brominated aryl azides
  作者：Hui Jin、Zhen Dong Huang、Chun Xiang Kuang、Xiao Kun Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.024

  日期：2011.3

  An efficient and mild protocol for bromination of aryl azides with N-bromosuccinimide (NBS) under FeCl3 catalysis in 1,2-dichloroethane was developed. It is proved to be an efficient method for obtaining brominated aryl azides.

  开发了一种高效，温和的方案，用于在1,2-二氯乙烷中的FeCl 3催化下用N-溴琥珀酰亚胺（NBS）溴化芳基叠氮化物。事实证明，这是获得溴化芳基叠氮化物的有效方法。