2-氰基-2-喹啉-2-乙酸乙酯 | 22190-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-2-喹啉-2-乙酸乙酯
• 英文名称: Ethyl-α-cyano-2-chinolinacetat
• 英文别名: Ethyl 2-cyano-2-quinolin-2-ylacetate
• CAS: 22190-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00227792
• 分子量: 240.261
• InChiKey: ZRSWXKLCOLZXRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  393.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.214
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-2-喹啉-2-乙酸乙酯 、 三氟乙酸 生成 (2E,4E)-4-cyano-3-oxo-2,4-bis(1H-quinolin-2-ylidene)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  YAMAZAKI T.; MATOBA K.; IMOTO S., HETEROCYCLES 1976, 4, NO 4, 713-718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-碘喹啉 在 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-氰基-2-喹啉-2-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-Quinolyl Thiocyanate with C-Nucleophiles.

  摘要：

  研究发现，2-喹啉基硫氰酸盐（2）与 C-亲核物（即苯乙腈、对氯苯乙腈、对氰基苯乙腈、对甲氧基苯乙腈、氰乙酸乙酯和丙二腈）发生反应的方式有两种，这取决于试剂的性质。反应活性较高的苯乙腈碳离子会攻击反应活性较低的硫原子，因为与 2 的 2 位碳相比，硫原子受立体效应的影响较小、得到相应的硫化物（α-（2-喹基硫基）苯基-（8）、α-（2-喹基硫基）-4-氯苯基-（9）、α-（2-喹基硫基）-4-氰基苯基-（10）和 α-（2-喹基硫基）-4-甲氧基苯基乙腈（11））。反应活性较低的氰基乙酸乙酯和丙二腈碳离子攻击反应活性较高的 2 的 2 位碳，生成相应的同位取代产物（α-氰基-2-喹啉乙酸酯（4）和 2-喹啉丙二腈（7））。然而，在丙二酸二乙酯碳酰离子反应中，可能由于立体原因，没有得到 2-喹啉丙二酸二乙酯（12）。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1090

文献信息

• Hamana, Masatomo; Fujimura, Yasuo; Nawata, Yoshiharu, Heterocycles, 1987, vol. 25, p. 235 - 239
  作者：Hamana, Masatomo、Fujimura, Yasuo、Nawata, Yoshiharu

  DOI：——

  日期：——
• HAMANA, MASATOMO;FUJIMURA, YASUO;NAWATA, YOSHIHARU, HETEROCYCLES, 25,(1987) NPEC. ISSUE, 235-239
  作者：HAMANA, MASATOMO、FUJIMURA, YASUO、NAWATA, YOSHIHARU

  DOI：——

  日期：——
• FUNAKOSHI K.; SONODA H.; SONODA Y.; HAMANA M., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 11, 3504-3514
  作者：FUNAKOSHI K.、 SONODA H.、 SONODA Y.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——