2-氯苯基硼酸 | 3900-89-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯基硼酸
• 中文别名: 2-氯苯硼酸
• 英文名称: 2-Chlorobenzeneboronic acid
• 英文别名: 2-chlorophenylboronic acid；o-chlorophenylboronic acid；2‐chlorophenylboronic acid；(2-chlorophenyl)boronic acid
• CAS: 3900-89-8
• 化学式: C₆H₆BClO₂
• mdl: MFCD00674012
• 分子量: 156.376
• InChiKey: RRCMGJCFMJBHQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-102 °C (lit.)
• 沸点：
  306.3±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DMSO、甲醇。
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下，该物质是稳定的。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-氯苯基硼酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6BClO2
分子式
: 156.37 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 92 - 102 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-氯苯基硼酸是一种单卤代苯硼酸，单卤代苯硼酸在医药和有机发光二极管（OLED）的生产中具有重要应用价值。作为同时含有卤素和硼酸基团的重要中间体，它广泛应用于Suzuki偶联和Sonogashira偶联反应。

制备方法

1. 将83.32克(0.9摩尔)正丁基氯溶解在360毫升乙醚中，得到正丁基氯溶液。将12克(0.5摩尔)镁屑置于500毫升三口瓶内，加入40毫升乙醚，保持冰浴条件（0℃），在氮气保护下搅拌并缓慢滴加上述正丁基氯溶液，控制温度不超过10℃。从开始滴加正丁基氯溶液时计时，反应3小时后得到正丁基氯化镁的乙醚溶液。

2. 取17.45克(0.08摩尔)1-丁基-2,3-二甲基咪唑乙酸盐，在搅拌下加入1.84克(0.025摩尔)碳酸锂，混合均匀后得到催化剂。称取13.77克上述催化剂，并将其与步骤一中的正丁基氯化镁的乙醚溶液混合，搅拌并降温至15℃。在氮气保护下，滴加66.24克(0.28摩尔)2-氯碘苯和200毫升乙醚配制的溶液，控制滴加速度使温度不超过20℃。从开始滴加2-氯碘苯溶液时计时，反应3小时后得到2-氯苯基氯化镁溶液。

3. 将402.8克(1.75摩尔)硼酸三丁酯溶解于420毫升乙醚中，制备成硼酸三丁酯溶液。在氮气保护下，向此溶液中滴加步骤二制备的2-氯苯基氯化镁溶液，控制滴加速度使温度不超过20℃。从开始滴加2-氯苯基氯化镁溶液时计时，反应1.5小时后控制温度为5℃，然后逐滴滴加入45%质量浓度的乙酸溶液，从滴加乙酸溶液开始计时，水解35分钟后进行水相萃取：使用100毫升乙酸乙酯萃取两次，并用200毫升饱和食盐水洗涤两次。减压除去溶剂后，加入50毫升石油醚和50毫升乙酸乙酯重结晶，抽滤干燥后得到纯白色粉末状的2-氯苯基硼酸37.77克。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯基硼酸 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 sodium t-butanolate 、 2-二-叔丁基磷-2'-甲基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  钯催化双N-芳基化和分子内O-芳基化反应合成梯型π共轭杂并酮

  摘要：

  可以有效地合成含有吡咯或呋喃环，吲哚并[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的阶梯型杂并苯中间体2，5-双（邻氯芳基）氢醌。关键反应是钯催化的苯胺双N-芳基化和分子内的O-芳基化，从而实现区域选择性的闭环。除了母体吲哚[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b首先合成了′]二呋喃，其具有烷基或氰基的衍生物。光物理和电化学研究表明，与相应的烃并苯，并五苯相比，所获得的杂苯具有较低的HOMO能级和较大的带隙。对二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的X射线分析表明，其以人字形包装。

  DOI：

  10.1021/jo070427p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以56%的产率得到2-氯苯基硼酸
  参考文献：
  名称：

  5 / 6-芳基取代对衍生自4′ -（（2-丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基）甲基）-[1,1′-联苯] -2-羧酸的药理作用的重要性PPARγ激动剂

