(2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol | 76946-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol
• 英文别名: (2S,2'S)-1,1'-[oxybis(ethyleneoxy)]di(propan-2-ol)；(2S,12S)-(+)-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol；(2R,12R)-4,7,10-Trioxatridecane-2,12-diol；(2S,12S)-4,7,10,trioxatridecane-2,12-diol；(2S,12S)-4,7,10-Trioxatridecane-2,12-diol；(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-hydroxypropoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-ol
• CAS: 76946-26-4
• 化学式: C₁₀H₂₂O₅
• 分子量: 222.282
• InChiKey: ZOUXLONYBMCXAU-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (4S,14S)-(+)-4,14-dimethyl-3,6,9,12,15-pentaoxa-21-azabicyclo[15.3.1]heneicosa-1(21),17,19-trien-19-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  含蒽荧光团单元的旋光吡啶并冠醚的合成和对映体识别研究。

  摘要：

  合成了含有蒽荧光团的新型对映体纯的吡啶基-18-冠-6醚基传感器分子。它们对1-苯乙胺高氯酸氢盐（PhEt），1-（1-萘基）乙胺高氯酸氢盐（NapEt），苯甘氨酸甲酯高氯酸氢盐（PhgOMe）和苯丙氨酸甲酯高氯酸氢盐（PheOMe）的对映体识别能力为。使用荧光光谱法在乙腈中检测。传感器分子对NapEt，PhEt和PhgOMe的对映异构体显示出可观的对映异构体识别。发现在大环上含有异丁基的冠醚和NapEt的对映异构体中，对映选择性最高。手性28：562–568，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22614
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S)-1-[2-[2-[(2S)-2-(oxan-2-yloxy)propoxy]ethoxy]ethoxy]propan-2-yl]oxyoxane 在 Amberlite IR-120 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (2S,12S)-2,12-dimethyl-4,7,10-trioxatridecane-2,12-diol
  参考文献：
  名称：

  含磷酸二烷基氢酯的新型对映纯质子可电离的冠醚的合成

  摘要：

  从光学活性的二烷基取代的低聚乙二醇和三氯氧化磷开始，制备了七个新的对映纯质子化的含磷酸二烷基氢酯的冠醚，然后将所得的大环氯磷酸酯温和水解。具有伯羟基的五乙二醇得到17-冠-6型醚的良好产率。具有仲羟基的五乙二醇以低产率产生约相同量的17-冠-6醚和开链磷酸二氢酯。四甘醇不愿与三氯氧化磷进行大环化，特别是那些含有仲羟基的聚四氟乙烯。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.09.018

文献信息

• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。
• Synthesis of new enantiopure dimethyl-substituted pyridino-18-crown-6 ethers containing a hydroxymethyl, a formyl, or a carboxyl group at position 4 of the pyridine ring for enantiomeric recognition studies
  作者：József Kupai、Péter Huszthy、Marianna Katz、Tünde Tóth

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.513

  日期：——

  An enantiomerically pure dimethyl-substituted pyrid ino-18-crown-6 ether containing a hydroxy- methyl group at position 4 of the pyridine ring (( S,S )-1) has been prepared. This by Swern oxidation gave the formyl-substituted (( S,S )-2), then by further oxidation carboxy-substituted (( S,S )-3) pyridino-18-crown-6 ether derivatives. These enan tiopure dimethyl-substituted pyridino-18-crown-6 ethers

  已经制备了对映异构纯的二甲基取代的吡啶 ino-18-crown-6 醚，其在吡啶环 ((S,S)-1) 的 4 位含有羟甲基。通过 Swern 氧化得到甲酰基取代的 ((S,S)-2)，然后通过进一步氧化得到羧基取代的 ((S,S)-3)pyridino-18-crown-6 醚衍生物。这些烯醇纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 (( S,S)-1─(S,S )-3) 是对映体识别研究的良好候选物，也是对映选择性传感器和选择器分子的非常有用的前体具有广泛的应用。
• Pyridino-18-crown-6 ether type chemosensors containing a benzothiazole fluorophore unit: Synthesis and enantiomeric recognition studies
  作者：Dávid Pál、Ildikó Móczár、Balázs Szemenyei、Dániel Marczona、Ivett Kocsis、Gergely Prikler、Panna Vezse、Péter Baranyai、Péter Huszthy

