(2Z)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide | 1313374-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
• 英文别名: (Z)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
• CAS: 1313374-07-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: IWFWEYBBAWHKHN-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide 生成 (αR,βR)-β-ethyl-3-methoxy-N,N,α-trimethyl benzenepropanamide
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds

  摘要：

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法，相对于传统方法具有更高的转化率和产率、更大的灵活性、更短的总路线、环境可接受的条件、对立体选择性的影响，例如以定向方式进行对映选择性，以及至少部分抑制不良副产物和/或不良立体异构体的形成，特别是不良对映异构体。

  公开号：

  US20130338399A1
• 作为产物：
  描述：

  间甲氧基苯丙酮 、 [1-(dimethylcarbamoyl)ethyl] phosphonic acid bis-(2,2,2-trifluoroethyl) ester 在 间甲氧基苯丙酮 作用下， 以75的产率得到(2Z)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds

  摘要：

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法，相对于传统方法具有更高的转化率和产率、更大的灵活性、更短的总路线、环境可接受的条件、对立体选择性的影响，例如以定向方式进行对映选择性，以及至少部分抑制不良副产物和/或不良立体异构体的形成，特别是不良对映异构体。

  公开号：

  US20130338399A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-[(1R,2R)-3-(DIMETHYLAMINO)-1-ETHYL-2-METHYLPROPYL]-PHENOL<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU 3-[(1R,2R)-3-(DIMÉTHYLAMINO)-1-ÉTHYL-2-MÉTHYLPROPYL]-PHÉNOL
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：WO2016023913A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  A process for the preparation of a compound of formula (I) and of a acid salt (T) wherein R1 is selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R2 and R3, are, independently of each other, selected from the group consisting of alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, R4, R5, R6 and R7, are independently of each other, selected from the group consisting of H, alkyl, aryl, cycloalkyl, heteroalkyl, heteroaryl and heterocycloalkyl, and wherein the acid salt is a 2,3-Ditoluoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid salt, 2,3-Dianisoyl tartaric acid salt, 2,3-Dibenzoyl tartaric acid mono(dimethylamide) salt or a mixture of two or more thereof, wherein the tartaric acid salt (T) of the compound of formula (I) contains at least 90 % by weight of the tartaric salt of the compound of formula (Ia) based on the total weight of the acid salt of the compound of formula (I).

  一种制备化合物（I）和酸盐（T）的方法，其中R1从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R2和R3独立地从烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，R4、R5、R6和R7独立地从H、烷基、芳基、环烷基、杂原子烷基、杂原子芳基和杂原子环烷基组成的群体中选择，其中酸盐是2,3-二甲苯酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸盐、2,3-二苯甲酰酒石酸单（二甲酰胺）盐或两者或两者以上的混合物，其中化合物（I）的酒石酸盐（T）含有至少90%的化合物（Ia）的酒石酸盐，基于化合物（I）的酸盐的总重量。
• The Development of a Stereoselective Method for the Synthesis of Tetrasubstituted Derivatives of<i>α</i>,<i>β</i>-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Jan Rzymkowski、Anna Piątek

  DOI：10.1002/hlca.201600079

  日期：2016.9

  carbon‐linked substituents are the main structural motif of many biologically active compounds. The derivatives of (2E)‐3‐(3‐methoxyphenyl)‐2‐methylpent‐2‐enoic acid ((E)‐2c) are suitable precursors for the synthesis of Tapentadol, a novel centrally acting analgesic. It was found that the Ni‐carbometallation reaction of disubstituted alkyne 8 with CO2 and an Et2Zn allows for efficient and practical preparation

  具有四个不同碳连接取代基的烯烃是许多生物活性化合物的主要结构基序。（2 E）-3-（3-甲氧基苯基）-2-甲基戊-2-烯酸（（E）-2c）的衍生物是合成他喷他多（一种新型的中枢性镇痛药）的合适前体。发现双取代炔烃8与CO 2和Et 2 Zn的Ni-碳金属化反应可以有效而实用地将（E）-2c单独制备为（E）-区域异构体的分离产率为89％。评估了炔烃的脂族取代基的大小和有机锌试剂的空间位阻对碳金属化反应的立体化学过程的影响。最后，提出了空气稳定的Ni（dme）Cl 2作为广泛使用的Ni（cod）2催化剂的替代方法。
• Process for Preparing Substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl Compounds
  申请人：BUSCHMANN Helmut Heinrich

  公开号：US20110306793A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  A process for the preparation of substituted 3-(1-amino-2-methylpentane-3-yl)phenyl compounds.

  一种制备取代的3-(1-氨基-2-甲基戊烷-3-基)苯基化合物的方法。
• [EN] INTERMEDIATE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR THE PREPARATION OF TAPENTADOL AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉS POUR LA PRÉPARATION DE TAPENTADOL ET DE COMPOSÉS APPARENTÉS
  申请人：MAPI PHARMA HK LTD

  公开号：WO2011080736A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl- amino)-1-ethyl-2-methylpropyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明公开了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）及其盐和相关化合物的方法，包括其立体异构体和药用盐，以及在此类过程中使用的某些中间体。
• Intermediate compounds and processes for the preparation of tapentadol and related compounds
  申请人：Marom Ehud

  公开号：US08410176B2

  公开（公告）日：2013-04-02

  The present invention discloses processes for the preparation of 3-[(1R,2R)-3-(dimethyl-amino)-1-ethyl-2-methyl-propyl]phenol (Tapentadol), salts thereof and related compounds of formula (A), including stereoisomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, and to certain intermediates used in such process.

  本发明揭示了制备3-[(1R,2R)-3-(二甲氨基)-1-乙基-2-甲基丙基]苯酚（Tapentadol）、其盐和公认的药用盐以及式（A）的相关化合物的过程，包括立体异构体和药学上可接受的盐，并涉及用于该过程的某些中间体。