ethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate | 83507-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-acetyl-3-(3-chloro-anilino)-acrylic acid ethyl ester；3-(3-Chlor-phenylimino)-2-acetyl-propionsaeure-aethylester；2-Acetyl-3-(3-chlor-anilino)-acrylsaeure-aethylester；ethyl 2-[(3-chloroanilino)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 83507-72-6
• 化学式: C₁₃H₁₄ClNO₃
• 分子量: 267.712
• InChiKey: QCPAMNURMFNXIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate 在 二苯醚 作用下， 生成 3-acetyl-7-chloroquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  4-羟基喹啉的合成；β-取代的丙烯酸酯的直接合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01211a034
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 原甲酸三乙酯 、 3-氯苯胺 反应 0.03h， 以91%的产率得到ethyl 2-{[(3-chlorophenyl)amino]methylidene}-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives

  摘要：

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18094

文献信息

• Synthesis of 4-Hydroxyquinolines. III. A Direct Synthesis of β-Substituted Acrylic Esters¹
  作者：H. R. Snyder、Robert E. Jones

  DOI：10.1021/ja01211a034

  日期：1946.7
• Mapata; Desai, Journal of the Indian Chemical Society, 1954, vol. 31, p. 951,955
  作者：Mapata、Desai

  DOI：——

  日期：——
• Microwave Assisted Gould-Jacobs Reaction for Synthesis of 3-Acetyl-4-hydroxyquinoline Derivatives
  作者：Ashhar uz Zaman、Misbahul Ain Khan、Munawar Ali Munawar、Muhammad Makshoof Athar、Muhammad Pervaiz、Ansar Pervaiz、Ayaz Mahmood

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18094

  日期：——

  Different types of quinoline derivatives have been synthesized by microwave irradiation and reaction yields were compared with reported classical methodology. The emphasis on this research project was to reduce reaction times and enhance the yields of the title compounds especially by using readily available materials including aryl amines. The key intermediate formed by condensation of microwave assisted multicomponent reaction under solvent free conditions was further cyclized through a heat mediated Gould-Jacobs cyclization reaction to get substituted quinolines. A study was also made to establish one pot synthesis of quinoline derivatives in order to eliminate the purification/drying step to get key intermediate but the product yields were found to be very poor than those in the classical methodology. The synthesized compounds were characterized and identified, using different spectroscopic tools i.e., FT-IR, mass spectrometry, elemental analysis and 1H NMR.

  通过微波辐射合成了不同类型的喹啉衍​​生物，并将反应产率与报道的经典方法进行了比较。该研究项目的重点是减少反应时间并提高标题化合物的产率，特别是通过使用包括芳基胺在内的现成材料。在无溶剂条件下微波辅助多组分反应缩合形成的关键中间体通过热介导的Gould-Jacobs环化反应进一步环化，得到取代的喹啉。还进行了一项研究，建立喹啉衍生物的一锅合成法，以消除纯化/干燥步骤以获得关键中间体，但发现产物收率比经典方法中的产物收率非常差。使用不同的光谱工具（即 FT-IR、质谱、元素分析和 1H NMR）对合成的化合物进行了表征和鉴定。