3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one | 865092-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-7-chloro-1H-quinolin-4-one
• CAS: 865092-85-9
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: KVCSSLTZHSEKDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以45%的产率得到7-chloro-3-(1-hydroxyiminoethyl)-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用氯化铟 (III) 进行贝克曼重排：由 3-Acyl-1H-quinolin-4-ones 的相应酮肟合成取代的恶唑并喹啉

  摘要：

  在 InCl 3 存在下，3-酰基-4-喹啉酮酮肟的贝克曼重排中的腈离子中间体被酮肟的互变异构形式的 β-羟基捕获，主要产生相应的恶唑并喹啉与异恶唑并喹啉形成为次要产品。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926463
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate 在 二苯醚 作用下， 生成 3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉的合成；β-取代的丙烯酸酯的直接合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a034

文献信息

• <i>N</i>-Substituted Quinolinonyl Diketo Acid Derivatives as HIV Integrase Strand Transfer Inhibitors and Their Activity against RNase H Function of Reverse Transcriptase
  作者：Luca Pescatori、Mathieu Métifiot、Suhman Chung、Takashi Masoaka、Giuliana Cuzzucoli Crucitti、Antonella Messore、Giovanni Pupo、Valentina Noemi Madia、Francesco Saccoliti、Luigi Scipione、Silvano Tortorella、Francesco Saverio Di Leva、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Ettore Novellino、Stuart F. J. Le Grice、Yves Pommier、Christophe Marchand、Roberta Costi、Roberto Di Santo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00159

  日期：2015.6.11

  Bifunctional quinolinonyl DKA derivatives were first described as nonselective inhibitors of 3′-processing (3′-P) and strand transfer (ST) functions of HIV-1 integrase (IN), while 7-aminosubstituted quinolinonyl derivatives were proven IN strand transfer inhibitors (INSTIs) that also displayed activity against ribonuclease H (RNase H). In this study, we describe the design, synthesis, and biological

  双功能喹啉酮 DKA 衍生物首先被描述为 HIV-1 整合酶 (IN) 的 3'-加工 (3'-P) 和链转移 (ST) 功能的非选择性抑制剂，而 7-氨基取代的喹啉衍生物被证明是 IN 链转移抑制剂。 INSTIs) 也显示出针对核糖核酸酶 H (RNase H) 的活性。在这项研究中，我们描述了新的喹啉酮基二酮酸 (DKA) 衍生物的设计、合成和生物学评价，其特征在于喹啉酮环的氮原子上有各种取代的烷基化基团。去除双功能 DKA 的第二个 DKA 分支，喹啉酮环第 7 位的氨基与喹啉酮第 1 位苄基上取代基的微调相结合，提高了 IN ST 活性的选择性。在体外，最有效的化合物是11j (IC 50 = 10 nM)，而对 HIV 感染细胞最有效的化合物是酯衍生物10j和10l。一般来说，对 RNase H 的活性可以忽略不计，只有少数化合物在浓度高于 10 μM 时具有活性。描述了 IN
• A novel synthetic approach for the synthesis of pyrano[3,2-c] quinolone-3carbaldehydes by using modified Vilsmeier Haack reaction, as potent antimicrobial agents
  作者：Ashhar-uz Zaman、Ikram Ahmad、Muhammad Pervaiz、Shakeel Ahmad、Shumaila Kiran、Misbahul Ain Khan、Tahsin Gulzar、Tahseen Kamal

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.11.030

  日期：2019.3

  attached to the reactants and to construct the desired molecules. In some works, cited during the formylation reaction by using Vilsmeier Haack reagent, halogenated products were reported while in this synthetic study the final products were formylated but nonhalogenated. This methodology is a milestone for the construction of an aldehyde functional group on some parent moieties. The reaction is an example

  摘要 本研究工作是关于吡喃并喹诺酮-3甲醛的合成，这是通过改性Vilsmeier-Haack反应构建的杂环化合物。在该研究项目中设计了一种领先的绿色化学方法和成功的方法，用于在低温下合成各种吡喃喹诺酮-3-甲醛。一些工人报告了色酮和氯喹啉-3 甲醛的合成。目前工作的一个有趣方面是通过操纵连接到反应物的不同官能团并构建所需的分子，在单个反应中成功地利用两种方法（一种用于环化吡喃环，第二种用于插入甲酰基）。在一些著作中，引用在使用 Vilsmeier Haack 试剂进行甲酰化反应时，报告了卤化产品，而在本合成研究中，最终产品甲酰化但未卤化。这种方法是在一些母体部分构建醛官能团的里程碑。该反应是一锅合成的一个例子。发现所有合成的化合物具有若干药理学特征。这些衍生物通过 FTIR、1HNMR、EIMS 和元素（C、H 和 N）分析进行表征；确认标记产品的合成。本研究项目中使用的反应物是通过我们上一个研究项目中制备的
• Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Ashhar uz Zaman、Misbahul Ain Khan、Munawar Ali Munawar、Muhammad Makshoof Athar、Muhammad Pervaiz、Ansar Pervaiz、Ayaz Mahmood

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18094

  日期：——

  Different types of quinoline derivatives have been synthesized by microwave irradiation and reaction yields were compared with reported classical methodology. The emphasis on this research project was to reduce reaction times and enhance the yields of the title compounds especially by using readily available materials including aryl amines. The key intermediate formed by condensation of microwave assisted multicomponent reaction under solvent free conditions was further cyclized through a heat mediated Gould-Jacobs cyclization reaction to get substituted quinolines. A study was also made to establish one pot synthesis of quinoline derivatives in order to eliminate the purification/drying step to get key intermediate but the product yields were found to be very poor than those in the classical methodology. The synthesized compounds were characterized and identified, using different spectroscopic tools i.e., FT-IR, mass spectrometry, elemental analysis and 1H NMR.

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。
• Copper-Catalyzed Aza-Michael Addition of 2-Aminobenzoate to β-Substituted α,β-Unsaturated Ketones: One-Pot Synthesis of 3-Carbonyl-2-Substituted Quinolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Seongil Kang、Subin Park、Kyung-su Kim、Changsik Song、Yunmi Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03162

  日期：2018.3.2

  We present a new and straightforward one-pot process for the synthesis of 3-carbonyl-4-quinolone derivatives through highly efficient Cu-catalyzed aza-Michael addition of 2-aminobenzoates to β-substituted α,β-unsaturated ketones/cyclization/mild oxidation reactions. A broad range of new versatile 3-carbonyl-quinolin-4(1H)-ones is prepared from readily available chemicals under mild reaction conditions

  我们提出了一种新的，直接的一锅法，用于通过高效的Cu催化2-氨基苯甲酸酯向β-取代的α，β-不饱和酮/环化/温和的2-氨基苯甲酸酯加成反应来合成3-羰基-4-喹诺酮衍生物氧化反应。在温和的反应条件下，以较短的反应时间，由现成的化学物质制备了种类繁多的新型多功能3-羰基-喹啉-4（1 H）-酮，可产生良好至极好的收率（高达99％）。
• Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. III. A Direct Synthesis of β-Substituted Acrylic Esters¹
  作者：H. R. Snyder、Robert E. Jones

  DOI：10.1021/ja01211a034

  日期：1946.7