5(4)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridinacycloheneicosaphan | 1252688-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5(4)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridinacycloheneicosaphan
• 英文别名: 7-Methoxy-3,11,17,28-tetraoxa-36-azatetracyclo[27.2.2.213,16.15,9]hexatriaconta-1(32),5,7,9(36),13,15,29(33),30,34-nonaene
• CAS: 1252688-24-6
• 化学式: C₃₂H₄₁NO₅
• 分子量: 519.681
• InChiKey: KWHVVFANQZOWRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(4)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridinacycloheneicosaphan 、 1-(2-oxo-2-{6-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyloxy]hexylamino}ethyl)-3-{4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenyl}pyridinium hexafluorophosphate 、 [3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl 6-azidohexanoate 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 以3%的产率得到[2]-{[(1-{2-oxo-2-[(6-{4-[3-(1-{6-[3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)propyloxy]-6-oxohexyl}-1,2,3-triazol-4-yl)propyloxy]}phenyloxy)hexyl]-amino}ethyl)-3-{4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]phenyl}pyridiniumhexafluorophosphat]-rotaxa-[5(4)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridina-heneicosaphan]}
  参考文献：
  名称：

  基于 [2] 轮烷的质子传输穿梭机

  摘要：

  已经设计并合成了用于（光驱动）质子传输的 [2] 轮烷穿梭机。轮烷含有一个大环，它带有一个吡啶氮原子作为基本中心来结合和传输质子。该轴包括大环的酰胺结合位点和紧邻的正电荷。吡啶氮原子质子化后，氢键断裂，质子化吡啶与轴上的永久正电荷之间的库仑排斥力将质子化大环推向轴的另一端。通过改变 pH 值，环可以来回穿梭。它在轴上的位置由核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402249
• 作为产物：
  描述：

  4(5)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridinacycloheneicosaphan-15-ene 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到5(4)-methoxy-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)-dibenzena-5(2,6)-pyridinacycloheneicosaphan
  参考文献：
  名称：

  基于 [2] 轮烷的质子传输穿梭机

  摘要：

  已经设计并合成了用于（光驱动）质子传输的 [2] 轮烷穿梭机。轮烷含有一个大环，它带有一个吡啶氮原子作为基本中心来结合和传输质子。该轴包括大环的酰胺结合位点和紧邻的正电荷。吡啶氮原子质子化后，氢键断裂，质子化吡啶与轴上的永久正电荷之间的库仑排斥力将质子化大环推向轴的另一端。通过改变 pH 值，环可以来回穿梭。它在轴上的位置由核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402249

文献信息

• 27- to 39-Membered Pyridine Macrocycles
  作者：Ulrich Lüning、Ellen Mak、Melanie Zindler、Britta Hartkopf、Rainer Herges

  DOI：10.1002/ejoc.201000505

  日期：2010.9

  A set of 27- to 39-membered pyridine macrocycles 2 and 3 has been synthesized by Williamson ether synthesis or ring-closing metathesis. The pyridines are 2,6-disubstituted to allow endo interactions. In addition to the length, also the nature of the aliphatic chain was varied: saturated (2) and unsaturated (3).

  已经通过威廉姆森醚合成或闭环复分解合成了一组 27 至 39 元吡啶大环 2 和 3。吡啶是 2,6-二取代的以允许内相互作用。除了长度之外，脂肪链的性质也不同：饱和（2）和不饱和（3）。
• A Shuttle for the Transport of Protons Based on a [2]Rotaxane
  作者：Britta Hesseler、Melanie Zindler、Rainer Herges、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201402249

  日期：2014.6

  A [2]rotaxane shuttle for (light-driven) proton transport has been designed and synthesized. The rotaxane contains a macrocyclic ring that carries a pyridine nitrogen atom as a basic center to bind and to transport a proton. The axis includes an amide binding site for the macrocycle and a positive charge in close vicinity. Upon protonation of the pyridine nitrogen atom, the hydrogen bond is broken

  已经设计并合成了用于（光驱动）质子传输的 [2] 轮烷穿梭机。轮烷含有一个大环，它带有一个吡啶氮原子作为基本中心来结合和传输质子。该轴包括大环的酰胺结合位点和紧邻的正电荷。吡啶氮原子质子化后，氢键断裂，质子化吡啶与轴上的永久正电荷之间的库仑排斥力将质子化大环推向轴的另一端。通过改变 pH 值，环可以来回穿梭。它在轴上的位置由核磁共振光谱确定。