[3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl 6-azidohexanoate | 1643718-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl 6-azidohexanoate
• 英文别名: 6-azidohexanoic acid [3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl ester；3,3,3-Tris(4-tert-butylphenyl)propyl 6-azidohexanoate
• CAS: 1643718-84-6
• 化学式: C₃₉H₅₃N₃O₂
• 分子量: 595.869
• InChiKey: KFVVNTIXKQNCKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-{2-oxo-2-[6-(4-{6-[4-(pent-4-ynyloxy)phenyloxy]hexyloxy}-phenyloxy)hexyl]amino}ethyl)-3-{4-[tris(4-tert-butylphenyl)methyl]-phenyl}pyridinium hexafluorophosphate 、 [3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl 6-azidohexanoate 、 5⁴-[2-(perfluorohexyl)ethyloxy]-3,7,10,21-tetraoxa-1,9-(1,4)-dibenzena-5-(2,6)-pyridinaheneicosaphane 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以14%的产率得到[2]-{[1-(2-oxo-2-{[6-(4-{6-[4-(3-{1-[6-(3,3,3-tris{4-tert-butylphenyl}propyloxy)-6-oxohexyl]-1,2,3-triazole-4-yl}propyloxy)phenyloxy]hexyloxy}phenyloxy)hexyl]amino}ethyl)-3-{4-[tris(4-tertbutylphenyl)methyl]phenyl}pyridiniumhexafluorophosphate]-rotaxa-[54-(2-{perfluorohexyl}ethyloxy)-3,7,10,21-tetraoxa-1,9(1,4)dibenzena-5(2,6)pyridinaheneicosaphane]}
  参考文献：
  名称：

  通过使用氟马尾辫便捷地访问[2]轮烷质子梭

  摘要：

  献给75岁生日的Bernd Giese教授 抽象的 轮烷及其组成部分（环和轴）的特性有时彼此之间相差不大，导致繁琐的后处理。对于设计用于将质子穿入生物膜（3-4 nm）的轮烷，轮轴和轮烷的分子量，形状和官能团相似。但是，当轮烷的大环带有氟残基时，氟效应将轮烷与轴区别开来，因为后者没有氟原子。已经利用该概念来合成[2]轮烷，其中大环是可质子化的且车轴含有永久性正电荷。在大环的质子化/去质子化后，引发了穿梭过程，这可能导致质子的运输。 轮烷及其组成部分（环和轴）的特性有时彼此之间相差不大，导致繁琐的后处理。对于设计用于将质子穿入生物膜（3-4 nm）的轮烷，轮轴和轮烷的分子量，形状和官能团相似。但是，当轮烷的大环带有氟残基时，氟效应将轮烷与轴区别开来，因为后者没有氟原子。已经利用该概念来合成[2]轮烷，其中大环是可质子化的且车轴含有永久性正电荷。在大环的质子化/去质子化后，引发了穿梭过程，这可能导致质子的运输。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380814
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)propanol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 [3,3,3-tris(4-tert-butylphenyl)]propyl 6-azidohexanoate
  参考文献：
  名称：

  基于 [2] 轮烷的质子传输穿梭机

  摘要：

  已经设计并合成了用于（光驱动）质子传输的 [2] 轮烷穿梭机。轮烷含有一个大环，它带有一个吡啶氮原子作为基本中心来结合和传输质子。该轴包括大环的酰胺结合位点和紧邻的正电荷。吡啶氮原子质子化后，氢键断裂，质子化吡啶与轴上的永久正电荷之间的库仑排斥力将质子化大环推向轴的另一端。通过改变 pH 值，环可以来回穿梭。它在轴上的位置由核磁共振光谱确定。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402249