ethyl (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoate | 121748-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoate
• CAS: 121748-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: KHNJYVYJQTZBAA-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯的原位形成和烯醇化级联反应一锅法合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901669
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6,6-diethoxy-5-hydroxy-1-phenyl-1-hexen-3-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到ethyl (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-γ-氧代缩醛酸催化转化为 γ-氧代酯。4-Oxo-2-链烯缩醛的新解偶联

  摘要：

  在酸催化下，易于从氧化腈环加成路线获得的 α-羟基-γ-氧代缩醛顺利转化为 γ-氧代酯。这种不寻常且高产的转化涉及中间 4-氧代-2-烯醛缩醛的稀有酸催化解偶联，并受 5 位取代基的影响。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.180

文献信息

• 一类具有刚性螺[茚满-1,2′-吡咯烷]骨架的 有机催化剂、配体及合成与应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN109678902B

  公开（公告）日：2020-05-15

  本发明公开了一类具有刚性螺[茚满‑1,2′‑吡咯烷]骨架的有机催化剂、配体及合成与应用。本发明同时公开了它们的合成方法。该方法原料廉价易得，反应条件温和，不使用剧烈的反应条件和对空气、水气敏感的金属试剂以及价格昂贵的过渡金属催化剂，反应工艺简单、易行，对合成、分离所用的装置、设备的要求低。所合成的手性分子，可用作不对称合成反应的优良催化剂或配体，并且具有潜在的药物用途。
• Compounds and inhibitors of phospholipases
  申请人：——

  公开号：US20040033995A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates generally to amino acid derivatives and to methods of making the same. In particular, the invention relates to compounds bearing a stereochemical identity, that is, the same stereochemistry, with the chiral &agr;-carbon of D-&agr;-amino acids and their use in methods of therapy, including the treatment of inflammatory diseases, and to compositions and enantiomeric mixtures containing them.

  本发明一般涉及氨基酸衍生物及其制备方法。具体而言，该发明涉及具有立体化学特性的化合物，即与D-α-氨基酸的手性α-碳具有相同立体化学的化合物，以及它们在治疗方法中的应用，包括治疗炎症性疾病，以及含有它们的组合物和对映体混合物。
• Preparation and Application of Amino Phosphine Ligands Bearing Spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] Backbone
  作者：Shasha Li、Jinxia Zhang、Hongjie Li、Lifei Feng、Peng Jiao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00875

  日期：2019.8.2

  P,Nsp3-bidentate chiral ligands bearing spiro[indane-1,2′-pyrrolidine] backbone were prepared in gram scale for the first time. Pd complexes of these air-stable amino phosphine ligands could catalyze asymmetric allylic substitutions of malonate-, alcohol-, and amine-type nucleophiles in up to 97% ee and 99% yield. A crystal structure of [Pd(II)(η3-1,3-diphenylallyl)(ligand)]PF6 indicated possible transition

  首次以克级制备带有螺[茚满-1,2'-吡咯烷]骨架的P，N sp 3-双齿手性配体。这些空气稳定的氨基膦配体的Pd配合物可催化丙二酸酯，醇和胺类亲核试剂的不对称烯丙基取代，ee的收率高达97％，收率高达99％。[钯（II）（η的晶体结构3 -1,3-diphenylallyl）（配体）] PF 6所示的催化反应的可能过渡态。这些配体是非常刚性的骨架的特征，骨架很简单但非常有效。它们与C 2-对称双膦，P，N sp 2 -bidentate和P，N sp 3竞争测试的烯丙基取代中的双齿配体。
• Palladium-catalyzed coupling and carbonylative coupling of silyloxy compounds with hypervalent iodonium salts
  作者：Suk-Ku Kang、Tokutaro Yamaguchi、Pil-Su Ho、Won-Yeob Kim、Seok-Keun Yoon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00230-x

  日期：1997.3

  silyloxycyclopropane to iodonium salts in the presence of Pd(OAc)2 (2 mol %) and (4:1) to afford β-substituted ester. Alternatively, carbonylative coupling of silyloxypropane was carried out by slow addition of silyloxypropanes to iodonium salts under CO(1 atm) at room temperature in aqueous medium. The palladium-catalyzed coupling of ketene trimethylsilyl acetals with iodonium salts is also described.

  通过在Pd（OAc）2（2 mol％）和（4：1）的存在下将甲硅烷氧基环丙烷缓慢添加到碘鎓盐中来实现1-乙氧基-1-三甲硅烷基甲硅烷氧基环丙烷与四氟硼酸二苯基碘鎓的芳基化和烯基化反应取代的酯。可替代地，通过在室温下在水性介质中在CO（1atm）下将甲硅烷氧基丙烷缓慢加入碘鎓盐中来进行甲硅烷氧基丙烷的羰基偶联。还描述了钯催化的乙烯酮三甲基甲硅烷基乙缩醛与碘鎓盐的偶联。
• [EN] COMPOUNDS AND INHIBITORS OF PHOSPHOLIPASES<br/>[FR] COMPOSES ET INHIBITEURS DE PHOSPHOLIPASES
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2002008189A1

  公开（公告）日：2002-01-31

  The present invention relates generally to amino acid derivatives and to methods of making the same. In particular, the invention relates to compounds bearing a stereochemical identity, that is, the same stereochemistry, with the chiral α-carbon of D-α-amino acids and their use in methods of therapy, including the treatment of inflammatory diseases, and to compositions and enantiomeric mixtures containing them.

  本发明通常涉及氨基酸衍生物及其制备方法。特别地，本发明涉及具有立体化学同一性的化合物，即具有D-α-氨基酸的手性α-碳的同一立体化学，以及它们在治疗方法中的使用，包括治疗炎症性疾病，以及含有它们的组合物和对映体混合物。