n-dodecyl 1-thio-α-D-glucopyranoside | 129012-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-dodecyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: dodecyl 1-thio-α-D-glucopyranoside；Dodecyl 1-thiohexopyranoside；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-dodecylsulfanyl-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 129012-97-1
• 化学式: C₁₈H₃₆O₅S
• 分子量: 364.547
• InChiKey: VECBBXRPIOPXHD-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-alpha-D-葡萄糖五乙酸酯 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 n-dodecyl 1-thio-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （硫代）烷基六吡喃糖苷，非离子糖脂模拟物的抗微生物和细胞毒性活性。

  摘要：

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2019.107905

文献信息

• Synthesis and liquid crystalline properties of the n-alkyl 1-thio-α-d-glucopyranosides, a new homologous series of carbohydrate mesogens
  作者：Henk A. van Doren、Ralph van der Geest、Richard M. Kellogg、Hans Wynberg

  DOI：10.1016/0008-6215(89)85007-4

  日期：1989.12

  deacetylation. The n -propyl and n -butyl derivatives are not thermotropic, the n -pentyl derivative is monotropic, and the compounds with n -hexyl and longer alkyl chains are enantiotropic, the largest liquid crystalline range being from ±100–175° for the n -undecyl derivative. The transition point data are typical for smectic behavior, and X-ray data and texture observations are indicative of a smectic A d phase

  摘要用1,2,3,4,6-五戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖处理1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖制备了n-烷基1-硫代-α-d-吡喃葡萄糖苷（正丙基至正十二烷基）。在三氟化硼醚化物的存在下链烷硫醇，然后脱乙酰化。正丙基和正丁基衍生物不是热致性的，正戊基衍生物是单亲的，具有正己基和较长烷基链的化合物是对映体的，n的最大液晶范围为±100–175° -十一烷基衍生物。转变点数据是近晶行为的典型特征，X射线数据和纹理观察表明近晶A d相。
• VAN, DOREN HENK A.;VAN, DER GEEST RALPH;KELLOGG, RICHARD M.;WYNBERG, HANS, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 71-77
  作者：VAN, DOREN HENK A.、VAN, DER GEEST RALPH、KELLOGG, RICHARD M.、WYNBERG, HANS

  DOI：——

  日期：——
• Antimicrobial and cytotoxic activity of (thio)alkyl hexopyranosides, nonionic glycolipid mimetics
  作者：Petr Džubák、Soňa Gurská、Kateřina Bogdanová、Daniela Uhríková、Nina Kanjaková、Sophie Combet、Tomáš Klunda、Milan Kolář、Marian Hajdúch、Monika Poláková

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107905

  日期：2020.2

  as well as for antimicrobial potential on 12 bacterial and yeast strains. The most potent compounds were found to be tetradecyl and hexadecyl β-d-galactopyranosides (18, 19), which showed the best cytotoxicity and therapeutic index against CCRF-CEM cancer cell line. Similar cytotoxic activity showed hexadecyl α-d-mannopyranoside (5) but it also inhibited non-tumor cell lines. Because these two galactosides

  研究了一系列衍生自d-甘露糖，d-葡萄糖和d-半乳糖的，具有C10-C16糖苷配基的19种合成烷基和硫代烷基糖苷对7种人类癌症和2种非肿瘤细胞系的细胞毒活性以及抗菌潜力在12种细菌和酵母菌株上。发现最有效的化合物是十四烷基和十六烷基β-d-吡喃半乳糖苷（18、19），显示出对CCRF-CEM癌细胞系最佳的细胞毒性和治疗指数。相似的细胞毒活性显示十六烷基α-d-甘露吡喃糖苷（5），但它也抑制了非肿瘤细胞系。因为这两个半乳糖苷（18、19）对所有测试的细菌和酵母菌株均无活性，所以它们可能是真核细胞的靶标特异性靶标。另一方面，具有十四烷基（11）和十六烷基（12）糖苷配基的β-D-吡喃葡萄糖苷仅抑制革兰氏阳性菌粪肠球菌。从POPC模型膜上的SAXS实验推导，所研究的苷在高浓度下诱导脂质双层厚度和侧向相分离的变化。通常，葡糖苷和半乳糖苷表现出更具体的性质。具有较长糖苷配基的化合物显示出高细胞毒性，