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.024

  日期：2019.5

  new fluorescent enantiopure pyridino-18-crown-6 ethers containing a benzothiazole unit were prepared, and the enantiomeric discrimination of these sensor molecules toward the hydrogen perchlorate salts of 1-phenylethylamine, 1-(1-naphthyl)ethylamine, phenylglycine methyl ester and phenylalanine methyl ester was studied in acetonitrile by fluorescence spectroscopy. The ligands revealed appreciable or

  制备了三种新的含苯并噻唑单元的荧光对映体纯吡啶基-18-冠-6醚，并将这些传感器分子对1-苯基乙胺，1-（1-萘基）乙胺，苯基甘氨酸甲酯和通过荧光光谱法研究了乙腈中的苯丙氨酸甲酯。所述配体对1-苯基乙胺，1-（1-萘基）乙胺和苯基甘氨酸甲酯的高氯酸氢盐的对映异构体显示出适度或适度的选择性。
• Characterization of Chiral Host−Guest Complexation in Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry
  作者：Gabriella Pócsfalvi、Miklós Lipták、Péter Huszthy、Jerald S. Bradshaw、Reed M. Izatt、Károly Vékey

  DOI：10.1021/ac950912x

  日期：1996.3.1

  between chiral crown ethers 1 and 2 and enantiomeric ammonium ions 4 and 5 was examined. The reference compound 3 (achiral host) was chosen to be similar in structure to the chiral crown ethers for quantitative measurements. Our approach is based on a formalism assuming an equilibrium: [chiral host + H](+) + [achiral host + chiral guest](+) right harpoon over left harpoon [chiral host + chiral guest](+)

  已经开发出一种用于表征宿主分子和客体分子之间的肤色的新方法。检查了手性冠醚1和2与对映体铵离子4和5之间的加合物形成。选择参考化合物3（非手性主体）的结构与手性冠醚类似，以进行定量测量。我们的方法基于假设均衡的形式主义：[手性宿主+ H]（+）+ [手性宿主+手性来宾]（+）右鱼叉超过左鱼叉[手性宿主+手性来宾]（+）+ [手性宿主+ H]（+）。此过程的平衡常数是使用FAB质谱图中相应物质的相对峰强度计算的。已发现，与以前描述的相对峰强度方法相比，这些方法可提供更好的重现性和更可靠的结果（Sawada，M .; 等。J.上午 化学 Soc。1992，114，4405; 1993，115，7381; 单位 质谱 1993，28，1525）。（1）（-）（3）在所研究的实例中，对应于形成异手性加合物（S，SR或R，RS）的平衡常数高于形成同手性聚集体的平衡常数。 （S，SS或R，RR）。
• Synthesis of new enantiopure dimethyl- and diisobutyl -substituted pyridino-18-crown-6 ethers containing a halogen atom or a methoxy group at position 4 of the pyridine ring for enantiomeric recognition studies
  作者：József Kupai、Péter Huszthy、Kata Székely、Tünde Tóth、László Párkányi

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.906

  日期：——

  New enantiomerically pure dimethyl- and diisobutyl-substituted pyridino-18-crown-6 ethers containing a halogen atom or a methoxy group at position 4 of the pyridine ring [(S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-3, (S,S)-4] have been synthesized. A new synthetic route and the solid state structure of the reported enantiopure dimethyl-substituted pyridino-18-crown-6 ether [(S,S)-5] containing a chlorine atom at position

  新的对映体纯二甲基和二异丁基取代的 pyridino-18-crown-6 醚在吡啶环 [(S,S)-1, (S,S)-2, (S,S)-2, (S,S)-2, ( S,S)-3, (S,S)-4] 已合成。还描述了一种新的合成路线和报道的对映纯二甲基取代的 pyridino-18-crown-6 醚 [(S,S)-5] 在吡啶环的 4 位含有一个氯原子的固态结构。这些配体是质子化伯胺、氨基酸及其衍生物的对映体识别研究的良好候选者。