3-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one | 112778-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-dimethylamino-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；2-Propen-1-one, 3-(dimethylamino)-1,3-diphenyl-；3-(dimethylamino)-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 112778-92-4
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: PJGPZAIAGSXQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160-165 °C(Press: 0.06 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 作用下， 以 1,3-二噁烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(3-methyl-4-phenyl-2-thioxo-2,3-dihydrothiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过TBPB促进元素硫与烯胺酮的氧化级联反应制备噻唑-2-硫酮。

  摘要：

  描述了一种通过氧化级联环化策略构建噻唑-2-硫酮的空前方法。该新方案涉及在一次操作中通过级联的C（sp 2）-H / C（sp 3）-H键硫化和在烯胺酮结构上同时形成两个C键和一个C═S键的过程。C（sp 3）–H键硫羰基化。这种转化可以有效地合成简单的烯胺酮与元素硫，并以中等至极好的收率合成具有宽泛耐受性的噻唑-2-硫酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00751
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯硫代甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-dimethylamino-1,3-diphenyl-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  硫代羰基叶立德的新反应。S-烷基-N,N-二甲基硫代苯并亚胺盐与活化乙炔衍生物的相互作用导致(E,E)-二乙烯基硫醚

  摘要：

  硫代羰基叶立德与活化的乙炔衍生物反应以良好的收率得到 (E,E)-二乙烯基硫化物。讨论了反应机理，并提供了支持形成硫杂丙环中间体的证据。

  DOI：

  10.1007/bf02495208

文献信息

• Orthoamide, LVIII . Kondensationsreaktionen von CH₂-aciden Verbindungen mit Orthoamiden von Carbonsäuren und Alkincarbonsäuren / Orthoamides, LVIII . Condensation Reactions of CH₂-Acidic Compounds with Orthoamides of Carboxylic Acids and Alkyne Carboxylic Acids
  作者：Willi Kantlehner、Erwin Haug、Rüdiger Stieglitz、Wolfgang Frey、Ralf Kress、Jochen Mezger

  DOI：10.1515/znb-2002-0406

  日期：2002.4.1

  the carboxylic acid orthoamides 2a-j. The orthoamide 2d reacts with 1-nitropropane to give the amidinium salt 27a which is transformed into the salt 27b. From benzyl cyanide and orthoamides 2g, i the enamines 30 and 32 were obtained. Similar condensation reactions were performed with the orthoamides of alkyne carboxylic acids 1b, 1c, 1d, 1e, 1p, 1s, giving the push-pull-butadiene derivatives 35a-f,

  原酰胺衍生物 1s 和 2e 由胍盐 7a 和适当的碳负离子制备。用苯甲酰氯裂解邻酰胺2e得到脒盐10a，其可以通过阴离子交换反应转化为脒盐10b。烯胺 11a-i、12a-c、13a、b、14a-c、15a、b、16、17a、b、18a、b、19a、b、20 是通过 CH2-酸性化合物与羧酸的缩合制备的原酰胺 2a-j。原酰胺2d与1-硝基丙烷反应得到脒盐27a，该盐转变成盐27b。从苄基氰化物和原酰胺2g，得到烯胺30和32。用炔羧酸 1b、1c、1d、1e、1p、1s 的原酰胺进行类似的缩合反应，得到推拉丁二烯衍生物 35a-f、36a-f、37a-j、38a、b、39a、 b、40a、b。对丁二烯衍生物 37a、39a、b、40a、b 和 42 进行了晶体结构分析，表明在 37a、39b、40a、b 中，迄今为止最短的键距在丁二烯体系的 C-2 和 C-3 之间. 在 39a 中，C1-C2、C2-C3
• B₂pin₂-Mediated Cascade Cyclization/Aromatization Reaction: Facial Access to Functionalized Indolizines
  作者：Xiaoning Li、Zunsheng Chen、Weiming Chen、Xin Xie、Hui Zhou、Yingmei Liao、Fuchao Yu、Jiuzhong Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02905

  日期：2022.10.14

  Herein, a B2pin2-mediated radical cascade cyclization/aromatization reaction of enaminone with pyridine is described. This strategy provides a practical way for the construction of valuable functionalized indolizines under metal-, external oxidant-, and base-free conditions, which could be compatible with various kinds of functional groups, such as halogen, π-system, heterocycle, ferrocenyl, etc. A

  在此，描述了烯胺酮与吡啶的 B 2 pin 2介导的自由基级联环化/芳构化反应。该策略为在无金属、无外部氧化剂和无碱条件下构建有价值的功能化中氮化合物提供了一种实用的方法，它可以与各种功能基团相容，如卤素、π-系统、杂环、二茂铁基、 etc. 初步的机理研究表明，原位形成的吡啶-硼基自由基引发了反应的发生。
• Rh(III)-Catalyzed [3 + 2] Annulation/Pinacol Rearrangement Reaction of Enaminones with Iodonium Ylides: Direct Synthesis of 2-Spirocyclo-pyrrol-3-ones
  作者：Mingshuai Zhang、Longkun Chen、Haifeng Sun、Zhuoyuan Liu、Sheng-Jiao Yan、Fuchao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02810

  日期：2023.10.6

  A novel Rh(III)-catalyzed cascade alkenyl C–H activation/[3 + 2] annulation/pinacol rearrangement reaction of enaminones with iodonium ylides has been developed. This methodology provides a new and straightforward synthetic strategy to afford highly functionalized 2-spirocyclo-pyrrol-3-ones in satisfactory yield from readily available starting materials under mild conditions. Moreover, gram-scale reactions

  一种新型的 Rh(III) 催化级联烯基 C–H 活化/[3 + 2] 环化/频哪醇重排反应，烯胺酮与碘鎓叶立德已被开发出来。该方法提供了一种新的、简单的合成策略，可以在温和的条件下从容易获得的起始材料中以令人满意的产率提供高度官能化的2-螺环-吡咯-3-酮。此外，还进行了克级反应和进一步的衍生化实验，以证明这种开发方法的潜在效用。
• Catalytic Olefin–Imine Metathesis: Cobalt-Enabled Amidine Olefination with Enaminones
  作者：Shuaixin Fan、Weiping Wu、Lili Fang、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01249

  日期：2023.5.12

  Organic metathesis reactions allow for expedient assembly of diverse molecular skeletons and appendages through the exchange of molecular fragments. The olefin–imine variant of this process, in particular, can expand the synthetic toolbox for manipulating carbon–carbon and carbon–nitrogen bonds but has thus far been achieved only on a stoichiometric metal-mediated basis. Herein, we report the development

  有机复分解反应允许通过分子片段的交换方便地组装不同的分子骨架和附属物。该过程的烯烃-亚胺变体尤其可以扩展用于操纵碳-碳和碳-氮键的合成工具箱，但迄今为止仅在化学计量金属介导的基础上实现。在此，我们报告了催化烯烃-亚胺复分解反应的发展，其特征是钴催化脒与烯胺酮的烯化反应和多功能产物合成子，可实现进一步的结构多样化。
• Tseng, Shin-Shyong; Epstein, Joseph W.; Brabander, Herbert J., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1987, vol. 24, p. 837 - 843
  作者：Tseng, Shin-Shyong、Epstein, Joseph W.、Brabander, Herbert J.、Francisco, Gerardo

  DOI：——

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