2-氰基-4-氧代己酸甲酯 | 67722-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-氧代己酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-cyano-4-oxohexanoate
• CAS: 67722-35-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: OQNVEOPKTCQLEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-氧代己酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-ethyl-2-(pyrido[3,2-b]pyrazin-7-ylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  DNA促旋酶B（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的吡咯并嘧啶抑制剂。第一部分：结构指导的具有强大的广谱酶活性的双重靶向剂的发现和优化

  摘要：

  细菌拓扑异构酶DNA回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）是在复制过程中控制DNA拓扑状态的必需酶。这些酶在ATP结合袋中的高度保守性使其成为广谱抑制剂开发的诱人靶标。从基于药效基团的片段筛选中鉴定出具有最佳潜力的吡咯并嘧啶骨架。使用选定的GyrB / ParE直系同源物进行的抑制剂复合物的结构表征有助于鉴定靶标ATP结合口袋中的重要空间，动态和组成差异，从而可以设计具有宽酶谱和双重靶向活性的高效吡咯并嘧啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.032
• 作为产物：
  描述：

  溴丁酮 、 氰乙酸甲酯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以90%的产率得到2-氰基-4-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  DNA促旋酶B（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的吡咯并嘧啶抑制剂。第一部分：结构指导的具有强大的广谱酶活性的双重靶向剂的发现和优化

  摘要：

  细菌拓扑异构酶DNA回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）是在复制过程中控制DNA拓扑状态的必需酶。这些酶在ATP结合袋中的高度保守性使其成为广谱抑制剂开发的诱人靶标。从基于药效基团的片段筛选中鉴定出具有最佳潜力的吡咯并嘧啶骨架。使用选定的GyrB / ParE直系同源物进行的抑制剂复合物的结构表征有助于鉴定靶标ATP结合口袋中的重要空间，动态和组成差异，从而可以设计具有宽酶谱和双重靶向活性的高效吡咯并嘧啶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.11.032

文献信息

• Three-carbon annulation reagents: 3-bromo-2-methoxy-1-butene, an alkyl-substituted methoxyallyl bromide
  作者：Richard M. Jacobson、Abdolaziz Abbaspour、George P. Lahm

  DOI：10.1021/jo00418a026

  日期：1978.11
• JACOBSON R. M.; ABBASPOUR A.; LAHM G. P., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 24, 4650-4652
  作者：JACOBSON R. M.、 ABBASPOUR A.、 LAHM G. P.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrrolopyrimidine inhibitors of DNA gyrase B (GyrB) and topoisomerase IV (ParE). Part I: Structure guided discovery and optimization of dual targeting agents with potent, broad-spectrum enzymatic activity
  作者：Leslie W. Tari、Michael Trzoss、Daniel C. Bensen、Xiaoming Li、Zhiyong Chen、Thanh Lam、Junhu Zhang、Christopher J. Creighton、Mark L. Cunningham、Bryan Kwan、Mark Stidham、Karen J. Shaw、Felice C. Lightstone、Sergio E. Wong、Toan B. Nguyen、Jay Nix、John Finn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.11.032

  日期：2013.3

  The bacterial topoisomerases DNA gyrase (GyrB) and topoisomerase IV (ParE) are essential enzymes that control the topological state of DNA during replication. The high degree of conservation in the ATP-binding pockets of these enzymes make them appealing targets for broad-spectrum inhibitor development. A pyrrolopyrimidine scaffold was identified from a pharmacophore-based fragment screen with optimization

  细菌拓扑异构酶DNA回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）是在复制过程中控制DNA拓扑状态的必需酶。这些酶在ATP结合袋中的高度保守性使其成为广谱抑制剂开发的诱人靶标。从基于药效基团的片段筛选中鉴定出具有最佳潜力的吡咯并嘧啶骨架。使用选定的GyrB / ParE直系同源物进行的抑制剂复合物的结构表征有助于鉴定靶标ATP结合口袋中的重要空间，动态和组成差异，从而可以设计具有宽酶谱和双重靶向活性的高效吡咯并嘧啶抑制剂。