(3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one | 1403354-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one
• 英文别名: (E,3S,9R,11S,13S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-methoxy-9-methyl-1,13-bis(phenylmethoxy)hexadec-6-en-5-one
• CAS: 1403354-25-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si
• 分子量: 624.977
• InChiKey: VWULPRJCVPYKIE-WINMVLFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.71
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-((2S,6R)-6-((2S,4S,6S)-6-hydroxy-4-methoxy-2-methylnonyl)-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6S)-7-tert-butyldiphenylsilyloxy-6-methylhept-1-ol-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 (R,R)-Jacobsen catalyst 、 三氟甲磺酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (3S,9R,11S,13S,E)-1,13-bis(benzyloxy)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-11-methoxy-9-methylhexadec-6-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-新邻苯二酚内酯的正式全合成

  摘要：

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。

  DOI：

  10.1021/jo301425c

文献信息

• Formal Total Synthesis of (+)-Neopeltolide
  作者：Sudhakar Athe、Balla Chandrasekhar、Saumya Roy、Tapan Kumar Pradhan、Subhash Ghosh

  DOI：10.1021/jo301425c

  日期：2012.11.2

  This paper describes the formal total synthesis of (+)-neopeltolide, a cytotoxic macrolide isolated from the marine sponge Neopeltidae. The key features of the synthesis include an asymmetric Evans alkylation to fix the C9-methyl center, Jacobsen hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides followed by their regioselective opening to fix the stereocenters at the C11 and C13 positions, respectively

  本文描述了（+）-neopeltolide的正式全合成，neopeltolide是一种从海洋海绵Neopeltidae中分离出来的细胞毒性大环内酯。合成的关键特征包括固定C9-甲基中心的不对称伊文思烷基化，末端环氧化物的Jacobsen水解动力学拆分，以及随后的区域选择性开放，分别将Pd催化的oxa-固定在C11和C13位置的立体中心。迈克尔反应以构建四氢吡喃环，并进行山口大内酯化以形成分子的大环核心。