oleana-11,13-dien-3β,16α,28-triol | 5092-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleana-11,13-dien-3β,16α,28-triol
• 英文别名: 16-epi-saikogenin C；rotundiogenin B；Dehydroprimulagenin A；(3S,4aR,6aR,6bS,8R,8aS,14aR,14bS)-8a-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,14a-dodecahydropicene-3,8-diol
• CAS: 5092-14-8
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: YBOARTSXXLBKCV-YCUFKPQPSA-N

物化性质

• 熔点：
  241-246 °C
• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleana-11,13-dien-3β,16α,28-triol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 正丁醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 16-oxo-oleana-11,13(18)-diene-3β,28-diacetate
  参考文献：
  名称：

  齐墩果烷三萜类化合物的选择性氧化

  摘要：

  从CrO 3，吡啶和用水饱和的Bu n OH的混合物中获得试剂A（确切的组成未知）。齐墩果烷三萜糖苷（1），（4）和（5）与试剂A的反应生成11-氧代化合物（3）和（6），这表明该试剂可用于烯丙醇的氧化和烯丙基醚 另一方面，齐墩果烷三萜类化合物（11），（13），（14）和（15）与试剂A的反应产生了16-氧代衍生物（9），（16），（17）和（18）。 ，同时化合物（19）和（22）与该试剂一起生成21-氧代衍生物（24）和（25）。试剂A对于16和21轴羟基的选择性氧化也非常有用。

  DOI：

  10.1039/p19810002277
• 作为产物：
  描述：

  rotundiogenin A 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 oleana-11,13-dien-3β,16α,28-triol
  参考文献：
  名称：

  Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New triterpenoid glycosides from the leaves of Bupleurum rotundifolium L.
  作者：YOSHIMASA KOBAYASHI、TADAHIRO TAKEDA、YUKIO OGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.29.2222

  日期：——

  Two new triglycosides of oleanane-type triterpenes, rotundioside E (3) and F (1), isolated from the leaves of Bupleurum rotundifolium L. were identified as 16α, 28-dihydroxyoleana-11, 13 (18)-dien-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (3) and 13β, 28-epoxy-16α-hydroxyoleana-11-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (1), respectively, on the basis of chemical and spectroscopic evidence.

  从Bupleurum rotundifolium L.叶片中分离出的两种新的齐墩果烷型三萜类化合物--罗汉果苷E (3)和F (1)，被鉴定为16α, 28-二羟基油菜-11, 13 (18)-dien-3β-yl α-L→2）-β-吡喃葡萄糖基被鉴定为 16α，28-二羟基油菜-11，13 (18)-二烯-3β-基 α-L-鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (3) 和 13β、28-epoxy-16α-hydroxyoleana-11-en-3β-yl α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-fucopyranoside (1)。
• Yoshikawa, Masayuki; Wang, Hui Kang; Tosirisuk, Veeraphan, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 8, p. 3057 - 3060
  作者：Yoshikawa, Masayuki、Wang, Hui Kang、Tosirisuk, Veeraphan、Kitagawa, Isao

  DOI：——

  日期：——
• Selective oxidation of oleanane triterpenoids
  作者：Yoshimasa Kobayashi、Muneharu Ogawa、Yukio Ogihara

  DOI：10.1039/p19810002277

  日期：——

  of CrO3, pyridine, and BunOH saturated with water. The reaction of the oleanane triterpenoid glycosides (1), (4), and (5) with reagent A gave 11-oxo-compounds (3) and (6), which indicated that this reagent is useful for the oxidation of an allyl alcohol and an allyl ether. On the other hand, the reaction of oleanane triterpenoids (11), (13), (14), and (15) with reagent A gave 16-oxo-derivatives (9)

  从CrO 3，吡啶和用水饱和的Bu n OH的混合物中获得试剂A（确切的组成未知）。齐墩果烷三萜糖苷（1），（4）和（5）与试剂A的反应生成11-氧代化合物（3）和（6），这表明该试剂可用于烯丙醇的氧化和烯丙基醚 另一方面，齐墩果烷三萜类化合物（11），（13），（14）和（15）与试剂A的反应产生了16-氧代衍生物（9），（16），（17）和（18）。 ，同时化合物（19）和（22）与该试剂一起生成21-氧代衍生物（24）和（25）。试剂A对于16和21轴羟基的选择性氧化也非常有用。