(E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoic acid | 121365-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoic acid
• 英文别名: 6-phenyl-4-oxohex-5-enoic acid；(E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoic acid
• CAS: 121365-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WHJRPMKIJXEPDG-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoic acid 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 alpha-酮戊二酸
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Uday R.; Limaye, P. A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 1176 - 1178

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-4-oxo-6-phenyl-5-hexenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(E)-4-oxo-6-phenylhex-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过丙二烯的原位形成和烯醇化级联反应一锅法合成2,5-二取代的呋喃

  摘要：

  呋喃合成法：据报道由γ-酮酸一锅法合成2,5-二取代的呋喃。通过氯甲酸酯对羧酸的作用在原位形成脲酸酯，然后酮化烯酮，通过环化得到呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901669

文献信息

• Iron-Facilitated Oxidative Radical Decarboxylative Cross-Coupling between α-Oxocarboxylic Acids and Acrylic Acids: An Approach to α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Qing Jiang、Jing Jia、Bin Xu、An Zhao、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00267

  日期：2015.4.3

  The first Fe-facilitated decarboxylative cross-coupling reaction between α-oxocarboxylic acids and acrylic acids in aqueous solution has been developed. This transformation is characterized by its wide substrate scope and good functional group compatibility utilizing inexpensive and easily accessible reagents, thus providing an efficient and expeditious approach to an important class of α,β-unsaturated

  已经开发出水溶液中α-氧代羧酸与丙烯酸之间的第一个铁促进的脱羧交叉偶联反应。该转化的特征在于其底物范围宽和使用廉价且易于获得的试剂的良好官能团相容性，从而为生物活性化合物中常见的重要一类α，β-不饱和羰基化合物提供了一种有效而快捷的方法。在随后的官能化反应中也证明了偶联产物的合成潜力。初步的机理研究表明，该过程涉及自由基途径：
• Synthesis and binding study of certain 6-arylalkanamides as molecular probes for cannabinoid receptor subtypes
  作者：Azza T. Taher、Hanan H. Kadry、Marco Allarà、Vincenzo Di Marzo、Ashraf H. Abadi、Khaled A. Abouzid

  DOI：10.3109/14756366.2011.645241

  日期：2013.6.1

  and psychomimetic actions, however, their potential for abuse have dampened enthusiasm for their therapeutic development. In an effort to refine a semi-rigid structural framework for CB(2) receptors binding, we designed novel compounds based on aromatic moiety and flexible linker with various amides mimicking the outlook of the endogenous anandamide which could provide as CB(2) receptor ligand. In this

  四氢大麻酚和其他混合大麻素（CB）受体CB（1）/ CB（2）受体激动剂已被广泛确立以引发抗伤害作用和拟精神行为，但是，其滥用的潜力已削弱了其治疗发展的热情。为了努力完善CB（2）受体结合的半刚性结构框架，我们设计了基于芳香族部分和柔性接头的新型化合物，以及各种酰胺，这些酰胺模仿了内源性anandamide的前景，可以作为CB（2）受体配体提供。在这个方向上，我们开发并合成了带有不同头基的新型芳基或亚芳基己酸酰胺和芳基链烷酸二酰胺。测试了这些新化合物对人重组CB受体CB（1）和CB（2）和脂肪酸酰胺水解酶的亲和力。虽然，
• General approach for the synthesis of polyquinanes. Facile generation of molecular complexity via reaction of 1,2-dicarbonyl compounds with dimethyl 3-
  作者：R. Mitschka、J. Oehldrich、K. Takahashi、J.M. Cook、U. Weiss、J.V. Silverton

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80020-8

  日期：1981.1

  provides access to the polyquinane derivatives tricyclo[6.3.0.01,5] undecane - 3,7.9 - trione 27, tricyclo [3 3 3 01,5]undecane 31; tetra-cyclo [5.5.1.04,13.010,13] - tridecane - 2,6,8,12 - tetraone 41; tetracyclo[6.6.0.01,5. 08,12] tetradecane - 2,7,9,14 - tetraone 44, and the tetracyclo[5.5.1.010,13]tridecane triones 5b and 6b. The unique structure of staurane tetraone 41 has resulted in spontaneous

  3-酮戊二酸二甲酯1与1,2-二羰基化合物的缩合反应可得到聚环烷衍生物三环[6.3.0.0 1,5 ]十一烷-3,7.9-三酮27，三环[3 3 3 0 1,5 ]十一烷31 ; 四环[5.5.1.0 4,13 .0 10,13 ]-十三烷-2,6,8,12-四酮41 ; 四环[6.6.0.0 1,5。0 8,12 ]十四烷-2,7,9,14-四酮44和四环[5.5.1.0 10,13 ]十三烷三酮5b和6b。异丁烷四酮41的独特结构从DMF结晶中导致了两个对映体的自发分离。另外，已经通过对四酮41和44的晶体结构的应变能以及41和44中所包含的β-二酮官能团的空间可及性进行了研究，以解释为什么四酮44和三酮27经历了逆转。 -Claisen反应（CH 3 OH）比雄烷四酮41更快。
• Analogs design, synthesis and biological evaluation of peptidomimetics with potential anti-HCV activity
  作者：Deena S. Lasheen、Mohamed A.H. Ismail、Dalal A. Abou El Ella、Nasser S.M. Ismail、Sameh Eid、Susan Vleck、Jeffrey S. Glenn、Andrew G. Watts、Khaled A.M. Abouzid

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.03.017

  日期：2013.5

  cells, with the vinyl sulfonate ester (10) in particular, found to have highly potent anti-HCV activity with an EC50 = 0.296 μM. Finally, molecular modeling studies were performed through docking of the synthesized compounds in the HCV NS3/4A protease active site to assess their binding modes with the enzyme and gain further insight into their structure–activity relationships.

  设计，制备和评估了两个系列的拟肽药物的抗HCV活性。一个系列具有C末端羧酸盐官能团。在另一个系列中，亲电乙烯基磺酸盐部分被引入为一类新的HCV NS3 / 4A蛋白酶抑制剂。然后使用人肝癌细胞进行了基于体外的研究，以评估抑制剂的功效，特别是乙烯基磺酸酯（10）被发现具有很强的抗HCV活性，EC 50  = 0.296μM。最后，通过将合成化合物停靠在HCV NS3 / 4A蛋白酶活性位点进行分子建模研究，以评估其与酶的结合模式，并进一步了解其结构与活性之间的关系。
• [EN] INHIBITORS OF PROTEIN TYROSINE PHOSPHATASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINES TYROSINE PHOSPHATASES
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014055768A1

  公开（公告）日：2014-04-10

  Novel protein tyrosine phosphatase (PTP) inhibitor compounds synthesized from phosphonodifluoromethyl phenylalanine (F2Pmp) are provided. Use of these compounds for inhibiting a PTP enzyme (such as PTP-MEG2), as well as treating a disease, disorder, or condition associated with inappropriate activity of a PTP (such as type 2 diabetes), is also provided.

  提供了从磷酸二氟甲基苯丙氨酸（F2Pmp）合成的新型蛋白酪氨酸磷酸酶（PTP）抑制剂化合物。还提供了使用这些化合物来抑制PTP酶（如PTP-MEG2），以及治疗与PTP不当活性相关的疾病、紊乱或病况（如2型糖尿病）的方法。