1-(1H-indol-3-yl)pentan-1-one | 42925-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-indol-3-yl)pentan-1-one
• CAS: 42925-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: DDVLTSIVNJLTEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-indol-3-yl)pentan-1-one 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(3-(2-butyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-1H-indol-2-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A convenient access to 1,3-disubstituted furo[3,4-b]indoles by acid ion-exchange resin-catalyzed furan formation

  摘要：

  Efficient synthesis of furo[3,4-b]indoles starting from the corresponding indole is reported. The first route involves derivatization, protection, and deprotection steps, which stretch the syntheses. The second method provides a shorter and more efficient strategy to accessing the furoindole. The innovation starts with alkylation at C-2 of the indole presenting at the C-3 position a ketone-acetal, followed by the cycloaromatization catalyzed by polymeric ion-exchange resins. The second route represents a significant improvement over other methods previously described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.022
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 戊酰氯 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-(1H-indol-3-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina

  摘要：

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。

  DOI：

  10.1039/c3nj00854a

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of new 1-halogenobenzyl-3-imidazolylmethylindole derivatives
  作者：Y Na

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)00005-3

  日期：2003.1

  A series of 1-benzyl-3-(imidazol-1-ylmethyl)indole derivatives 35-46 were prepared under mild reaction conditions and tested for their antifungal activity. Pharmacomodulation at N(1), C(2) and C(5) of the indole ring and at the level of the alkyl chain (R(1)) was carried out starting from the corresponding 3-acylindoles 6, 7 or 3-formylindoles 11-22. Target imidazolyl compounds 35-46 were obtained

  在温和的反应条件下制备了一系列的1-苄基-3-（咪唑-1-基甲基）吲哚衍生物35-46，并测试了它们的抗真菌活性。从相应的3-acylindoles 6、7或3-开始在吲哚环的N（1），C（2）和C（5）以及烷基链（R（1））上进行药物调节。甲酰基吲哚11-22。通过从中间体氨基甲酸酯中消除CO（2），以令人满意的产率获得了目标咪唑基化合物35-46。所有化合物均在体外针对两种人类真菌病原体，白色念珠菌（CA980001）和烟曲霉（AF980003）进行了评估。两性霉素B，氟康唑和伊曲康唑用作参考。27种化合物中的7种（35b，35e，35g，35h，36a，38a，尤其是40a）对白色念珠菌具有显着的抗真菌活性，MIC范围为1-6微克mL（-1）。关于对烟曲霉的抑制活性，与参考药物两性霉素B和伊曲康唑的MIC（90）和MIC（80）相比，我们大多数化合物的MIC值均超过20微克mL（-1）。值分别为0
• A novel microwave-irradiated solvent-free 3-acylation of indoles on alumina
  作者：Qiu Yu Lai、Rong Su Liao、Shao Yong Wu、Jia Xin Zhang、Xin Hong Duan

  DOI：10.1039/c3nj00854a

  日期：——

  A simple and efficient 3-acylation of indoles under microwave-heated and solvent-free conditions is developed. This general procedure uses neutral Al2O3 as a new, green and reusable catalyst giving good to high yields within short reaction times. Utilizing such an environmentally-benign methodology, a variety of indoles bearing electron-releasing or electron-withdrawing groups were conveniently acylated.

  开发出一种简单高效的3-位吲哚酰化反应方法，该方法在无溶剂条件下采用微波加热，使用中性Al2O3作为新型、绿色且可重复使用的催化剂，在短时间内获得良好至高产率的产物。运用这种环保的方法，多种带有供电子或吸电子基团的吲哚化合物得以方便地进行酰化反应。
• Insecticidal activity of indole derivatives against Plutella xylostella and selectivity to four non-target organisms
  作者：Ângela C. F. Costa、Sócrates C. H. Cavalcanti、Alisson S. Santana、Ana P. S. Lima、Thaysnara B. Brito、Rafael R. B. Oliveira、Nathália A. Macêdo、Paulo F. Cristaldo、Ana Paula A. Araújo、Leandro Bacci

  DOI：10.1007/s10646-019-02095-1

  日期：2019.10

  have resistance to a range of insecticides. Indole derivates can exert diverse biological activities, and different effects may be obtained from small differences in their molecular structures. Indole is the parent substance of a large number of synthetic and natural compounds, such as plant and animal hormones. In the present study, we evaluate the insecticidal activity of 20 new synthesized indole

  小菜蛾小菜蛾（小菜蛾，Linnaeus，1758年）（鳞翅目：Plutellidae）是经济上具有重要意义的芸苔属作物的杀虫剂，对多种杀虫剂具有抗性。吲哚衍生物可以发挥多种生物活性，并且从它们的分子结构上的微小差异可以获得不同的效果。吲哚是许多合成和天然化合物（例如植物和动物激素）的母体。在本研究中，我们评估了20种新合成的吲哚衍生物对小菜蛾的杀虫活性，以及​​这些衍生物对非目标膜翅目有益节肢动物的选择性：传粉媒介Apis mellifera（Linnaeus，1758）（Hymenoptera：Apidae），和捕食者Polybia scutellaris（怀特，1841年），polybia sericea（Olivier，1791年）和Polybia rejecta（Fabricius，1798年）（膜翅目：维斯皮科）。在实验室中进行了生物测定，以确定化合物对小菜蛾的致死作用和亚致死作
• Structure of 3-acylindole oximes
  作者：M. A. Yurovskaya、V. V. Druzhinina、V. A. Budylin、Yu. G. Bundel'、D. S. Yufit、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00506432

  日期：1983.2
• A convenient access to 1,3-disubstituted furo[3,4-b]indoles by acid ion-exchange resin-catalyzed furan formation
  作者：Joan Basset、Manel Romero、Thaïs Serra、M. Dolors Pujol

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.022

  日期：2012.1

  Efficient synthesis of furo[3,4-b]indoles starting from the corresponding indole is reported. The first route involves derivatization, protection, and deprotection steps, which stretch the syntheses. The second method provides a shorter and more efficient strategy to accessing the furoindole. The innovation starts with alkylation at C-2 of the indole presenting at the C-3 position a ketone-acetal, followed by the cycloaromatization catalyzed by polymeric ion-exchange resins. The second route represents a significant improvement over other methods previously described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.