3-benzyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one | 287198-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
• 英文别名: 1-benzyl-2-(methylthio)-imidazol-5-ketone；3-Benzyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4 h-imidazol-4-one；1-benzyl-2-methylsulfanyl-4H-imidazol-5-one
• CAS: 287198-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂OS
• 分子量: 220.295
• InChiKey: LRTXLUIVMRMISH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 硝酸 、 sodium nitrite 、 乙硫醇钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 32.42h， 生成 1-Benzyl-5-(chloromethyl)-1H-imidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N'-(2'-acetamido)thiourea 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-benzyl-2-(methylsulfanyl)-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  从 13C-硫氰酸酯开始制备 2'-13C-L-组氨酸：合成获得任何定点稳定同位素富集的 L-组氨酸

  摘要：

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。

  DOI：

  10.3390/molecules19011023

文献信息

• Eco-friendly synthesis of novel thiohydantoin-type sulfur-containing imidazolinone derivatives from glycine ester
  作者：Mustafa Kemal Gümüş、Yiannis Elemes

  DOI：10.1007/s10593-018-2247-5

  日期：2018.2

  derivatives of glycine ester were prepared from methyl glycinate by the known procedure and then they reacted with several amines under microwave irradiation without solvent that gave the corresponding glycine amides. By the one-component cyclocondensation, the obtained amide derivatives were transformed into thiohydantoin-type imidazolinones using solvent-free microwave procedure. All imine-ester derivatives

  通过已知方法由甘氨酸甲酯制备甘氨酸酯的氨基衍生物，然后它们在无溶剂的微波辐射下与几种胺反应，得到相应的甘氨酸酰胺。通过单组分环缩合，使用无溶剂微波程序将获得的酰胺衍生物转化为硫代乙内酰脲型咪唑啉酮。所有亚胺酯衍生物和大多数咪唑啉酮衍生物都是首次合成。该环保协议可为合成新的具有潜在生物活性的咪唑啉酮衍生物提供合适的方法。
• Preparation of 2'-13C-L-Histidine Starting from 13C-Thiocyanate: Synthetic Access to Any Site-Directed Stable Isotope Enriched L-Histidine
  作者：Sarra Talab、Kamal Taha、Johan Lugtenburg

  DOI：10.3390/molecules19011023

  日期：——

  obtained in a few simple steps starting from thiocyanate and glycine amide (glycin). Subsequent treatment with diethyl phosphorocyanidate and functional group manipulations gives 1-benzyl-5-chloromethyl-imidazolium chloride. This compound is converted under mild O’Donnell conditions into the corresponding L-histidine derivative. After deprotection L-histidine is obtained in good yield and 99% enantiomeric

  1-Benzyl-2-(methylthio)-imidazole-5-ketone 从硫氰酸盐和甘氨酸酰胺 (glycin) 开始，通过几个简单的步骤获得。随后用磷酸二乙酯和官能团处理进行处理，得到 1-苄基-5-氯甲基-咪唑鎓氯化物。该化合物在温和的 O'Donnell 条件下转化为相应的 L-组氨酸衍生物。脱保护后，L-组氨酸以良好的收率和 99% 的对映体过量获得。2'-13C-L-组氨酸已通过这种新方案获得，从市售的 13C-硫氰酸酯开始，13C 掺入率高 (99%)。这种合成方案允许获得 L-组氨酸的任何同位素和许多其他生物学上重要的咪唑衍生物。