阿洛蔗糖 | 4217-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 阿洛蔗糖
• 中文别名: 4-{4-[(二甲基氨基甲酰)(甲基)氨基甲酰]哌嗪-1-基}苯甲酸
• 英文名称: allosucrose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-2,5-bis(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 4217-76-9
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₁
• 分子量: 342.3
• InChiKey: CZMRCDWAGMRECN-DCUALPFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxypropionic acid methyl ester 、 阿洛蔗糖 在 N-truncated glucansucrase GTFA-ΔN-CHis from Lactobacillus reuteri strains 121, wild-type 作用下， 以14%的产率得到3-O-α-D-allopyranosyl-2-N-(tert-butoxycarbonyl)-D-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一个非常规的糖基转移反应：葡糖苷酶GTFA作为同种异体转移酶的功能。

  摘要：

  首次报道的异基转移酶：蔗糖的异基吡喃糖基类似物（All-Fru）被用作罗伊氏乳杆菌121的葡聚糖酶GTFA的供体。该酶能够水解All-Fru，并将其转移到受体底物上，例如糖，氨基酸和（ −）-表儿茶素，从而形成人工α-连接的异吡喃糖基产品。一个三重GTFA突变体表明异源基转移增加了两倍。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300392
• 作为产物：
  描述：

  3',4',6'-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-1',2:4,6-di-O-isopropylidenesucrose 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氯化铵 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.83h， 生成 阿洛蔗糖
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧和3-脱氧-3-氟蔗糖和α-D-戊吡喃糖基β-D-果糖呋喃糖苷的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)85014-5

文献信息

• [EN] SELECTIVE VALORIZATION OF BIOMASS SUGARS<br/>[FR] VALORISATION SÉLECTIVE DE SUCRES DE BIOMASSE
  申请人：MASSACHUSETTS INST TECHNOLOGY

  公开号：WO2021127642A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Disclosed are methods of forming an epimer or a dehydrated isomer of a pyranose monosaccharide or a pyranose saccharide residue in an oligosaccharide or a glycoside.

  公开了在寡糖或糖苷中形成吡喃糖单糖或吡喃糖残基的对映体或脱水异构体的方法。
• Synthesis of sucrose analogues and the mechanism of action of Bacillus subtilis fructosyltransferase (levansucrase)
  作者：Jürgen Seibel、Roxana Moraru、Sven Götze、Klaus Buchholz、Shukrallah Na’amnieh、Alice Pawlowski、Hans-Jürgen Hecht

  DOI：10.1016/j.carres.2006.07.001

  日期：2006.10

  Trp85, Asp247 and Arg246 stabilization of both acceptors and substrates. In addition we also describe the first FTF reaction, which catalyzes the beta-(1-->2)-fructosyl transfer to 2-OH of L-sugars (L-glucose, L-rhamnose, L-galactose, L-fucose, L-xylose) presumably in a (1)C(4) conformation. In those conformations, the L-glycopyranosides are stabilized by the same hydrogen network. Structures of the

  在本研究中，我们将枯草芽孢杆菌NCIMB 11871的果糖基转移酶（FTF，左蔗糖酶）（EC 2.4.1.162）的详细受体和供体底物研究与底物酶复合物的结构模型结合在一起，以详细研究活性位点氨基酸在酶的催化作用中的作用以及底物的范围和限制。因此，我们已经分离出在大肠杆菌中表达的ftf基因，产生了葡糖蔗糖酶。因此，已经研究了通过糖基受体相对于赤道到轴向的羟基位置（2、3、4和6）的系统变化而在果糖基化中详细的受体性质效应，以制备规模生产新的低聚糖。这样的研究为FTF反应提供了机械的见解。吡喃吡喃糖苷衍生物作为底物或受体的构型和C-2和C-3羟基的存在已被确定为反式果糖基化过程的速率限制。率是根据Arg360，Tyr411，Glu342，Trp85，Asp247和Arg246对受体和底物的稳定作用，在（4）C（1）构象中的d-吡喃吡喃糖苷残基与氨基酸网络配位的基础上进行合理化的。此外，我们还
• α-d-allopyranosyl β-d-fructofuranoside (allo-sucrose) and its derivatives
  作者：Leslie Hough、Eugene O'Brien

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85433-6

  日期：1980.9

  allo -sucrose ( 5 ) and [3- 2 H]sucrose ( 6 ) were obtained in the ratio 12:1. The mixture was fractionated on Dowex-50 X8 resin (Ca 2+ form), and the [3- 2 H] derivatives were isolated as their octa-acetates. Inspection of the 13 C-n.m.r. spectra of 5 and 6 enabled the C-3 signals to be assigned. allo -Sucrose ( 2 ) was more readily obtained by oxidation of sucrose with dimethyl sulphoxide-acetic

  摘要用硼氢化钠还原3-酮糖（1）主要得到α-d-吡喃戊糖基β-d-果糖呋喃糖苷（2），其特征为八苯甲酸酯。使用硼氘化钠，以12∶1的比例获得[3- 2 H]别-蔗糖（5）和[3- 2 H]蔗糖（6）。将混合物在Dowex-50 X8树脂（Ca 2+形式）上分馏，并分离出[3- 2 H]衍生物作为八乙酸酯。检查5和6的13个Cn.mr光谱可以分配C-3信号。通过用二甲基亚砜-乙酸酐氧化蔗糖，然后用硼氢化钠还原并在Dowex-50 X8（Ca 2+）树脂上分级分离，可以更容易地获得异位蔗糖（2）。色谱分离后，将2进行三酰化，然后进行乙酰化，得到6,1'，6'-三三苯甲醚（9，10％），6,6'-二苯三甲醚（10，26％），和单三苯甲基醚的混合物（20％）。9和10的氢解分别得到五乙酸酯和六乙酸酯，没有可检测到的AcO-4迁移。在-50°下用磺酰氯处理2，得到6,6'-二氯化物。