1-(β-D-glucopyranosyl)uracil | 3180-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(β-D-glucopyranosyl)uracil
• 英文别名: 1-<β-D-glucopyranosyl>-uracil；1-Beta-D-Glucopyranosylpyrimidine-2,4(1h,3h)-Dione；1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 3180-77-6
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₇
• 分子量: 274.23
• InChiKey: PBGBADORVLQASN-DDIGBBAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(β-D-glucopyranosyl)uracil 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,2'-anhydro-1-(4,6-O-isopropylidene-β-D-mannopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89028-e
• 作为产物：
  描述：

  β-D-葡萄糖五乙酸酯 在 四氯化锡 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(β-D-glucopyranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)89028-e

文献信息

• Synthèse et étude conformationelle par r.m.n.-13c de β-nucléosides pyrimidiques contenant une ou deux sous-unités hexopyranosyles: Application à la conformation de l'anthelmycine
  作者：Marc Vuilhorgne、Sofiane Ennifar、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80522-4

  日期：1981.11

  Resume De nouveaux N -1 nucleosides pyrimidiques contenant un ou deux residus β- d -hexopyranosyles peracetyles ont ete synthetises. Leurs caracteristiques physiques sont presentees ainsi que l'analyse conformationnelle par r.m.n.- 13 C a haute resolution de ces nucleosides deproteges. Nous avons ainsi distingue les deux rotameres bloques syn et anti du 3-β- d -glucopyranosyluracile et degage la conformation

  恢复新合成的N -1核苷嘧啶类残基和过乙酰基β-d-己基吡喃型嘧啶。Leurs的特征生理学研究对象是13核糖核酸分析构象，它是一种由核苷取代的高级解决方案。新型抗肿瘤药，由3-β-d-吡喃葡萄糖基尿嘧啶核糖核酸酶和抗构象抗癌药蒽醌溶液的构象组成。
• Synthesis and Conformational Analysis of 2-<i>O</i>-Silyl Protected Nucleosides from Unprotected Nucleobases and Sugar Epoxides
  作者：Ajaz Ahmed、Faheem Rasool、Gurpreet Singh、Meenu Katoch、Debaraj Mukherjee

  DOI：10.1002/ejoc.202000650

  日期：2020.8.2

  Silyl protected nucleosides possess better biological activity. 2‐O‐silylated nucleosides were synthesized by trans opening of 1,2‐anhydrosugar with nucleobases where HMDS acts both as activating, and silylating agent. Conformational analysis and biofilm inhibition activity of synthesized nucleosides were performed.

  甲硅烷基保护的核苷具有更好的生物活性。2- O-甲硅烷基化的核苷是通过将1,2-脱水糖与核苷反式合成的，其中HMDS既是活化剂，又是甲硅烷基化剂。进行了构象分析和生物膜抑制活性的合成核苷。
• Infrared spectra and tautomeric structure of nucleosides and nucleotides in D2O solution. II
  作者：H. Todd Miles

  DOI：10.1016/0006-3002(58)90291-9

  日期：1958.1
• Synthesis of Some Model Pyrimidine Nucleosides
  作者：H. Todd Miles

  DOI：10.1021/ja01567a055

  日期：1957.5
• RESEARCHES ON PYRIMIDINES. CXVII. A METHOD FOR THE SYNTHESIS OF NUCLEOSIDES
  作者：G. E. Hilbert、T. B. Johnson

  DOI：10.1021/ja01374a045

  日期：1930.11

表征谱图