2-氰基-4-氧代戊酸乙酯 | 62981-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 2-氰基-4-氧代戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-cyano-4-oxopentanoate
• 英文别名: 2-Cyan-laevulinsaeure-ethylester
• CAS: 62981-80-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• mdl: MFCD06210959
• 分子量: 169.18
• InChiKey: WCOOHFKTZREKRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰基-4-氧代戊酸乙酯 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OZAWA NAGANORI; HAMAGUCHI FUMIKO; NAGASAKA TATSUO; MATSUDA HIDEAKI; KOSUG+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS., JAR., 1980, 100, NO 7, +

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 溴丙酮 在 sodium ethanolate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到2-氰基-4-氧代戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  五元杂芳环衍生物、其制备方法、药物组合物及应用

  摘要：

  本发明公开了五元杂芳环衍生物、其制备方法、药物组合物及应用。本发明的五元杂芳环衍生物(I)、其异构体、前药、稳定的同位素衍生物或药学上可接受的盐具有如下结构。本发明的五元杂芳环衍生物具有良好的IDO抑制作用，可以有效治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等。

  公开号：

  CN110156656B

文献信息

• Décomposition du percarbonate de<i>O</i>,<i>O</i>-<i>t</i>-butyle et<i>O</i>-isopropényle en solution: Acétonylation des esters, acides et nitriles
  作者：Robert Lalande、Claude Filliatre、Jean-Jacques Villenave、Rabih Jaouhari

  DOI：10.1002/hlca.19840670118

  日期：1984.2.1

  The Free-Radical Decomposition of O,O-t-Butyl and O-Isopropenyl Peroxycarbonate in Solution: the Acetonylation of Esters, Acides and Nitriles

  的自由基分解Ø，Ô -牛逼丁基和Ø异丙烯氧化碳的解决方案：酯类的酸酐和腈的Acetonylation
• 一种三环呋喃并[2,3-d]嘧啶酮类化合物及用途
  申请人：中国科学院新疆理化技术研究所

  公开号：CN113105469B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明涉及该类化合物以氰基乙酸乙酯和和不同取代基的氯丙酮为初始原料，在乙醇钠的作用下生成氰基乙酯化合物，然后在三氟乙酸的作用下分子内合环生成呋喃类化合物，再在三氯氧磷的作用下，分别与2‑吡咯烷酮、戊内酰胺和己内酰胺反应成环，得呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮化合物，然后在五硫化二磷的作用下进行氧硫交换得到呋喃并[2,3‑d]嘧啶硫酮类化合物。并将得到的54种三环呋喃并[2,3‑d]嘧啶酮类化合物以DOX的阳性对照，对Hela宫颈癌细胞、MCF‑7乳腺癌细胞及A549肺癌细胞的抑制活性，结果显示：化合物C11，C17对Hela宫颈癌细胞有抑制活性；化合物D5，D7对A549肺癌细胞有抑制活性；化合物C14对MCF‑7乳腺癌细胞有抑制活性。
• An efficient synthesis of 2-chloro-3-carboethoxy- or 2-chloro-3-cyano- 4,5-disubstituted and 5-substituted pyrroles
  作者：Louise H. Foley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88056-5

  日期：1994.8

  Reaction of substituted 2-cyano-4-oxo-alkanoic acid ethyl esters or 2-cyano-4-oxo-alkanonitriles with HCl gas in 2-propanol or concentrated HCl in 2-propanol for the dinitriles provides an efficient synthesis of substituted 2-chloropyrroles from readily available starting materials and reagents.

  取代的2-氰基-4-氧代链烷酸乙酯或2-氰基-4-氧代烷腈与2-丙醇中的HCl气体或2-丙醇中的浓HCl的反应为二腈提供了有效的合成取代的2-易得的原料和试剂中的氯吡咯。
• Selective Synthesis of Unsymmetrical Peroxides: Transition-Metal-Catalyzed Oxidation of Malononitrile and Cyanoacetic Ester Derivatives by tert-Butyl Hydroperoxide at the α-Position
  作者：Alexander Terent’ev、Gennady Nikishin、Dmitry Borisov、Vsevolod Semenov、Vladimir Chernyshev、Valery Dembitsky

  DOI：10.1055/s-0030-1260027

  日期：2011.7

  malononitrile and cyanoacetic ester derivatives at the α-position based on transition-metal-catalyzed reaction (Cu, Fe, Mn, Co) with tert-butyl hydroperoxide giving unsymmetrical peroxides in 63-94% yields. The method is facile, does not require large excesses of reagents, and is amenable to gram-scale synthesis. peroxides - tert-butyl hydroperoxide - catalysis - oxidation - transition metals - malononitrile

  基于过渡金属催化的叔丁基过氧化氢反应生成不对称的过氧化物，开发了一种新的方法，用于在α-位选择性地氧化α-单取代的丙二腈和氰基乙酸酯衍生物（Cu，Fe，Mn，Co）。 -94％的产率。该方法是容易的，不需要大量过量的试剂，并且适合于克级合成。 过氧化物-叔丁基过氧化氢-催化-氧化-过渡金属-丙二腈-氰基乙酸酯
• An efficient synthesis of 3-acylcarbazoles and observations on the further elaboration of these compounds to 6h-pyridocarbazoles
  作者：Iain Hogan、Paul Jenkins、Malcolm Sainsbury

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82385-0

  日期：1988.1

  A new procedure for the synthesis of 3-acylcarbazoles useful for the construction of 6H-pyrido[4,3-b]carbazoles is described starting from readily available gramines, or indoles. This methodology is exemplified by a synthesis of the anticancer alkaloid olivacine. Some discrepancies are noted between our results and those of other authors.

  描述了一种用于合成6H-吡啶并[4,3-b]咔唑的3-酰基咔唑的合成新方法，该方法从容易获得的禾胺或吲哚开始。该方法以抗癌生物碱寡糖的合成为例。我们的结果与其他作者的结果之间存在一些差异。