3,3-dimethyl-1-phenylindolin-2-one | 34058-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-phenyloxindole；3,3-dimethyl-1-phenyl-indolin-2-one；3,3-Dimethyl-1-phenyl-indolin-2-on；3,3-Dimethyl-1-phenylindol-2-one
• CAS: 34058-62-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: RSZVCHMKAISBRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-1-phenylindolin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[3,3-Dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydro-indol-(2Z)-ylidene]-3-mercapto-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Nishio, Takehiho; Okuda, Norikazu; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1663 - 1668

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diphenyl methacrylamide 在 三氟甲磺酸 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以72%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移使活化的烯烃发生氢芳基化反应

  摘要：

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00649

文献信息

• Iron-Enhanced Reactivity of Radicals Enables C–H Tertiary Alkylations for Construction of Functionalized Quaternary Carbons
  作者：Yu Yamane、Kohei Yoshinaga、Michinori Sumimoto、Takashi Nishikata

  DOI：10.1021/acscatal.8b04872

  日期：2019.3.1

  is one of the most attractive catalysts, especially for aromatic C–H functionalizations. However, stoichiometric amounts of oxidants and strong carbanions are required, and C–H tertiary alkylation, especially with electron-deficient alkyl groups, is unexplored. In this paper, we describe the development of iron-catalyzed selective C–H tertiary alkylations with heteroaromatics, in which an iron salt

  铁是最有吸引力的催化剂之一，特别是对于芳族CHH功能化而言。但是，需要化学计量的氧化剂和强碳负离子，并且尚未开发C–H叔烷基化，尤其是缺乏电子的烷基。在本文中，我们描述了杂芳族化合物在铁催化的选择性C–H叔烷基化反应中的发展，其中铁盐充当单电子源，并增强了由α-溴羰基化合物生成的叔烷基的反应性。我们建立的方法论已在非常简单的条件下有效合成各种季碳原子中得到了证明。
• A tethering directing group strategy for ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation
  作者：Praveen Kilaru、Sunil P. Acharya、Pinjing Zhao

  DOI：10.1039/c7cc08704g

  日期：——

  N-heterocycle synthesis that utilizes an alkene-tethered amide moiety as a directing group for aromatic C–H activation. This tethering directing group strategy is demonstrated in a ruthenium-catalyzed intramolecular alkene hydroarylation with N-aryl acrylamides to form oxindole products.

  我们报道了一种用于N杂环合成的新催化剂设计，该催化剂利用烯烃系酰胺部分作为芳族CH活化的导向基团。该束缚指导基团策略在钌催化的分子内烯烃与N-芳基丙烯酰胺的氢芳基化反应中形成羟吲哚产物。
• Hydroarylation of Activated Alkenes Enabled by Proton-Coupled Electron Transfer
  作者：Zhaosheng Liu、Shuai Zhong、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acscatal.1c00649

  日期：2021.4.16

  of N-arylacrylamides with high 5-exo-trig selectivity through robust proton-coupled electron transfer (PCET). This mild hydroarylation protocol provides a straightforward entry to structurally valuable oxindoles and complements previously established 6-endo-trig cyclization by photochemical triplet energy transfer (TET).

  烯烃的加氢芳基化已被证明是一种原子经济的方法，可从易于获取的原材料中获得官能化的芳烃。在这里，我们报告了可见光诱导的光催化系统，该系统能够通过强大的质子耦合电子转移（PCET）使N-芳基丙烯酰胺具有高的5-exo-trig选择性进行分子内加氢芳基化。这种温和的氢芳化方案可直接进入结构上有价值的羟吲哚，并通过光化学三重态能量转移（TET）补充了先前建立的6-内-trig环化反应。
• Copper-Salt-Promoted Carbocyclization Reactions of α-Bromo-N-arylacylamides
  作者：Che-Ping Chuang、Ying-Yu Chen、Tsung-Han Chuang、Cheng-Hao Yang

  DOI：10.1055/s-0036-1588642

  日期：——

  Abstract A mild and convenient synthetic method for oxindoles and α-arylacylamides bearing an all carbon quaternary stereocenter from the readily available α-bromo-N-arylacylamides has been developed. This Cu(acac)2/Phen-promoted radical cyclization reaction, via the intramolecular radical cyclization onto the aryl moiety, can proceed in two different routes depending on the substituents on the nitrogen

  摘要 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，例如甲氧基，氟，氯，溴，甲氧基羰基和氰基与反应条件相容。使用廉价，容易获得的Cu（acac）2和Phen使该协议非常有效和实用。 已经开发了一种温和且方便的合成方法，用于从容易获得的α-溴-N-芳基酰基酰胺中合成带有全碳四级立体中心的羟吲哚和α-芳基酰基酰胺。经由分子内自由基环化到芳基部分上的该Cu（acac）2 /苯酚促进的自由基环化反应可以根据氮原子上的取代基以两种不同的途径进行。在该转化中，以高化学选择性形成了羟吲哚和α-芳基酰酰胺。各种有用的官能团，
• Photochemical Reactions of N-(2-Halogenoalkanoyl) Derivatives of Anilines
  作者：Takehiko Nishio、Hidenori Asai、Takenori Miyazaki

  DOI：10.1002/1522-2675(20000705)83:7<1475::aid-hlca1475>3.0.co;2-y

  日期：2000.7.5

  The photochemical reactions of 2-substituted N-(2-halogenoalkanoyl) derivatives 1 of anilines and 5 of cyclic amines are described. Under irradiation, 2-bromo-2-methylpropananilides 1a – e undergo exclusively dehydrobromination to give N-aryl-2-methylprop-2-enamides (=methacrylanilides) 3a – e (Scheme 1 and Table 1). On irradiation of N-alkyl- and N-phenyl-substituted 2-bromo-2-methylpropananilides

  描述了苯胺的 2-取代的 N-(2-卤代烷酰基) 衍生物 1 和环胺的 5 的光化学反应。在辐照下，2-溴-2-甲基丙酰苯胺 1a – e 仅进行脱溴氢反应，得到 N-芳基-2-甲基丙酰苯胺（=甲基丙烯酰苯胺）3a – e（方案 1 和表 1）。在辐照 N-烷基和 N-苯基取代的 2-溴-2-甲基丙苯胺 1f – m 时，环化产物，即 1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮 (=oxindoles) 2f – m 和 3 ,4-二氢喹啉-2(1H)-ones (=dihydrocarbostyrils) 4f – m, 除了 3f – m。另一方面，N-甲基取代的 2-氯-2-苯基乙酰苯胺 1o - q 和 2-氯乙酰苯胺 1r 的辐照产生了羟吲哚 2o - r 作为唯一的产物，但收率低（方案 3 和表 2）。相应的 N-苯基衍生物 1s - v 光环化为羟吲哚 2s - v 进行顺利。提出了形成光产物的合理机制（方案