methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside | 117149-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Gal(a1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)][Bz(-6)]b-Gal1Me；[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-methoxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 117149-98-1
• 化学式: C₆₂H₆₀O₁₄
• 分子量: 1029.15
• InChiKey: UDWRZJBERYQDND-RHYPDKDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以49%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成受体类似物：甲基4-O-α-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃半乳糖苷的2-脱氧，6-O-甲基，6-脱氧和6-脱氧-6-氟衍生物的制备和计算构象（甲基β-D-半乳糖苷）。

  摘要：

  已经合成了甲基β-D-galabioside（1）的2-deoxy（7），6-O-甲基（15），6-deoxy（22）和6-deoxy-6-氟（31）衍生物。因此，通过使用氢化三丁基锡的黄药还原来制备7，而通过6-脱氧-6-碘杂十二碳五烯苷的催化氢化获得22。2,3,2-二-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖甲基与Et2NSF3的区域选择性单氟化和随后的α-D-半乳糖基化提供了31.分子力学计算得出1、7、15、22和31的构象相似，不同之处在phi H和psi H小于5度的情况下。没有发现7、15、22或31的分子内氢键的迹象，如晶体中的1所示。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80138-1
• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-Β-D-乙基半乳糖苷 在 molecular sieve 、 溴 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The in situ activation of thioglycosides with bromine: an improved glycosylation method

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a055

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships of di- and trisaccharide inhibitors for Shiga-like toxin Type 1
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009685g

  日期：——

  The syntheses of galabiose and Pk-trisaccharide analogues in which selected hydroxy groups are replaced by O-methyl, amino deoxy, acetamido deoxy, and carboxyalkyl groups are reported. The ability of these inhibitors to block E. coli verotoxin 1 binding to its mammalian cell-surface receptor are evaluated by a solid-phase competition assay. The synthesis of a biotinylated glycoconjugate for this assay

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。
• Synthesis of 6- and 6′-deoxy derivatives of methyl 4-O-α-d-galactopyranosyl-β-d-galactopyranoside for studies of inhibition of pyelonephritogenic fimbriated E. coli adhesion to urinary epithelium-cell surfaces
  作者：Per J. Garegg、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85169-7

  日期：1985.3
• KIHLBERG, JAN O.;LEIGH, DAVID A.;BUNDLE, DAVID R., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2860-2863
  作者：KIHLBERG, JAN O.、LEIGH, DAVID A.、BUNDLE, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• KIHLBERG, JAN;FREJD, TORBJORN;JANSSON, KARL;SUNDIN, ANDERS;MAGNUSSON, GOR+, CARBOHYDR. RES., 176,(1988) N 2, 271-286
  作者：KIHLBERG, JAN、FREJD, TORBJORN、JANSSON, KARL、SUNDIN, ANDERS、MAGNUSSON, GOR+

  DOI：——

  日期：——
• The in situ activation of thioglycosides with bromine: an improved glycosylation method
  作者：Jan O. Kihlberg、David A. Leigh、David R. Bundle

  DOI：10.1021/jo00296a055

  日期：1990.4