(+/-)-conduritol C | 4942-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-conduritol C
• 英文别名: rel-(1R,2R,3S,4R)-5-Cyclohexene-1,2,3,4-tetrol；(1R,2R,3S,4R)-cyclohex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 4942-61-4
• 化学式: C₆H₁₀O₄
• 分子量: 146.143
• InChiKey: LRUBQXAKGXQBHA-KAZBKCHUSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C
• 沸点：
  281.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.666±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-conduritol C 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(1R)-cyclohexane-1r,2c,3c,4t-tetraol
  参考文献：
  名称：

  （-）-Conduritol C（1L-Cyclohex-5-ene-1,2,3 / 4-tetrol）的合成†

  摘要：

  （1 R，2 R，4 R）-2-内-Cyano-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-基乙酸酯（（-）-7）已被转化为顺式-构型的4L-4,5,6 / 0-三羟基环己基-2-烯-1-酮衍生物（-）- 12和（-）- 19。（-）-Conduritol C（（-）- 3）以立体定向方式从（-）- 12衍生而来。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720219
• 作为产物：
  描述：

  α-3,4,5,6-Tetrachlorocyclohex-1-ene 在 potassium permanganate 、 过氧化氢苯甲酰 、 乙醇 、 水 、 magnesium sulfate 、 锌 作用下， 生成 (+/-)-conduritol C
  参考文献：
  名称：

  Nakajima et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 163,166,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical synthesis of all inositol stereoisomers from myo-inositol
  作者：Sung-Kee Chung、Yong-Uk Kwon

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00348-0

  日期：1999.8

  Synthesis of six inositol stereoisomers was successfully carried out via conduritol intermediates prepared from myo-inositol. Dihydroxylation and epoxidation followed by ring opening of the conduritol B, C and F derivatives gave epi-, allo-, muco-, neo-, DL-chiro- and scyllo-inositol. The cis-inositol derivative, which may not be prepared by this approach, was synthesized in 5 steps via 2-O-benzoyl-myo-inositol

  经由从肌醇制备的共糖醇中间体成功地进行了六种肌醇立体异构体的合成。二羟基化和环氧化，然后将conduritol B，C和F衍生物开环，得到表肌醇，异肌醇，粘液醇，新肌醇，DL手性肌醇和鲨肌醇。顺式-肌醇衍生物可能无法通过这种方法制备，是通过2-O-苯甲酰基-肌醇-原甲酸酯作为关键中间体分5个步骤合成的。
• Sequential enzymatic and electrochemical functionalization of bromocyclohexadienediols: Application to the synthesis of (−)-conduritol C
  作者：Juana Goulart Stollmaier、Tomáš Hudlický

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130924

  日期：2020.2

  regiochemistry when compared to the chemical epoxidation with m-CPBA, but with the unexpected formation of bromoconduritol-C, an important intermediate whose electrochemical reduction led to the synthesis of (−)-conduritol-C. Experimental and spectral data are provided for all new compounds.

  由溴苯的微生物氧化获得的顺式-二烯二醇用作化学酶乙酰化和脂肪酶环氧化的底物。模型研究表明乙酰化的区域化学是溶剂依赖性的。与使用m -CPBA进行化学环氧化相比，化学酶促环氧化遵循预期的区域化学反应，但是意外地形成了溴conduritol-C，这是一种重要的中间体，其电化学还原作用导致了（-）-conduritol-C的合成。提供了所有新化合物的实验和光谱数据。
• General Method for the Synthesis of (−)-Conduritol C and Analogs from Chiral Cyclohexadienediol Scaffolds
  作者：Gaurao Tibhe、Mario Macías、Valeria Schapiro、Leopoldo Suescun、Enrique Pandolfi

  DOI：10.3390/molecules23071653

  日期：——

  permitted the absolute configuration of the carbon bearing the hydroxyl groups at the target molecules to be established. All three conduritols and two intermediates were crystallized, and their structures were confirmed by X-ray diffraction. The three conduritols and intermediates were isostructural. The versatility of our methodology is noteworthy to expand the preparation of conduritol C analogs starting

  描述了一种利用单取代苯的对映选择性生物催化过程合成 conduritol C 类似物的有效和简便的通用方法。目标分子 (-)-conduritol C、(-)-bromo-conduritol C 和 (-)-methyl-conduritol C 的绝对立体化学模式是通过化学酶法实现的。源自芳烃生物转化的同手性环己二烯-顺-1,2-二醇的立体化学和非分离的乙烯基环氧化物衍生物的对映选择性开环允许在目标分子上建立带有羟基的碳的绝对构型. 所有三种球状糖醇和两种中间体均已结晶，并通过 X 射线衍射证实了它们的结构。三种结构糖醇和中间体是同构的。我们方法的多功能性值得注意，可扩展从甲苯双加氧酶 (TDO) 单取代芳烃底物开始制备 conduritol C 类似物。
• Enantiospecific and stereoselective synthesis of (–)-conduritol C from chlorobenzene via microbial oxidation and epoxidation
  作者：Howard A. J. Carless

  DOI：10.1039/c39920000234

  日期：——

  A four-step route to (–)-conduritol C 1 is described, via the enantiospecific conversion of chlorobenzene to the diene cis-diol 7 and subsequent cis-epoxidation to yield 8.

  描述了一条四步合成路线，起始于氯苯的手性特异性转化，生成二烯顺式二醇7，随后进行顺式环氧化以得到化合物8，最终合成(–)-康杜利醇C 1。
• A Novel Synthesis of Conduritol-C and Conduritol-E via p-Benzoquinone
  作者：Hasan Seçen、Ahmet Maraş、Yaşar Sütbeyaz、Metin Balci

  DOI：10.1080/00397919208021660

  日期：1992.9

  Abstract A new and stereospecific synthesis for Conduritol-C 8 and Conduritol-E 13a has been developed starting from p-benzoquinone 1. 1,4-oxygen functionalities were introduced in both synthesis by the reduction of dibromo p-benzoquinone 2 with NaBH4. 2,3-oxygen functionalities were introduced by KMnO4 oxidation of 4 for Conduritol C 8. Oxidation of 3 with m-chloroperbenzoic acid gave 9. Acid-catalyzed

  摘要 从对苯醌 1 开始开发了一种新的 Conduritol-C 8 和 Conduritol-E 13a 立体有择合成方法。通过用 NaBH4 还原二溴对苯醌 2，在这两种合成中都引入了 1,4-氧官能团。2,3-氧官能团通过4的KMnO4氧化引入Conduritol C 8。3与间氯过苯甲酸的氧化得到9。9的酸催化开环反应得到10a，其导致Conduritol-E。