2-氰基-4-氟苯甲醛 | 77532-90-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯甲醛系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-氟苯甲醛
• 英文名称: 5-fluoro-2-formylbenzonitrile
• 英文别名: 2-Cyano-4-fluorobenzaldehyde
• CAS: 77532-90-2
• 化学式: C₈H₄FNO
• 分子量: 149.124
• InChiKey: BCALQXIOWJBFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  286.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-氟苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-6-fluoro-3-(3-phenylprop-2-ynylidene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  由宝石-二卤代戊基苯甲腈意外形成（Z）-3-（卤代亚甲基）异吲哚啉酮：有效合成含烯炔的异吲哚啉酮

  摘要：

  一种有效的一锅法用于区域选择性合成（Z）-3-（卤代亚甲基）-异吲哚啉-1-酮的方法是从易于获得的2-（2,2-二卤代戊基）苄腈中开发的。从该关键中间体，通过钯催化的Sonogashira反应以良好至优异的产率合成了多种含有烯炔部分的异吲哚啉酮。所产生的含烯炔的异吲哚啉酮可通过碘化物诱导的环化反应进一步处理，从而以高收率提供通用的合成中间体5 H-吡咯并[2,1 - a ]异吲哚醇-5-酮，并可进一步精制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.03.143
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-氰基-4-氟苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  原位生成的邻醌甲基化物与 3-亚甲基异吲哚啉酮的形式 (4+2) 环加成反应选择性合成螺色曼-异吲哚啉酮

  摘要：

  使用手性磷酸作为有机催化剂，公开了 3-亚甲基异吲哚啉酮和原位生成的邻-醌甲基化物底物的形式不对称 (4+2) 环加成。该反应显示出广泛的底物范围，各种取代的环状烯酰胺和邻羟基苯甲醇衍生物构建了一系列含有螺-N，O-杂环的螺色满-异吲哚啉酮，其ee为 56% 至 93% 。该策略展示了建立具有两个手性碳中心（包括四取代碳立体中心）的手性螺-N，O-胺系统的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200350

文献信息

• A Gold(I)-Catalyzed Hydroamination/Cycloisomerization Cascade: Concise Synthesis of (±)-seco-Antofine and (±)-Septicine
  作者：Guilong Tian、Liangliang Song、Zhenghua Li、Koen Robeyns、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03062

  日期：2020.11.6

  procedure for the synthesis of highly functionalized N-heterocyclic 1,6-annulated 2-pyridones and 2,3-annulated 4-pyrimidinones has been elaborated through a gold-catalyzed tandem hydroamination/cycloisomerization cascade. This novel and highly efficient method allows the rapid construction of these diverse N-heterocyclic scaffolds starting from readily available building blocks, and shows a wide scope

  通过金催化串联加氢胺化/环异构化级联，详细阐述了合成高度官能化的 N-杂环 1,6-环 2-吡啶酮和 2,3-环 4-嘧啶酮的简洁而灵活的程序。这种新颖且高效的方法允许从现成的构建块开始快速构建这些不同的 N-杂环支架，并显示出广泛的范围和良好的官能团耐受性。(±)-seco-antofine 和 (±)-septine 的全合成是采用这种策略实现的。
• Environmentally benign access to isoindolinones: synthesis, separation and resource recycling
  作者：Weiwei Guo、Qi Zhang、Yang Cao、Kaihua Cai、Shengyong Zhang、Yonghai Chai

  DOI：10.1039/d0gc00957a

  日期：——

  We have developed a green and facile approach for the straightforward installation of isoindolinone skeletons via a tandem reaction of 2-cyanobenzaldehydes and α,β-unsaturated ketones/esters. In the presence of catalytic amounts of the organocatalyst, fluorous phosphine, in green solvents at rt, a variety of isoindolinones were obtained in good to excellent yields without tedious column chromatography

  我们已经开发出一种绿色简便的方法，可通过2-氰基苯甲醛和α，β-不饱和酮/酯的串联反应直接安装异吲哚啉酮骨架。在室温下，在绿色溶剂中，在催化量的有机催化剂氟膦的存在下，无需繁琐的柱色谱法即可获得高产率至优异产率的各种异吲哚啉酮。而且，催化剂和溶剂都可以循环使用，大大减少了资源的消耗和浪费。操作简便，资源利用效率高和环境友好的特性使该方案在异吲哚啉酮的合成中具有广泛的应用，尤其是用于药物发现的异吲哚啉酮。
• 一种合成阿司咪唑关键中间体及其衍生物的 方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107188851B

  公开（公告）日：2020-04-07

  本发明为一种合成阿司咪唑关键中间体及其衍生物的方法。采用荧光标记的非金属有机硼氮路易斯酸碱双功能化合物作催化剂，有效的避免了重金属的污染；催化剂能回收重复利用并且能快速检测催化剂在产物中的残留量；原料来源广泛，目标产物的选择性和产率均接近100％，催化剂可以多次重复利用，反应条件简单，易于操作，成本低，制备过程绿色环保。
• Synthesis of 2,3-Diarylisoindolin-1-one by Copper-Catalyzed Cascade Annulation of 2-Formylbenzonitriles, Arenes, and Diaryliodonium Salts
  作者：Li Liu、Shu-Hua Bai、Yang Li、Li-Xun Wang、Yang Hu、Hui-Ling Sung、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02035

  日期：2017.10.20

  A three-component cascade cyclization was developed to synthesize 2,3-diarylisoindolin-1-one by using 2-formylbenzonitrile, arenes, and diaryliodonium salts. The process underwent copper-catalyzed tandem C–N/C–C bond formation, producing isoindolin-1-one derivatives in good to excellent yields.

  通过使用2-甲酰基苄腈，芳烃和二芳基碘鎓盐，开发了一种三组分级联环化反应合成2,3-二芳基异吲哚啉-1-酮。该过程经历了铜催化的串联C–N / CC–C键的形成，从而以良好或优异的收率生产了异吲哚啉-1-酮衍生物。
• 一种3-烷基异吲哚啉酮类衍生物的合成方法
  申请人：江苏食品药品职业技术学院

  公开号：CN112624957A

  公开（公告）日：2021-04-09

  本发明为3‑烷基异吲哚啉酮衍生物的合成工艺，涉及具有生物活性的天然产物、农用化学品及药物领域。所用原料是邻氰基苯甲醛衍生物、末端炔和二苯基碘鎓三氟甲磺酸盐，三氟甲磺酸铜为催化剂，三氟甲磺酸作为添加剂，邻二氯乙烷溶液中110℃下发生反应，得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物。使用本发明提出的方法，在110℃条件下，反应2小时，即可得到3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，产率为52%‑91%。本反应采用简单易得的原料，一锅法合成3‑烷基异吲哚啉酮类衍生物，为合成该类衍生物提供了一条简便、高效、绿色的合成新方法。