ethyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate | 73515-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-(chloromethyl)-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 73515-41-0
• 化学式: C₇H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD10697630
• 分子量: 188.614
• InChiKey: HEQNGZJVFSUYGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 5-[(diphenylphosphanyl)methyl]-N,N-bis[2-(ethyllsulfanyl)ethyl]-1H-pyrazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Dinucleating Hybrid Ligands Providing a “Soft” P∩N and an Adjacent N-Rich Coordination Pocket − Controlled Synthesis of Unsymmetric Homodinuclear and Heterodinuclear Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2233::aid-ejic2233>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  5-(羟甲基)吡唑-3-甲酸乙酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以91%的产率得到ethyl 3-(chloromethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烷基化核苷。4.氯和碘甲基吡唑核苷的合成及其抑制细胞活性。

  摘要：

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。

  DOI：

  10.1021/jm00180a015

文献信息

• 新型含喹唑啉类化合物及其中间体与应用
  申请人：苏州美诺医药科技有限公司

  公开号：CN112939948B

  公开（公告）日：2022-05-17

  本发明公开了一种具有式(IA)、(IB)或(IC)的含喹唑啉类化合物或者其药学上可接受的盐或者其前药分子，所述化合物适合用作极光激酶(Aurora)抑制剂且因此适于治疗以过度或异常细胞增殖为特征的例如治疗由Aurora介导的疾病，例如癌症。
• [EN] CDK INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CDK ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：RELAY THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022174031A1

  公开（公告）日：2022-08-18

  The present disclosure relates to novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, and methods for inhibiting the activity of CDK enzymes with the compounds and compositions of the disclosure. The present disclosure further relates to, but is not limited to, methods for treating disorders associated with CDK signaling with the compounds and compositions of the disclosure.

  本文涉及新型化合物及其制药组合物，以及使用本文所述的化合物和组合物抑制CDK酶活性的方法。本文还涉及但不限于使用本文所述的化合物和组合物治疗与CDK信号相关的疾病的方法。
• [EN] NOVEL QUINAZOLINE-CONTAINING COMPOUND, AND INTERMEDIATE THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ CONTENANT DE LA QUINAZOLINE, INTERMÉDIAIRE DE CELUI-CI, ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 新型含喹唑啉类化合物及其中间体与应用
  申请人：SUZHOU ACESOLA PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2021115432A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  提供一种具有式(IA)、(IB)或(IC)的含喹唑啉类化合物或者其药学上可接受的盐或者其前药分子，所述化合物适合用作极光激酶(Aurora)抑制剂且因此适于治疗以过度或异常细胞增殖为特征的例如治疗由Aurora 介导的疾病，例如癌症。
• Dinucleating Hybrid Ligands Providing a “Soft” P∩N and an Adjacent N-Rich Coordination Pocket − Controlled Synthesis of Unsymmetric Homodinuclear and Heterodinuclear Complexes
  作者：Matthias Konrad、Susanne Wuthe、Franc Meyer、Elisabeth Kaifer

  DOI：10.1002/1099-0682(200109)2001:9<2233::aid-ejic2233>3.0.co;2-4

  日期：2001.9
• Alkylating nucleosides. 4. Synthesis and cytostatic activity of chloro- and iodomethylpyrazole nucleosides
  作者：M. Teresa Garcia Lopez、M. Jose Dominguez、Rosario Herranz、Rosa M. Sanchez-Perez、Antonio Contreras、Gregorio Alonso

  DOI：10.1021/jm00180a015

  日期：1980.6

  The synthesis and cytostatic activity of several chloromethyl- and iodomethylpyrazole nucleosides are described. Glycosylation of ethyl 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxylate (3) and 3(5)-(chloromethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide (4) with poly(O-acetylated) sugars via an acid-catalyzed fusion method gave the corresponding 3-(chloromethyl)-5-carboxylate and 3-(chloromethyl)-5-carboxamide substituted

  描述了几种氯甲基-和碘甲基吡唑核苷的合成和细胞抑制活性。3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酸乙酯（3）和3（5）-（氯甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（4）与聚（O-乙酰化）糖的糖基化通过酸催化的融合方法，分别得到相应的3-（氯甲基）-5-羧酸酯和3-（氯甲基）-5-羧酰胺取代的核苷7和9。从4与四-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖的反应，也获得了5-（氯甲基）-3-羧酰胺取代的衍生物11。7、9和11与碘化钠在丙酮中的反应提供了相关的碘甲基吡唑核苷8、10和12。通常，氯甲基取代的核苷酸对HeLa细胞显示中等活性，而所有相应的碘甲基衍生物均表现出高活性。这些化合物中的某些增加了患有ECA肿瘤的小鼠的寿命。