(R)-N-4-biphenylphenylmethylamine | 292066-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-4-biphenylphenylmethylamine
• 英文别名: (R)-(+)-α-(4-biphenylyl)benzylamine；(R)-[(biphenyl-4-yl)(phenyl)methyl]amine；(R)-(4-biphenylyl)phenylmethylamine；(R)-1,1'-biphenyl-4-yl(phenyl)methanamine；(R)-phenyl-(4-phenylphenyl)methanamine
• CAS: 292066-56-9
• 化学式: C₁₉H₁₇N
• 分子量: 259.351
• InChiKey: IYXMLFSUCVXABO-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-4-biphenylphenylmethylamine 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-(-)-N-[α-(4-biphenylyl)benzyl]-N-(2,2-dimethoxyethyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991937p
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(trimethylsilyl)benzylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 Rh(acac)2(CH₂CH₂)2 、 t-Bu {1(S)-[(2(S)-Ph₂PCH₂)pyrrolidine-1-CO]-2-iPr}carbamate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-N-4-biphenylphenylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑(I)催化剂用于N-甲苯磺酰基亚胺与芳基环硼烷的不对称芳基化

  摘要：

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。

  DOI：

  10.1021/ja0475398

文献信息

• Chiral Pyrophosphoric Acid Catalysts for the para-Selective and Enantioselective Aza-Friedel–Crafts Reaction of Phenols
  作者：Akira Sakakura、Manabu Hatano、Kazuaki Ishihara、Haruka Okamoto、Kohei Toh、Takuya Mochizuki、Hidefumi Nakatsuji

  DOI：10.1055/s-0037-1610250

  日期：2018.12

  Abstract Chiral BINOL-derived pyrophosphoric acid catalysts were developed and used for the regio- and enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction of phenols with aldimines. ortho/para-Directing phenols could react at the para-position selectively with moderate to good enantioselectivities. Moreover, the gram-scale transformation of a product into the key intermediate for the antifungal agent (R)-bifonazole

  摘要 开发了手性BINOL衍生的焦磷酸催化剂，并将其用于苯酚与醛亚胺的区域和对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应。邻/对-指导酚可以在对-位选择性地反应，具有中等至良好的对映选择性。此外，还证实了产物向克级转化为抗真菌剂（R）-联苯苄唑的关键中间体。 开发了手性BINOL衍生的焦磷酸催化剂，并将其用于苯酚与醛亚胺的区域和对映选择性氮杂-Friedel-Crafts反应。邻/对-指导酚可以在对-位选择性地反应，具有中等至良好的对映选择性。此外，还证实了产物向克级转化为抗真菌剂（R）-联苯苄唑的关键中间体。
• Practical Syntheses of Enantiomerically PureN-Acetylbenzhydrylamines
  作者：Daniele Castagnolo、Gianluca Giorgi、Raffaella Spinosa、Federico Corelli、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/ejoc.200700193

  日期：2007.8

  Two practical routes for the synthesis of benzhydrylamine derivatives in enantiomerically pure form have been developed. N-Acetylbenzhydrylamines can be synthesised in few steps and good yields starting from 1-aryl-1-propargylamines. The key steps are represented by the alkene-alkyne cross metathesis reaction and alkyne–diene methylene-free tandem-metathesis reaction; these reactions have been performed

  已经开发了两种合成对映体纯形式的二苯甲基胺衍生物的实用路线。N-乙酰二苯甲基胺可以从 1-芳基-1-炔丙基胺开始，通过几个步骤和良好的产率合成。关键步骤以烯烃-炔烃交叉复分解反应和炔-二烯无亚甲基串联复分解反应为代表；这些反应是在微波辐射下在几分钟内完成的，产率很高。N-乙酰二苯甲基胺也被转化为抗真菌剂联苯苄唑的两种对映异构体，强调了这些化合物作为合成对映纯形式的生物活性化合物的支架的重要性。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2007）
• Design and Synthesis of Chiral Diene Ligands for Rh^I -Catalyzed Enantioselective Arylation of <i>N</i> -DPP-protected Aldimines: Synthesis of the Antifungal Agent Bifonazole
  作者：Jin-Fong Syu、Huang-Ying Lin、Yu-Yi Cheng、Yao-Chu Tsai、Yi-Ching Ting、Ting-Shen Kuo、Damodar Janmanchi、Ping-Yu Wu、Julian P. Henschke、Hsyueh-Liang Wu

  DOI：10.1002/chem.201702509

  日期：2017.10.17

  carboxylic ester groups, or only with aryl groups, the addition reaction proceeded with high stereoselectivity. The protocol tolerated a range of N‐DPP‐aldimines and arylboronic acids, producing the desired optically active N‐DPP‐protected amines with yields between 31–99 % and with ee values up to 91–99 %. The synthetic utility of the method was demonstrated by the conversion of N‐DPP‐protected amine 3 ae into

  在本文中，我们描述了新型的双官能团，带有芳基和仲酰胺基的手性双环[2.2.1]庚二烯配体的设计和合成，并证明了它们在Rh I催化的芳基硼酸与N-二苯基膦基的对映选择性加成反应中的用途。（N -DPP）保护的亚胺。与包含被芳基和羧酸酯基团或仅被芳基取代的二烯配体的类似Rh I催化剂不同，加成反应以高立体选择性进行。该方案可耐受N -DPP-亚胺和芳基硼酸，产生所需的旋光性N‐DPP保护的胺，收率在31–99％之间，并且ee值高达91–99％。该方法的合成效用通过将N ‐DPP保护的胺3 ae转化为抗真菌剂联苯苄唑（13）得以证明。
• Hsue; Ingold; Wilson, Journal of the Chemical Society, 1935, p. 1778,1784
  作者：Hsue、Ingold、Wilson

  DOI：——

  日期：——
• <i>N</i>-Boc-<scp>l</scp>-Valine-Connected Amidomonophosphane Rhodium(I) Catalyst for Asymmetric Arylation of <i>N-</i>Tosylarylimines with Arylboroxines
  作者：Masami Kuriyama、Takahiro Soeta、Xinyu Hao、Qian Chen、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ja0475398

  日期：2004.7.1

  A catalytic asymmetric arylation of sterically tuned imines with arylboroxines was developed by using N-Boc-l-valine-connected amidomonophosphane rhodium(I) catalyst in n-PrOH. The TMS group used for the steric tuning of imines is convertible to other functionalities that are applicable as a key foothold for the carbon-carbon bond-forming coupling reactions.

  通过在 n-PrOH 中使用 N-Boc-l-缬氨酸连接的氨基单膦铑 (I) 催化剂开发了空间调节亚胺与芳基环硼烷的催化不对称芳基化。用于亚胺空间调节的 TMS 基团可转化为其他官能团，这些官能团可用作碳-碳键形成偶联反应的关键立足点。