(R)-(5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)(2-(2, 4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methanone | 1474024-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)(2-(2, 4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl]-[5-(1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-4-yl]methanone
• CAS: 1474024-74-2
• 化学式: C₁₅H₉F₂N₅O₂
• 分子量: 329.266
• InChiKey: DRYQCEDTBMNLNQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.7±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-((R)-2-(2,4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)(5-fluoropyrimidin-4-yl)methanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正十二烷基甲基硫醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(5-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pyrimidin-4-yl)(2-(2, 4-difluorophenyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  An Enantioselective Synthesis of Voriconazole

  摘要：

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo4019528

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of Voriconazole
  作者：Keiji Tamura、Makoto Furutachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo4019528

  日期：2013.11.15

  A new seven-step sequence to access voriconazole, a clinically used antifungal agent, was developed. The initial catalytic asymmetric cyanosilylation is the key to constructing the consecutive tetra- and trisubstituted stereogenic centers. The fluoropyrimidine unit frequently triggered unexpected side reactions, but careful amendment of the reaction sequence allowed for the concise enantioselective synthesis.