2,2-dimethylchromene-7-O-β-D-glucopyranoside | 223776-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethylchromene-7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(2,2-dimethylchromen-7-yl)oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 223776-74-7
• 化学式: C₁₇H₂₂O₇
• 分子量: 338.357
• InChiKey: LWILOICQELCOQD-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2,2-dimethylchromene-7-O-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以8 mg的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-2-(2,2-dimethyl-2H-chromen-7-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  香叶A香中的新色烯葡萄糖苷。

  摘要：

  AGERATUM CONYZOIDES的地上部分提供了一种新的色烯葡萄糖苷，2,2-二甲基色烯7-O-β-吡喃葡萄糖苷以及一种已知的苯并呋喃衍生物。通过高场NMR光谱阐明了结构。

  DOI：

  10.1055/s-2006-960458
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2,2-dimethylchromene-7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于特权结构的类天然产物组合库。1. 苯并吡喃的一般原理及固相合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于特权结构原理设计和构建天然和天然产物类库的新策略，该术语最初用于描述能够与各种不相关的分子靶标相互作用的结构基序。讨论了天然产物中此类特权结构的鉴定，随后选择 2,2-二甲基苯并吡喃部分作为通过该策略构建类天然产物库的初始模板。最初，采用独特的环加载策略开发了苯并吡喃基序的新型固相合成，该策略依赖于使用新的聚苯乙烯基溴化硒树脂。一旦确定了这些苯并吡喃的加载、加工和裂解，

  DOI：

  10.1021/ja002033k