3,3-二甲基-1-苯基吲哚-2-硫酮 | 112817-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3,3-二甲基-1-苯基吲哚-2-硫酮
• 英文名称: 3,3-dimethyl-1-phenylindoline-2-thione
• 英文别名: 3,3-dimethyl-1-phenyl-1,3-dihydro-2H-indole-2-thione；3,3-dimethyl-1-phenylindole-2-thione
• CAS: 112817-87-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NS
• 分子量: 253.368
• InChiKey: LHJCAADBCAUINH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  358.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-苯基吲哚-2-硫酮 在 镍 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到3,3-dimethyl-1-phenylindoline
  参考文献：
  名称：

  还原吲哚啉-2-酮并将吲哚啉-2-硫酮脱硫为吲哚啉和吲哚衍生物

  摘要：

  研究了用氢化铝锂（LAH）或氢化二异丁基铝（DIBAL）还原吲哚-2-酮和用阮内镍（Raney -Ni ）对吲哚啉-2-硫酮进行脱硫。用LAH或DIBAL处理indoline-2-ones 1时，根据N和C（3）1处的取代基，可中等至高产率产生吲哚4和/或indolines 3。二氢吲哚-2-硫酮2与被脱硫阮内-Ni，得到吲哚4和/或二氢吲哚3。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730616
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚 在 劳森试剂 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 3,3-二甲基-1-苯基吲哚-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  不对称铑催化的双CH活化对C-N轴向手性N-Aryloxindoles的对映选择性合成

  摘要：

  据报道，第一个对映选择性的Satoh-Miura型反应。通过不对称的铑催化的N-芳基氧吲哚和炔烃的双重C H活化反应，对映选择性地合成了多种C N轴向手性的N-芳基氧吲哚。获得了高产率和对映选择性（高达99％的产率和高达99％的ee）。迄今为止，它也是通过这种CH活化策略不对称合成CNN手性化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201901619

文献信息

• A novel route to indolines by photochemical desulphurization of indoline-2-thiones
  作者：Takehiko Nishio、Norikazu Okuda、Choji Kashima、Yoshimori Omote

  DOI：10.1039/c39880000572

  日期：——

  Photochemical reactions of the indoline-2-thiones in the presence of amine produce the desulphurization products, indolines.

  在胺存在下二氢吲哚-2-硫酮的光化学反应产生脱硫产物二氢吲哚。
• Realizing 1,1‐Dehydration of Secondary Alcohols to Carbenes: Pyrrolidin‐2‐ols as a Source of Cyclic (Alkyl)(Amino)Carbenes
  作者：Ayan Das、Benedict J. Elvers、Mithilesh Kumar Nayak、Nicolas Chrysochos、Srinivas Anga、Amar Kumar、D. Krishna Rao、Tharangattu N. Narayanan、Carola Schulzke、Cem B. Yildiz、Anukul Jana

  DOI：10.1002/anie.202202637

  日期：2022.7.11

  The thermal dehydration of secondary alcohols to carbenes and reverse back-hydration are showcased. The in situ generation of cyclic (alkyl)(amino)carbenes through the thermal 1,1-dehydration of secondary pyrrolidin-2-ol alcohols was realized and utilized for various purposes such as the synthesis of transition metal-carbene complexes. This methodology opens a door for further consideration of various

  展示了仲醇热脱水为卡宾和反向反水合。通过吡咯烷-2-醇仲醇的热1,1-脱水原位生成环状（烷基）（氨基）卡宾已被实现，并用于多种目的，例如过渡金属-卡宾配合物的合成。这种方法为进一步考虑各种仲醇作为卡宾的来源打开了大门。
• Nishio, Takehiho; Okuda, Norikazu; Omote, Yoshimori, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1663 - 1668
  作者：Nishio, Takehiho、Okuda, Norikazu、Omote, Yoshimori

  DOI：——

  日期：——
• Nishio, Takehiko; Okuda, Norikazu; Kashima, Choji, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 1, p. 141 - 143
  作者：Nishio, Takehiko、Okuda, Norikazu、Kashima, Choji

  DOI：——

  日期：——
• NISHIO, TAKEHIKO;OKUDA, NORIKAZU;KASHIMA, CHOJI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 141-143
  作者：NISHIO, TAKEHIKO、OKUDA, NORIKAZU、KASHIMA, CHOJI

  DOI：——

  日期：——