1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(4-methylphenyl)-1H-indole | 1185863-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(4-methylphenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-methyl-4,5,6,7-tetra-p-tolyl-1H-indole；1-Methyl-4,5,6,7-tetrakis(4-methylphenyl)indole
• CAS: 1185863-86-8
• 化学式: C₃₇H₃₃N
• 分子量: 491.676
• InChiKey: HJBZBUGFUMQZNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(4-methylphenyl)-1H-indole 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 2,6-二甲基苯甲酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到1,2,3,4-tetrakis(4-chlorophenyl)-9-methyl-5,6,7,8-tetrakis(4-methylphenyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与炔烃的氧化偶联在吡咯，吲哚和相关化合物周围进行稠合环的构建

  摘要：

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9016698
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 3-溴-1-甲基-1H-吡咯 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 lithium bromide 、 三环己基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以47%的产率得到1-methyl-4,5,6,7-tetrakis(4-methylphenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的三组分多米诺反应制备苯并[ b ]噻吩及相关化合物†

  摘要：

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。

  DOI：

  10.1039/c1ob05571b

文献信息

• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。
• Palladium-catalyzed three-component domino reaction for the preparation of benzo[b]thiophene and related compounds
  作者：Huanan Huang、Jing Li、Weining Zhao、Yanbo Mei、Zheng Duan

  DOI：10.1039/c1ob05571b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed three-component domino reaction of bromothiophenes with internal alkynes has been developed to produce benzo[b]thiophenes in moderate to good yields.

  已开发出一种简单高效的溴噻吩与内部炔烃的钯催化三组分多米诺反应，以中等至良好的产率生产苯并[ b ]噻吩。