2-azidomethyl-4-methoxypyridine | 1393590-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-azidomethyl-4-methoxypyridine
• 英文别名: 2-(Azidomethyl)-4-methoxypyridine；2-(azidomethyl)-4-methoxypyridine
• CAS: 1393590-52-7
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: WJXAJMQANFZZSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  36.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azidomethyl-4-methoxypyridine 在 三苯基膦 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到4-甲氧基-2-甲氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Design of Coordination Interaction of Zn(II) Complex with Oligo-Aspartate Peptide to Afford a High-Affinity Tag–Probe Pair

  摘要：

  一种由遗传编码可表达的多肽标签和小分子探针组成的互补识别对，是在生物条件下特异性地标记和操控感兴趣蛋白的有力工具。本研究中，我们报道了一种标签-探针对的设计重构，该对由寡天冬氨酸多肽标签（如DDDD）和双核锌复合物组成。等温滴定量热法筛选一系列多肽与锌复合物之间的结合发现，结合亲和力主要受探针配体结构的细微变化影响。然而，结合对标签多肽序列的差异具有容忍性。在测试的组合中，包含多肽标签（DDAADD）和含4-氯吡啶的双核锌复合物（3-2Zn(II)）的组合显示出最强的结合亲和力（Ka = 3.88 × 105 M−1），比传统的D4多肽标签（DDDD）与不含取代吡啶的1-2Zn(II)组合的亲和力大约强10倍（Ka = 3.73 × 104 M−1）。这种新的互补识别对强大的结合力使得能够快速共价标记融合了标签的麦芽糖结合蛋白与荧光锌复合物，展示了其在蛋白质分析中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150037
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-甲酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-azidomethyl-4-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  Design of Coordination Interaction of Zn(II) Complex with Oligo-Aspartate Peptide to Afford a High-Affinity Tag–Probe Pair

  摘要：

  一种由遗传编码可表达的多肽标签和小分子探针组成的互补识别对，是在生物条件下特异性地标记和操控感兴趣蛋白的有力工具。本研究中，我们报道了一种标签-探针对的设计重构，该对由寡天冬氨酸多肽标签（如DDDD）和双核锌复合物组成。等温滴定量热法筛选一系列多肽与锌复合物之间的结合发现，结合亲和力主要受探针配体结构的细微变化影响。然而，结合对标签多肽序列的差异具有容忍性。在测试的组合中，包含多肽标签（DDAADD）和含4-氯吡啶的双核锌复合物（3-2Zn(II)）的组合显示出最强的结合亲和力（Ka = 3.88 × 105 M−1），比传统的D4多肽标签（DDDD）与不含取代吡啶的1-2Zn(II)组合的亲和力大约强10倍（Ka = 3.73 × 104 M−1）。这种新的互补识别对强大的结合力使得能够快速共价标记融合了标签的麦芽糖结合蛋白与荧光锌复合物，展示了其在蛋白质分析中的潜在应用价值。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150037

文献信息

• 二核化配位子又は二核金属錯体
  申请人：学校法人同志社

  公开号：JP2021042188A

  公开（公告）日：2021-03-18

  【課題】簡易に合成でき的確な抗がん作用を有する二核金属錯体の提供。【解決手段】下記式（Ｉ）で示される二核化配位子、およびその二核金属錯体。(式中、Ｘは同一又は異なってＨ、Ｃｌ、ＯＭｅ、又は、Ｍｅであり、ＹはＨ、フェニル基、置換カルバモイル基等である。）【選択図】なし

  提供具有简便合成且具有确切抗癌作用的双核金属配合物。通过以下式（I）所示的双核配体以及其双核金属配合物。（在该式中，X代表相同或不同的H、Cl、OMe或Me，Y代表H、苯基、取代羰基等。）【选择图】无
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• NEW AZIDES, METHOD FOR PRODUCING SAME AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150274701A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  Azides of formula (I) in which V and W represent, independent of each other, a heterocycle comprising a copper-complexing nitrogen or sulphur heteroatom, said heterocycle being saturated or unsaturated, X and Y represent, independent of each other, a spacer moiety; Z represents a spacer moiety, F and F2 represent, independent of each other, a hydrogen atom or a functional moiety allowing the coupling of the azide of formula I with a chemical molecule, a biomolecule, a nanoparticle or a polymer, it being understood that at least one of F1 and F2 represents a functional moiety, methods of production and uses of same.

  式（I）中的叠氮，其中V和W分别表示含有铜络合氮或硫杂原子的杂环，该杂环饱和或不饱和，X和Y分别表示间隔基团；Z表示间隔基团，F和F2分别表示氢原子或功能基团，允许将式I的叠氮与化学分子、生物分子、纳米颗粒或聚合物偶联，其中至少一个F1和F2代表功能基团，以及其生产方法和用途。
• Fast, Cell-Compatible Click Chemistry with Copper-Chelating Azides for Biomolecular Labeling
  作者：Chayasith Uttamapinant、Anupong Tangpeerachaikul、Scott Grecian、Scott Clarke、Upinder Singh、Peter Slade、Kyle R. Gee、Alice Y. Ting

  DOI：10.1002/anie.201108181

  日期：2012.6.11

  Bring your own copper: Copper‐chelating azides undergo much faster click reactions (CuAAC) than nonchelating azides under a variety of biocompatible conditions. This kinetic enhancement allows site‐specific protein labeling to be performed on the surface of living cells with only 10–40 μM CuI/CuII (see scheme). Detection sensitivity was also increased for CuAAC detection of alkyne‐modified proteins

  自带铜：在各种生物相容性条件下，铜螯合叠氮化物比非螯合叠氮化物经历更快的点击反应 (CuAAC)。这种动力学增强使得仅用 10-40 μM C​​u I /Cu II即可在活细胞表面进行位点特异性蛋白质标记（参见方案）。 CuAAC 检测炔烃修饰的蛋白质和 RNA 的检测灵敏度也有所提高。
• PROBE INCORPORATION MEDIATED BY ENZYMES
  申请人：Massachusetts Institute of Technology

  公开号：US20150125904A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Compositions (e.g., lipoic acid ligase polypeptides and lipoic acid analogs) and uses thereof in the Probe Incorporation Mediated By Enzymes (PRIME) methods both in vitro and in vivo. Also described herein are kits for performing the PRIME method and vectors/kits for expressing the lipoic acid ligases.

  本文描述了在体内外中使用组合物（例如，硫辛酸连接酶多肽和硫辛酸类似物）及其在酶媒介的探针合成（PRIME）方法中的用途。还描述了用于执行PRIME方法的工具包以及用于表达硫辛酸连接酶的载体/工具包。