  摘要：

  在此结构-活性关系研究中，位置5或6的芳基取代基对部分PPARγ激动剂4'-（（（2-丙基-1 H-苯并[ d ]咪唑-1-基]]甲基）的药理作用的影响研究了）-[1,1'-联苯] -2-羧酸。先前已将该铅鉴定为替米沙坦诱导PPARγ激活的必要部分。第-OCH 3段-苯基取代大大增强了效价和功效，而与位置无关。由于与配体结合结构域中的氨基酸Phe363有强疏水性接触，因此这两种化合物均代表完全的激动剂。获得了比替米沙坦或铅具有更高效能的部分激动剂，在苯环上带有OH或Cl取代基。分子模型表明，位于螺旋7处的Phe360具有额外的氢或卤素键。假定这些相互作用固定了螺旋7，从而促进了受体的部分激动剂构象。理论上的考虑与使用hPPARγ-LBD进行的萤光素酶反式激活分析以及时间分辨荧光共振能量转移（TR-FRET）分析的结果非常相关，在该方法中，共激活剂（TRAP220，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.11.051
• 作为试剂：
  描述：

  (R)-(-)-1-氨基茚满 在 4-二甲氨基吡啶 、 triphenylsilyl radical 、 2-氯苯基硼酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 甲磺酸雷沙吉兰
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸雷沙吉兰及其中间体的制备方法

  摘要：

  本发明公开了甲磺酸雷沙吉兰及其中间体的制备方法。本发明提供了一种甲磺酸雷沙吉兰I的制备方法，其包括以下步骤：步骤1：在有机溶剂中，还原剂和催化剂存在下，将雷沙吉兰中间体II与还原剂进行还原反应，得到雷沙吉兰中间体III；步骤2：在有机溶剂中，将步骤1得到的雷沙吉兰中间体III与甲磺酸进行成盐反应得到甲磺酸雷沙吉兰I即可。本发明的制备方法不使用副反应较多的胺基烷基化反应，制得的甲磺酸雷沙吉兰I纯度高、达到原料药要求，纯度大于99.5％、最大单一杂质小于0.10％、收率高、生产成本低，适合于工业化生产。

  公开号：

  CN109180499B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Cobalt(II)-Catalyzed Bis-isocyanides Insertion Reactions with Boric Acids and Sulfonyl Azides <i>via</i> Nitrene Radical Coupling
  作者：Zheng-Yang Gu、Rong Zhang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/cjoc.201800307

  日期：2018.11

  A Co(II)‐catalyzed effective synthesis of amidinium imine derivatives from the reaction of isocyanides and boric acids using organic azides as nitrene source has been developed. This protocol provides a new, environment‐friendly and simple strategy to construct amidinium imine derivatives with a range of substrates without any oxidants and additives.

  已经开发了一种Co（II）催化的，使用有机叠氮化物作为腈源，由异氰酸酯和硼酸反应合成am基亚胺衍生物的方法。该协议提供了一种新的，环境友好的，简单的策略来构建具有多种底物而无需任何氧化剂和添加剂的am基亚胺衍生物。
• The Chan-Lam Reaction of Chalcogen Elements Leading to Aryl Chalcogenides
  作者：Jin-Tao Yu、Huan Guo、Yuanqiuqiang Yi、Haiyang Fei、Yan Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300853

  日期：2014.3.10

  is established, which provides diaryl disulfides or diaryl monoselenides in moderate to good yields with excellent selectivities, respectively. Moreover, after sequential reduction and coupling with aryl/alkyl iodides in one pot, unsymmetrical monosulfides were obtained in good yields.

  建立了用元素硫或硒进行铜催化的芳基硼酸硫属化合物，分别以中等至良好的收率提供了二芳基二硫化物或二芳基单硒化物，并具有优异的选择性。此外，在一罐中顺序还原并与芳基/烷基碘偶联后，以良好的收率获得了不对称的单硫化物。
• [EN] INHIBITORS OF THE WNT SIGNALLING PATHWAYS<br/>[FR] INHIBITEURS DES VOIES DE SIGNALISATION WNT
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2015140196A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to inhibitors of the Wnt signalling pathways of general formula (I) as described and defined herein, to methods of preparing said compounds, to intermediate compounds useful for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, in particular of a hyper- proliferative disorder, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及通式（I）所述和定义的Wnt信号通路抑制剂，涉及制备该类化合物的方法，有用于制备该类化合物的中间化合物，包含该类化合物的药物组合物和组合物，以及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是用作唯一药剂或与其他活性成分组合使用时，用于治疗或预防过度增殖性疾病。
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
  申请人：LG CHEM, LTD. 주식회사 엘지화학(120010134563) Corp. No ▼ 110111-2207995BRN ▼107-81-98139

  公开号：KR20190005805A

  公开（公告）日：2019-01-16

  본 명세서는 화학식 1로 표시되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

  这份规范提供了化学式为1的化合物以及包含该化合物的有机发光器件。