3-azidopropyl β-D-glucopyranoside | 400865-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidopropyl β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5S,6R)-2-(3-azidopropoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 400865-27-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₆
• 分子量: 263.25
• InChiKey: OJFXCUYXVHJXOU-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidopropyl β-D-glucopyranoside 在 10percent Pd/C sodium tetrahydroborate 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 3-Ethoxy-4-[3-((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propylamino]-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofStreptococcus pneumoniae Type 3 Neoglycoproteins Varying in Oligosaccharide Chain Length, Loading and Carrier Protein

  摘要：

  The preparation is described of a range of neoglycoproteins containing synthesised fragments of the capsular polysaccharide of Streptococcus pneumoniae type 3, that is beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (1), beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH2)3NH2 (2), and beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->3)-beta-D-GlcpA-(1-->4)-beta-D-Glcp-(1-->O)-(CH4)NH2 (3). A blockwise approach was developed for the synthesis of the protected carbohydrate chains, in which the carboxylic groups were introduced prior to deprotection by selective oxidation of HO-6 in the presence of HO-4 by using TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy radical). After deprotection, the 3-aminopropyl spacer of the fragments was elongated with diethyl squarate (3,4-diethoxy-3-cyclobutene-1,2-dione) and the elongated oligosaccharides were conjugated to CRM197 (cross-reacting material of diphtheria toxin), KLH (keyhole limpet hemocyanin) or TT (tetanus toxoid). The resulting neoglycoconjugates varied in oligosaccharide chain length, oligosaccharide loading and protein carrier. These well-defined conjugates are ideal probes for evaluating the influence of the different structural parameters in immunological tests.

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4411::aid-chem4411>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-azidopropyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  抗癌肽R-Lycosin-I的单糖类似物：单糖缀合物在络合中的作用以及肺癌靶向和治疗的潜力。

  摘要：

  糖缀合是用于肽药物优化的有希望的修饰策略。在这项研究中，五个不同的单糖衍生物（7a-e）与R-lycosin-I的N端共价连接，产生了五个糖肽（8a-e）。他们显示出取决于单糖类型的细胞毒性增加或减少，这可以用理化性质的变化来解释。在所有合成的糖肽中，只有8a表现出增加的细胞毒性（IC50 = 9.6±0.3μM）和选择性（IC50 = 37.4±5.9μM）。癌细胞中高表达的葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）被批准参与8a的细胞毒性和选择性增强。此外，在裸鼠异种移植模型中，8a抑制R-lycosin-I抑制肿瘤生长，而不会在腹膜内产生副作用。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00634

文献信息

• Facile chemoenzymatic synthesis of biotinylated heparosan hexasaccharide
  作者：Baolin Wu、Na Wei、Vireak Thon、Mohui Wei、Zaikuan Yu、Yongmei Xu、Xi Chen、Jian Liu、Peng George Wang、Tiehai Li

  DOI：10.1039/c5ob00462d

  日期：——

  A biotinylated heparosan hexasaccharide was synthesized by a facile chemoenzymatic approach in a one-pot multi-enzyme fashion.

  通过一种简便的化学酶法，以一锅多酶的方式合成了生物素化的肝素六糖。
• Synthesis of the biological repeating unit of Streptococcus pneumoniae serotype 23F capsular polysaccharide
  作者：Kang Yu、Yin Qiao、Guofeng Gu、Jian Gao、Shuihong Cai、Zhongzhu Long、Zhongwu Guo

  DOI：10.1039/c6ob02363k

  日期：——

  challenging β-rhamnosyl linkage in its structure was achieved stereospecifically through naphthylmethyl-assisted intramolecular aglycon delivery (IAD). The remaining 1,2-trans glycosylation reactions were executed in excellent yields and stereoselectivity based on neighboring group participation. The phosphoglycerol branch was installed by the phosphoramidite method with benzylidene-protected glycerol 2-phosphoramidite

  有效合成肺炎链球菌血清型23F荚膜多糖（CPS）的生物重复单元的3-氨丙基糖苷。合成靶含有带有磷酸甘油支链的四糖。它的寡糖主链是通过线性糖基化组装的，其结构中具有挑战性的β-鼠李糖基键是通过萘甲基甲基辅助的分子内糖苷配基传递（IAD）立体定向实现的。其余的1,2-反式基于邻近基团的参与，糖基化反应以优异的产率和立体选择性进行。通过亚磷酰胺法，以亚苄基保护的甘油2-亚磷酰胺为底物，安装磷酸甘油支链。最终，目标分子以17个最长的线性步骤由单糖结构单元合成，总产率为3.85％。此外，合成靶标在其还原端还包含一个游离氨基，有助于其与其他分子结合，用于各种生物学研究和应用。
• 一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用
  申请人：凯惠科技发展（上海）有限公司

  公开号：CN110922437A

  公开（公告）日：2020-03-27

  本发明公开了一种葡萄糖类化合物、药物组合物及其应用。本发明提供了一种如式I所示的葡萄糖类化合物或其药学上可接受的盐，在体外几乎没有抑制癌细胞增殖活性，在体内活性测试中表明其具有良好的抗癌作用，且对肿瘤转移有良好的抑制效果，有良好的市场应用前景。
• Design, synthesis and in vitro evaluation of<scp>d</scp>-glucose-based cationic glycolipids for gene delivery
  作者：Chengxi He、Shang Wang、Meiyan Liu、Chunyan Zhao、Shuanglin Xiang、Youlin Zeng

  DOI：10.1039/c5ob02107c

  日期：——

  Two novel series of cationic cyclic glycolipids were synthesized and the gene transfection efficiencies of these glycolipids were investigeted.

  合成了两个阳离子环糖脂类新系列，并研究了这些糖脂类对基因转染的效率。
• 葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备 方法
  申请人：湖南师范大学

  公开号：CN105585597B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明公开了葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒的制备方法。以葡萄糖为原料，合成了一系列不同结构的葡萄糖衍生物阳离子脂质：di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、di‑C12‑Glu‑TMA、Glu‑DiC12MA、Glu‑DiC14MA、Glu‑DiC16MA和Glu‑DiC18MA。上述脂质体经水分散后得到一系列具有结构稳定性好、粒度尺寸适中、粒径分布窄、表面电荷适中、制备成本低廉的葡萄糖衍生物阳离子脂质体纳米颗粒，能实现核酸药物从胞外到胞内的转运，亦可用于非核酸药物的转运载体。