3-acetyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoic acid | 847144-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoic acid
• 英文别名: (3E)-4-oxo-3-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methylidene]pentanoic acid
• CAS: 847144-87-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₆
• 分子量: 294.304
• InChiKey: FAWZFXVVCNHWRD-VZUCSPMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[hydroxy(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl]-5-methylene-4-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮高效合成1,4-二氢萘并呋喃酮和简索拉呋喃酮的合成

  摘要：

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.054
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-acetyl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-but-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  方便合成5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  已经开发了一种新的4-（取代的）苄基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮的合成方法，该方法包括将取代的醛与乙酰丙酸乙酯进行Stobbe缩合，然后在乙酸钠的存在下用乙酸酐处理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.040

文献信息

• Efficient synthesis of 1,4-dihydronaphthalenelignans from 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones and a concise synthesis of solafuranone
  作者：Vishal A. Mahajan、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.054

  日期：2006.2

  A short synthetic strategy for synthesis of lignan analogues involving 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones as the key intermediates has been developed. Various lignans including the natural product solafuranone and analogues of dihydrotaiwanin C and deoxydehydropodophyllotoxin were synthesized in good yields.

  已经开发出一种短合成策略，用于合成以5-亚甲基-4-取代的2（5 H）-呋喃酮为关键中间体的木脂素类似物。以高收率合成了各种木脂素，包括天然产物索拉呋喃酮和二氢黄嘌呤C类似物和脱氧脱氢鬼臼毒素。
• Convenient synthesis of 5-methylene-4-substituted-2(5H)-furanones
  作者：Vishal A. Mahajan、Popat D. Shinde、Hanumant B. Borate、Radhika D. Wakharkar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.040

  日期：2005.2

  A synthesis of novel 4-(substituted)benzyl-5-methylene-2(5H)-furanones involving Stobbe condensation of substituted aldehydes with ethyl levulinate followed by treatment with acetic anhydride in the presence of sodium acetate, has been developed.

  已经开发了一种新的4-（取代的）苄基-5-亚甲基-2（5H）-呋喃酮的合成方法，该方法包括将取代的醛与乙酰丙酸乙酯进行Stobbe缩合，然后在乙酸钠的存在下用乙酸酐处理。